[Ru₂(p-cymene)₂(2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂] | 1039768-31-4

• 英文名称: [Ru₂(p-cymene)₂(2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂]
• 英文别名: [Ru₂(p-cymene)₂(dobq)Cl₂]；(η6-p-cymRu)2(μ4-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone)Cl2；[Ru₂(η⁶-p-cymene)₂(C₆H₂O₄)Cl₂]；(η⁶-p-cymRu)₂(μ₄-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone)Cl₂；[Ru₂(p-cymene)₂(μ₄-2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂]；Ru₂(p-cymene)₂(μ₄-2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂；[Ru₂(η6-p-cymene)₂(C₆H₂O₄)Cl₂]；Ru₂(η⁶-iPrC₆H₄Me)₂(Benzo)Cl₂；[Ru₂(p-cymene)₂(μ-2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂]
• CAS: 1039768-31-4
• 化学式: C₂₆H₃₀Cl₂O₄Ru₂
• 分子量: 679.568
• InChiKey: GFPRLHWUDDOFNE-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(pyridin-4-yl)urea 、 [Ru₂(p-cymene)₂(2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂] 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配位驱动自组装二维钌金属矩形抗癌活性的研究

  摘要：

  配位驱动的自组装是构建空间和电子可调的超分子配位复合物（SCC）的有效合成工具，可用于各种应用。在此，我们报告了通过双核半夹心钌反应合成二维离散金属矩形 [(η6-p-cymene)4Ru4(C6H2O4)2(2)2](CF3SO3)4 (3) (II) 复合物 [Ru2(η6-p-cymene)2(C6H2O4)Cl2] (1) 和双吡啶基酰胺接头 (2) 在 AgO3SCF3 存在下。这种阳离子钌金属矩形 (3) 已被分离为其三氟甲磺酸盐，并通过分析技术进行表征，包括元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振光谱 (1H-NMR)、碳核磁共振光谱（13C-NMR），1H-1H 相关光谱 (COSY)、1H-1H 核 Overhauser 效应光谱 (NOESY)、扩散有序光谱 (DOSY) 和高分辨率电喷雾电离质谱 (HR-ESI-MS)。值得注意的是，与母体钌络合物 (1)

  DOI：

  10.3390/molecules24122284
• 作为产物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到[Ru₂(p-cymene)₂(2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  六核芳烃钌笼中的芳香分子包封：一种策略，以悬挂臂突出的方式建立有机金属支架复合物棱镜

  摘要：

  2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪（tpt）亚基与对伞花烯（p- Pr i C 6 H 4 Me）或六甲基苯（C 6）的自组装Me 6）钌构件和2,5-二羟基-1,4-苯并喹啉酮（dhbq）或2,5-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯并喹啉酮（dchq）桥可提供三棱柱形有机金属阳离子[ Ru 6（p- Pr i C 6 H 4 Me）6（tpt）2（dhbq）3 ] 6+（[ 1 ] 6+），[Ru6（p- Pr i C 6 H 4 Me）6（tpt）2（dchq）3 ] 6+（[ 2 ] 6+），[Ru 6（C 6 Me 6）6（tpt）2（dhbq）3 ] 6+（[ 3 ] 6+）和[Ru 6（C 6 Me 6）6（tpt）2（dchq）3 ] 6+（[ 4 ] 6+）。这些六核阳离子笼以三氟甲磺酸盐的高收率被分离出来。所述的组件1 - 4也可以在大的芳族分子如芘，荧蒽，苯并[存在实现ë

  DOI：

  10.1021/om800419s

文献信息

• Drug delivery of lipophilic pyrenyl derivatives by encapsulation in a water soluble metalla-cage
  作者：Johan Mattsson、Olivier Zava、Anna K. Renfrew、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Paul J. Dyson、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c0dt00436g

  日期：——

  The self-assembly of 2,4,6-tris(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (tpt) triangular panels with p-cymene (p-PriC6H4Me) ruthenium building blocks and 2,5-dioxydo-1,4-benzoquinonato (dobq) bridges, in the presence of a functionalised pyrenyl derivative (pyrene–R), affords the triangular prismatic host–guest compounds [(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+ ([(pyrene–R) ⊂ 1]6+). The inclusion of eight mono-substituted pyrenyl derivatives including biologically relevant structures (a = 1-pyrenebutyric acid, b = 1-pyrenebutanol, c = 1-pyrenemethylamine, d = 1-pyrenemethylbutanoate, e = 1-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)pyrene, f = N-hexadecylpyrene-1-sulfonamide, g = pyrenyl ethacrynic amide and h = 2-(pyren-1-ylmethylcarbamoyl) phenyl acetate), and a di-substituted pyrenyl derivative (i = 1,8-bis(3-methyl-butyn-1-yl-3-ol)pyrene), has been accomplished. The carceplex nature of these systems with the pyrenyl moiety being firmly encapsulated in the hydrophobic cavity of the cage with the functional groups pointing outwards was confirmed by NMR (1H, 2D, DOSY) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The cytotoxicities of these water-soluble compounds have been established using human ovarian A2780 cancer cells. All the host–guest systems are more cytotoxic than the empty cage itself [1][CF3SO3]6 (IC50 = 23 μM), the most active carceplex [f ⊂ 1][CF3SO3]6 is an order of magnitude more cytotoxic.

