2,3-diferrocenylcyclopropenethione | 871348-07-1

• 英文名称: 2,3-diferrocenylcyclopropenethione
• 英文别名: 2,3-diferrocenylcyclopropenthione
• CAS: 871348-07-1
• 化学式: C₂₃H₁₈Fe₂S
• 分子量: 438.156
• InChiKey: AUMZHRORHZHFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diferrocenylcyclopropenethione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4,5-diferrocenyl-1,2-dithiol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型的含芳基和金属茂基片段的1,2-二硫代-3-酮和1,2-二硫代-3-硫酮的合成，表征和氧化电化学

  摘要：

  建立了一种新的合成方法，用于合成来自不同环丙烯的1,2-二硫醇-3-酮和1,2-二硫醇-3-硫酮：二苯基（a），双-（4-甲氧基苯基（b），二铁茂铁（c）和diruthenocenyl（d），在元素硫的存在下与所述的收率图5a-d（35-57％），或在添加剂硫氢化钠的存在下，与所述的收率图5a-d（45-72％）和6a中-d（10-18％）。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，元素分析，质谱对新化合物进行表征，此外，对化合物5a，b， d进行了。使用循环（CV），微分脉冲（DPV）和方波（SWV）伏安法研究了杂环化合物的氧化还原特性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121809
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-diferrocenylcyclopropenethione
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino（二茂铁基）-和（二-对-茴香基）二氢嘧啶：新颖的合成，结构和电化学

  摘要：

  2,3-二异环烯基和2,3-二茴香基-1-甲基硫烷基环碘化碘与1,3-二苯基和1,3-二邻甲苯基胍反应生成1-芳基-2-芳基-5,6-（5a，5b）和-4,5-二茂铁基-1,2-二氢嘧啶（6a，6b）（〜2 ：1）以及5,6-和4,5-二苯并基-3-苯基-2-苯基亚氨基-1,2-二氢嘧啶（〜2：1）。它们的结构是根据5,6-二茂铁基-1-（邻甲苯基）-2-（邻甲苯基）亚氨基和4,5-二茂铁基-1-苯基的光谱数据和X射线衍射分析确定的2-苯基亚氨基-1，2-二氢嘧啶（分别为5b和6a）。化合物的电化学行为使用循环伏安法和计时电流法的实验研究了5b，6b和5a + 6a。对于所有化合物，观察到归因于二茂铁部分的氧化的两个电化学过程（I，II）。Δ的值ë 0' （II-I ）和歧化恒定ķ COM也报道。另外，还检测到具有与嘧啶环有关的快速偶联化学反应的电化学氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.979

文献信息

• Synthesis, structures and some chemical and electrochemical properties of E-1,2-diferrocenyl-3-methylthioprop-2-enone and its ketals
  作者：Tatiana Klimova Berestneva、Marcos Martínez García、Luis Ortiz-Frade、Simon Hernández Ortega、Ruben A. Toscano、Elena Klimova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.024

  日期：2006.6

  enone or its ketals. Their structures were established based on data from 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The mechanistic aspects of these reactions are discussed. Electrochemical properties of 8 and 13b have been studied. The compounds present two oxidation processes (I–II), attributed to the oxidations of the ferrocenes groups, E0′(I), E0′(II), ΔE0′(II–I) and comproportionation

  2，3-二茂铁基-1-甲基硫代环丙烯基碘化物在Et 3 N存在下与水，金属醇盐，酚盐和醇反应，得到E -1,2-二茂铁基-3-甲基硫代丙-2-烯酮或其缩酮。它们的结构是基于1 H和13 C NMR光谱数据以及X射线衍射分析建立的。讨论了这些反应的机理。已经研究了8和13b的电化学性质。这些化合物具有两个氧化过程（I – II），这归因于二茂铁基团E 0'（I），E报告了0'（II），ΔE 0'（II - I）和相称常数K com。
• Synthesis, characterization and electrochemistry of diferrocenyl-1,3-thiazoles, 1,3-oxathiolanes, benzo-[b]-1,4-oxathiepines and ethyl 2-propenethioates
  作者：Elena I. Klimova、Carlos Guerrero Rubio、Jesús García-Valdés、Eder Nuñez-Cruz、Elena Martínez-Klimova、Irina P. Beletskaya、Marcos Flores-Álamo、Jessica J. Sánchez García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121363

  日期：2020.9

  characterization of the new compounds was conducted by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray analysis of the compounds E-5b, 6 and 12b. The redox properties of the cycles 6, 8, 12a,b, 14a,b were investigated using cyclic (CV), differential pulse (DPV), and square wave (SWV) voltammetries. All compounds showed two reversible mono electronic oxidation processes since ΔEp(I) and ΔEp(II) are

