9–mercapto–1,7–dicarba–closo–dodecaborane | 64493-44-3

• 英文名称: 9–mercapto–1,7–dicarba–closo–dodecaborane
• 英文别名: 9-(mercapto)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；9-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；9-(mercapto)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；meta-9-mercapto-dicarba-closo-dodecaborane；9-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；9-mercapto-m-carborane
• CAS: 64493-44-3
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀S
• 分子量: 176.293
• InChiKey: ODAJIIFYGIXASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9–mercapto–1,7–dicarba–closo–dodecaborane 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl(9-m-carboranyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Some transformations of 9-m-carboranylthiol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951070
• 作为产物：
  描述：

  bis(9-m-carboranyl)disulfide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70.7%的产率得到9–mercapto–1,7–dicarba–closo–dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  模块化的基于三嗪的含碳硼烷的羧酸–由易于获得的结构单元制成的潜在硼中子俘获治疗剂的合成与表征†

  摘要：

  基于一种模块化的组合小号嗪，公知的9-巯基-1,7- dicarba-闭合碳-dodecaborane（12）和可商购的羧酸，即巯基乙酸，甘氨酸，和Ñ α -Boc-大号-赖氨酸合成了几种羧酸衍生物并进行了充分表征。通过固相肽合成将巯基乙酸衍生物引入肽激素。观察到高活性和选择性内化到表达肽受体的细胞中。这些衍生物具有非常高的二十个硼原子硼含量，作为选择性硼中子俘获疗法（BNCT）试剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/c9dt02130b

文献信息

• Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles
  作者：S. G. Tolshchina、R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0155-2

  日期：2011.5

  The reactions of 3,6-disubstituted and azoloannulated 1,2,4,5-tetrazines containing heterocyclic leaving groups with S-nucleophiles were studied. The methods of introduction of functionalized thiols, including thiol derivatives of 1,7- and 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes, into the tetrazine ring were developed. It was established for the first time that, instead of replacement of a leaving group in the tetrazine ring, the attack of S-nucleophile at the unsubstituted carbon atom occurs in the case of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines to form previously unknown products of nucleophilic substitution of the hydrogen atom.

  研究了含有杂环离去基团的3,6-二取代和含氮唑并环的1,2,4,5-四嗪与S-亲核试剂的反应。开发了将功能化硫醇（包括1,7-和1,2-二碳硼烷硫醇衍生物）引入四嗪环的方法。首次证实，在咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的情况下，S-亲核试剂不是取代四嗪环中的离去基团，而是攻击未取代的碳原子，形成先前未知的氢原子亲核取代产物。
• A stable <i>meta</i> -carborane enables the generation of boron-rich peptide agonists targeting the ghrelin receptor
  作者：Dennis J. Worm、Sylvia Els-Heindl、Martin Kellert、Robert Kuhnert、Stefan Saretz、Johannes Koebberling、Bernd Riedl、Evamarie Hey-Hawkins、Annette G. Beck-Sickinger

  DOI：10.1002/psc.3119

  日期：2018.10

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a binary cancer therapy, which combines the biochemical targeting of a boron‐containing drug with the regional localization of radiation treatment. Although the concept of BNCT has been known for decades, the selective delivery of boron into tumor cells remains challenging. G protein‐coupled receptors that are overexpressed on cancer cells in combination with