  在功能化的芘衍生物（pyrene–R）的存在下，2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪（tpt）三角形面板与对伞花烃（p-PriC6H4Me）钌建筑块和2,5-二氧-1,4-苯醌酸（dobq）桥自组装，形成了三角棱柱宿主-客体化合物[(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+（[(pyrene–R) ⊂ 1]6+）。已经成功地纳入了八种单取代的芘衍生物，其中包括生物相关的结构（a = 1-芘丁酸，b = 1-芘丁醇，c = 1-芘甲胺，d = 1-芘甲丁酸酯，e = 1-（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）芘，f = N-十六烷基芘-1-磺酰胺，g = 芘依他尼酸胺，h = 2-（芘-1-基甲氨酰基）苯乙酸酯），以及一种双取代的芘衍生物（i = 1,8-双（3-甲基-丁炔-1-基-3-醇）芘）。通过NMR（1H，2D，DOSY）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）证实了这些系统的笼状性质，芘基团牢固地封装在笼的疏水腔内，功能基团指向外部。这些水溶性化合物的细胞毒性已经使用人卵巢A2780癌细胞进行了确定。所有的宿主-客体系统的细胞毒性都比空笼本身[1][CF3SO3]6（IC50 = 23 μM）更强，其中最活跃的笼状化合物[f ⊂ 1][CF3SO3]6的细胞毒性高出一个数量级。
• Combining coordination and hydrogen-bonds to form arene ruthenium metalla-assemblies
  作者：Divambal Appavoo、Diego Carnevale、Robert Deschenaux、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.011

  日期：2016.12

  dinuclear arene ruthenium clips, (p-cymene)2Ru2(OO∩OO)Cl2 (OO∩OO = oxalato, 2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato, 2,5-dichloro-1,4-benzoquinonato, 5,8-dioxido-1,4-naphtoquinonato), twelve cationic arene ruthenium metalla-cycles of the general formula [(p-cymene)2Ru2(OO∩OO)(N-LH)2]2(CF3SO3)4. The ureido-pyrimidone moieties are able to form strong hydrogen-bonds by self-pairing, thus giving rise to dimeric structures

  使用三种脲基-嘧啶酮衍生物（NL H）与四个双核芳烃钌夹（p- cymene）2 Ru 2（OO∩OO）Cl 2（OO∩OO=草酸，2,5-二氧化物- 1,4-苯并喹啉酮，2,5-二氯-1,4-苯并喹啉酮，5,8-二氧化物-1,4-萘并喹啉酮），十二个通式为[（p- cymene）2 Ru的阳离子芳烃钌金属环2（OO∩OO）（NL H）2 ] 2（CF 3 SO 3）4。脲基-嘧啶酮部分能够通过自配对形成强氢键，从而在溶液中产生二聚结构。另外，为了更好地理解溶液中的四核金属环的行为，还制备并表征了具有通式（p- cymene）RuCl 2（NL H）} 2的中性双核芳烃钌脲基-嘧啶酮配合物。通过NMR光谱研究了溶液中的所有金属组装，证实了金属循环的高稳定性以及氢键在构建超分子组装中的有用性。
• Tuning the Activity of Heterogeneous Cofacial Cobalt Porphyrins for Oxygen Reduction Electrocatalysis through Self‐Assembly
  作者：Amanda N. Oldacre、Matthew R. Crawley、Alan E. Friedman、Timothy R. Cook

  DOI：10.1002/chem.201802585

  日期：2018.8

  method. The selectivities of Ox‐Co, Oxa‐Co, and Benzo‐Co prisms towards H2O as determined by RRDE were 87, 97, and 75 %, respectively. The current density of the Oxa‐Co plateaus at five times that of Pt/C when normalized per Co/Pt. The high synthetic yield (79 %), competitive overpotential (η ≈800 mV) and high selectivity (%H2O ≈97 %) of the Oxa‐Co highlights how self‐assembly can be used to address multi‐electron