  2,3-Diferrocenylcyclopropenium盐与之反应双-1,4- Ñ，小号-和双-1,4- ö，小号-nucleophiles以产生：（1'，2'- diferrocenylvinyl）-1,3-噻唑6 - 8；（1'，2'-二茂铁基乙烯基）-1,3-氧杂硫杂环戊烷12a，b，14a，b，15b ; 2,3-二茂铁基-4 H -1,4-苯并-[ b ]-氧杂吡啶类13a，b ; 2,3-二茂铁基-2-丙硫基乙基酯16a，b和2,3-二茂铁基-3-甲基硫代丙烯酸丙烯醛Z/ E - 5b。发现了分子中具有几个杂原子N，S，O和O，S的二铁茂铁杂环和二铁茂铁-2-丙硫醇酯的合成新反应。通过化合物E - 5b，6和12b的IR，1 H，13 C NMR光谱，元素分析和X射线分析进行新化合物的表征。该循环的氧化还原性质6，8，12A，b，14a的，b使用环状（CV），差分脉冲（DP
• Synthesis of 1,2-diferrocenyl-3-(diacylmethylidene)cyclopropenes and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes, their structures and electrochemical properties
  作者：Elena Klimova、Tatiana Klimova Berestneva、Simon Hernandez-Ortega、Luis Ortiz-Frade、Leon V. Backinowsky、Marcos Martínez García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.015

  日期：2008.4

  2,3-Diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate reacts with 1,3-diketones in the presence of triethylamine to give 3-diacylmethylidene-1,2-diferrocenylcyclopropenes (8a-d). Under similar conditions, 2,3-diferrocenyl-1-methylsulfanylcyclopropenylium iodide affords 8a-c (similar to 25-30%) and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes (10a-c) (similar to 50-60%). The structures of the products obtained were established based on the data from H-1 (1D NOE) and C-13 NMR spectra and X-ray diffraction analysis. Electrochemical properties of several (diacylmethylidene)diferrocenylcyclopropenes (8a-c) and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes (10a-c) are studied. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Diferrocenyl(hydroxy)oxazepines and diferrocenyl-4-aza-1,3-dienes in the reactions of 2,3-diferrocenyl-1-methylthiocyclopropenylium iodide with aromatic and aliphatic bis-1,4-N,O-nucleophiles
  作者：Jessica J. Sánchez García、Jose A. Castella-Lasaga、Marcos Flores-Álamo、José M. Méndez Stivalet、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.019

  日期：2019.10

  A novel method for the synthesis of 3,4-diferrocenyl-2-methylthio-2,3-dihydrobenzo[6]-1,4-oxazepin-3-ols 7a-e (23-30%), 3,4-diferrocenylquinolin-8-ols 8b-d (9-16%), 1-E-2,3-diferrocenyl-4-(2-hydroxyphenyl)-1-methylthio-4-aza-1,3-dienes 9a-e (24-30%), cis-/trans-2,3-diferrocenyl-3-methylthioacroleins 10a,b (7-19%), S,R-5,6-diferrocenyl-7-methylthio-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-6-ols 13b,d,e (28-33%) and E,Z- and Z,E-2,3-diferrocenyl-6-hydroxy-1-methylthio-4-aza-1.3-alkadienes 14a-e (29-34%) and 15a-e (10-13%) by reactions of 2,3-diferrocenyl-1-sulfanyl-cyclopropenylium iodide 2 with aromatic and aliphatic his-1,4-N,O-nucleophiles (1,2-aminophenols 3a-e and 1,2-aminoalcohols lla-e) in the presence of Et3N is presented. A new reaction for the transformation of the intermediate products of the addition of his-1,4-N,O-nucleophiles 3a-e and I la-e to the diferrocenylcyclopropenilium cation 2 in the positions C(1) and C(2) is found. The characterization of the new compounds was conducted by IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, mass-spectrometry, elemental analysis, and X-ray diffraction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangements of diferrocenylcyclopropenium ions in the reactions with bis-1,4-O,S-nucleophiles
  作者：Jessica J. Sánchez García、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.008

  日期：2020.9

  Reactions of 3-R-1,2-diferrocenylcyclopropenium ions (R is 4-morpholino or SMe) with 2-mercaptophenol or 2-mercaptoethanol proceed via a ring opening and result in three types of products, namely, diferrocenyl-substituted 1,3-oxathiolanes, 1,4-oxathiepines and alkyl prop-2-enethioates.