tetrabutylammonium pentafluorophenyltrifluoroborate | 912292-08-1

• 英文名称: tetrabutylammonium pentafluorophenyltrifluoroborate
• 英文别名: Bu4N[B(C5F5)F3]
• CAS: 912292-08-1
• 化学式: C₆BF₈*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 477.333
• InChiKey: UMURHOQSLHFQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 tetrabutylammonium pentafluorophenyltrifluoroborate 以 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用有机锂化合物取代M [C6F5BF3]中的氟：O-和N-亲核试剂之间的区别。

  摘要：

  硼酸盐M [C6F5BF3]（M = K，Li，Bu4N）与有机锂化合物RLi（R = Me，Bu，Ph）在1,2-二甲氧基乙烷或二甘醇二甲醚中反应，得到M [4-RC6F4BF3]和M [2 -RC6F4BF3]。当R为Me或Bu时，主要的途径是在硼对位的氟原子的亲核取代。当R ＝ Ph时，比率M [4-RC6F4BF3] / M [2-RC6F4BF3]为约。1：1 氟邻位取代硼仅由RLi通过锂原子与BF3基团的氟原子配位引起。这与先前报道的在K [C6F5BF3]中被不产生K [2-NuC6F4BF3]的O-和N-亲核试剂取代不同。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.69
• 作为产物：
  描述：

  lithium pentafluorophenyltrifluoroborate 在 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetrabutylammonium pentafluorophenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用有机锂化合物取代M [C6F5BF3]中的氟：O-和N-亲核试剂之间的区别。

  摘要：

  硼酸盐M [C6F5BF3]（M = K，Li，Bu4N）与有机锂化合物RLi（R = Me，Bu，Ph）在1,2-二甲氧基乙烷或二甘醇二甲醚中反应，得到M [4-RC6F4BF3]和M [2 -RC6F4BF3]。当R为Me或Bu时，主要的途径是在硼对位的氟原子的亲核取代。当R ＝ Ph时，比率M [4-RC6F4BF3] / M [2-RC6F4BF3]为约。1：1 氟邻位取代硼仅由RLi通过锂原子与BF3基团的氟原子配位引起。这与先前报道的在K [C6F5BF3]中被不产生K [2-NuC6F4BF3]的O-和N-亲核试剂取代不同。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.69

文献信息

• Polyfluoroorganoboron-Oxygen Compounds. 4 [1] Lithium Pentafluorophenyltrimethoxyborate, Li[C6F5B(OMe)3], Reactions with Selected Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Ulrich Flörke、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.200500083

  日期：2005.10

  Li[C6F5B(OMe)3] (1a) reacted with the electrophiles CD3C(O)CD3, CH3OD, CD3CN, CH3CN, HOC2H4OH, Br2, and I2 to give C6F5X (X = D, H, Br, I). The treatment of 1a with Me3SiCl or BF3 in CH2Cl2 and CCl3F or pentene resulted in C6F5B(OMe)2 or C6F5BF2, respectively. The attempted metathesis of 1a with KF or [Bu4N]Br in CH2Cl2 led to a mixture of M[(C6F5)2B(OMe)2] (2b,c, main product) and M[C6F5B(OMe)3] (1b

  Li [ B (OMe) 3] (1a) 与亲电试剂 CD3C (O) CD3、CH3OD、CD3CN、CH3CN、HOC2H4OH、Br2 和 I2 反应得到 X（X = D、H、Br、I）。在 CH2Cl2 和 CCl3F 或戊烯中用 Me3SiCl 或 BF3 处理 1a 分别产生 B (OMe) 2 或 BF2。1a 与 KF 或 [Bu4N] Br 在 中的尝试复分解导致 M [(C6F5) 2B (OMe) 2] (2b, c, 主要产物) 和 M [ B (OMe) 3] (1b, c，次要产品）（M = [Bu4N]，K）。即使在乙醚、THF、DME 或 TMEDA 盐的存在下，1a 也发生歧化为二芳基硼酸盐 [Li (L) n] [( ) 2B (OMe) 2]（L = Et2O、THF、DME、TMEDA） [Li