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种二元癌症疗法，将含硼药物的生化靶向与放射治疗的局部定位结合在一起。尽管BNCT的概念已经知道了数十年，但硼向肿瘤细胞的选择性递送仍然具有挑战性。在癌细胞上过表达的G蛋白偶联受体与肽配体结合在一起，有可能被用作肿瘤导向的硼摄取的穿梭系统。在这项研究中，我们介绍了针对ghrelin受体的短而富硼的肽结合物的产生。ghrelin受体在各种癌细胞上的表达使其成为BNCT的可行靶标。我们设计了一种新颖的六肽超激动剂，并用不同的专门合成的碳硼烷单簇修饰，并进行了生长素释放肽受体激活的测试。一种由于巯基乙酸的化学稳定性和结合物的适当活化功效，具有巯基乙酸连接基的间-甲碳烷构件被发现是肽修饰的最佳选择。通过使用已知的生长素释放肽受体配体生长激素释放肽6和伊帕瑞林的骨架生成强效的硼负载结合物，进一步证明了该碳硼烷在开发肽性硼递送剂方面的多功能性。
• [EN] CARBABORANE-MODIFIED GHRELIN RECEPTOR AGONISTS FOR BNCT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GHRÉLINE MODIFIÉS PAR CARBABORANE POUR BNCT
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115624A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to peptidic carbaborane-modified Ghrelin receptor agonists for application in boron neutron capture therapy (BNCT).

  本发明涉及用于硼中子俘获治疗（BNCT）的肽类碳硼烷修饰的生长激素释放肽受体激动剂。
• [EN] PEPTIDIC BB2 RECEPTOR AGONIST – SACCHARIDE FUNCTIONALISED CARBABORANE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AGONISTE DU RÉCEPTEUR PEPTIDIQUE DE BB2 - CARBABORANE FONCTIONNALISÉ PAR UN SACCHARIDE
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115611A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention covers peptidic BB2 receptor agonist –saccharide functionalised carbaborane conjugate compounds of general formula (I), in which L-Gln, L-Trp, L-Ala, L-Val, β-Ala, L-His, L-Nle, Z, n, X, m, and CbDare as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment of cancer by means of boron neutron capture therapy.

  本发明涵盖了一类通用式(I)的肽类BB2受体激动剂-糖基化碳硼烷共轭化合物，其中L-Gln、L-Trp、L-Ala、L-Val、β-Ala、L-His、L-Nle、Z、n、X、m和CbDare如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用所述化合物制造用于通过硼中子俘获疗法治疗癌症的药物组合物的用途。
• [EN] NOVEL 1,7-DICARBA-CLOSO-DODECABORANE(12) (META-CARBABORANE)-DERIVED CARBOXYLIC ACIDS AND AMINES SUITABLE FOR PEPTIDE MODIFICATION FOR APPLICATION IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY (BNCT)<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES CARBOXYLIQUES DÉRIVÉS DE 1,7-DICARBA-CLOSO-DODÉCABORANE (12) (MÉTA-CARBABORANE) ET AMINES APPROPRIÉES POUR MODIFICATION PEPTIDIQUE EN VUE D'UNE APPLICATION DANS UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE (BNCT)
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115617A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to Novel 1,7-dicarba-closo-dodecaborane (meta-carbaborane)-derived carboxylic acids and amines according to Formula (I) suitable for peptide modification for application in boron neutron capture therapy (BNCT). Formula (I) in which X1 is N(H)-, -Ν(G)- or -S-, X2 is -CH2COOH, -CH2-COOG, -(CH2)4-C(COOH)-NH-COO-tertButyl or -(CH2)2-NH2, X CB* is Formula (II) or Formula (III) wherein * marks the position where CB* is coupled to compound of formula (I) X and Y are independently of each other -H and -G and G is natural or synthetic monosaccharide in which the hydroxygroups are protected as well as the related 10B-enriched compounds, and its pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates and mixtures thereof.

  本发明涉及根据式（I）的新型1,7-二碳硼十二硼烷（间碳硼烷）衍生的羧酸和胺，适用于肽修饰，用于硼中子俘获疗法（BNCT）。式（I）中X1为N（H）-，-Ν（G）-或-S-，X2为- COOH，-CH2-COOG，-( )4-C（COOH）-NH-COO-tertButyl或-( )2-NH2，X CB*为式（II）或式（III），其中*标记CB*与式（I）的化合物耦合的位置，X和Y分别独立地为-H和-G，G为天然或合成单糖，其中羟基团被保护，以及相关的10B富集化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物及其混合物。