  我们报告了一套用于非均相电催化氧还原（ORR）的协调驱动的自组装棱镜，该棱镜的区别在于在界面排列中连接两个卟啉面的分子夹。使用循环伏安法和旋转环盘技术研究了单体CoTPyP以及界面棱镜Ox-Co，Oxa-Co和Benzo-Co的ORR活性和选择性。使用Nafion墨水方法，将所有物种作为非均相催化剂固定在玻璃碳电极上。Ox-Co，Oxa-Co和Benzo-Co棱镜对H 2的选择性由RRDE测定的O分别为87％，97％和75％。按Co / Pt归一化后，Oxa-Co平台的电流密度是Pt / C的五倍。高合成收率（79％），有竞争力的超电势（η ≈800毫伏）和高选择性（％H 2的的O-≈97％）氧杂-钴亮点如何自组装可用于地址多电子多质子使用多核催化剂进行转化。
• Self-Assembly of Novel Thiophene-Based BODIPY Ru^II Rectangles: Potential Antiproliferative Agents Selective Against Cancer Cells
  作者：Gajendra Gupta、Abhishek Das、Sourav Panja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Nripendranath Mandal、Chang Yeon Lee

  DOI：10.1002/chem.201704368

  日期：2017.12.6

  Novel Ru (2+2) rectangles were designed and synthesized by self‐assembly of a new thiophene‐functionalized dipyridyl BODIPY ligand, BDPS, and ruthenium(II) precursors. The complexes exhibited dose‐dependent antiproliferative activities against cancer cells, in which some compounds selectively kill cancer cells. The net fluorescence due to BODIPY allowed us to visualize their location inside cancer

  通过新型噻吩官能化的二吡啶基BODIPY配体，BDPS和钌（II）前体的自组装，设计并合成了新型Ru（2 + 2）矩形。该复合物对癌细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性，其中某些化合物选择性杀死癌细胞。BODIPY产生的净荧光使我们能够看到它们在癌细胞中的位置。此外，金属矩形显示出与生物分子结合的强烈倾向。
• Anticancer activity of tetracationic arene ruthenium metalla-cycles
  作者：Nicolas P. E. Barry、Fabio Edafe、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c1dt10489f

  日期：——

  A series of cationic metalla-cycles of the general formulae [(η6-p-cym)4Ru4(OO∩OO)2(N∩N)2]4+ and [(η6-p-cym)4Ru4(NO∩NO)2(N∩N)2]4+ has been prepared from the dinuclear arene ruthenium precursors [(η6-p-cym)2Ru2(OO∩OO)2Cl2] (OO∩OO = oxalato, 1,4-benzoquinonato-2,5-diolato, 1,4-naphtoquinonato-5,8-diolato, 9,10-anthraquinonato-1,4-diolato, 5,12-tetraquinonato-6,11-diolato) and [(η6-p-cym)2Ru2(NO∩NO)2Cl2] (NO∩NO = oxamido, oxonico) by reaction with two different bidentate linkers (N∩N = 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, 1,2-bis(4-pyridyl)ethane) in the presence of silver triflate. All complexes were isolated as triflate salts and characterised by NMR, infrared, UV-visible, mass spectrometry and by elemental analysis. The cytotoxicities of the tetranuclear ruthenium complexes have been established using ovarian A2780 and A2780cisR cancer cell lines. All complexes exhibit moderate to excellent activity on both the cisplatin resistant and cisplatin sensitive cells, thus suggesting a mode of action different from cisplatin.

  一系列通式为[(η6-p- cym)4Ru4(OO∩OO)2(N∩N)2]4+ 和[(η6-p- cym)4Ru4(NO∩NO)2(N∩N)2]4+ 的阳离子金属环已从二核芴钌前体中制备出来。cym)4Ru4(NO∩NO)2(N∩N)2]4+和[(η6-p-cym)4Ru4(OO∩OO)2(N∩N)2]4+是由双核芴钌前体[(η6-p-cym)2Ru2(OO∩OO)2Cl2]（OO∩OO = 草酸、1,4-苯醌-2,5-二醇、1、4-萘醌-5,8-二醇、9,10-蒽醌-1,4-二醇、5,12-四喹啉-6,11-二醇）和[(η6-p-ym)2Ru2(NO∩NO)2Cl2]（NO∩NO = 氧氨基、N∩N=1,2-双(4-吡啶基)乙烯、1,2-双(4-吡啶基)乙烷)与两种不同的双齿连接体在三氟化银存在下反应生成。所有络合物都以三酸盐的形式分离出来，并通过核磁共振、红外、紫外-可见、质谱和元素分析进行了表征。利用卵巢 A2780 和 A2780cisR 癌细胞系确定了四核钌配合物的细胞毒性。所有复合物对顺铂耐药细胞和顺铂敏感细胞都表现出中等到卓越的活性，从而表明其作用模式与顺铂不同。