tert-butylphosphine-borane | 162053-46-5

• 英文名称: tert-butylphosphine-borane
• 英文别名: tert-butylphosphinoborane；(tert-butylphosphine)*(borane)；H2P(t-Bu)*BH3
• CAS: 162053-46-5
• 化学式: C₄H₁₄BP
• 分子量: 103.94
• InChiKey: YTVKQGHSJKNVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylphosphine-borane 在 NiCl₂ 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions oft-Butylphosphine–Borane with Various Electrophiles and Synthesis of Optically Activet-Butylmethylphosphine–Borane

  摘要：

  对t-丁基磷烷-硼烷与各种电亲核试剂的反应性进行了研究，重点关注烷基化。这种化合物的单烷基化过程顺利进行，产率良好（61-85%）。还合成了二取代衍生物，产率也很好（86-99%）。通过分离中间反式异构体(1S)-内源-2-硼酸酯(t-丁基)甲基磷烷-硼烷，制备了光学活性的t-丁基甲基磷烷-硼烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1359
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二氯化膦 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到tert-butylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  第一个具有甲硅烷基磷烷或二级磷烷系链的晚期过渡金属环戊二烯基螯合物

  摘要：

  虽然已经对许多金属对具有叔膦部分的膦系环戊二烯基配合物进行了广泛研究，但对于具有仲膦系链的此类配合物，情况并非如此。只有少数具有早期过渡金属的配合物的代表是已知的。在这里，我们报告了第一个具有甲硅烷基磷烷或二级磷烷系链的后过渡金属环戊二烯基螯合物。相应的配体系统是通过螺[2.4]庚-4,6-二烯与叔丁基磷化锂亲核开环产生的。阴离子配体被氯化铁 (II) 捕获，形成相应的二茂铁衍生物。用叔丁基氯二甲基硅烷或氯三异丙基硅烷处理叔丁基磷化锂得到相应的仲甲硅烷基膦。去质子化，与螺[2.4]庚-4,6-二烯反应，然后用二卤化镍络合物处理，得到各自的环戊二烯基烷基甲硅烷基磷烷镍螯合物，作为同类中的第一个代表。它们的卤化物配体可以很容易地通过与甲基锂的甲基化或通过与三甲基甲硅烷基氰化物反应得到相应的氰基螯合物来交换。在所应用的色谱条件下，该配合物进行甲硅烷基化反应，得到第一个后期过渡金属的二级环戊二烯基烷基膦螯合物，其已通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201402886

文献信息

• Perfluorinated phosphine and hybrid P–O ligands for Pd catalysed C–C bond forming reactions in solution and on Teflon supports
  作者：Farzana Begum、Muhammad Ikram、Brendan Twamley、Robert J. Baker

  DOI：10.1039/c9ra04863d

  日期：——

  phosphines do not give stable or active Pd catalysts, the hybrid ligand does allow Susuki, Heck and Sonogashira catalysis to be demonstrated with low catalyst loadings and good turnovers. Whilst a fluorous extraction methodology does not give good performance, the ligand can be adsorbed onto Teflon tape and for the Suzuki cross coupling reaction the catalytic system can be run 6 times before activity drops

  报道了两种具有全氟化马尾辫特征的膦配体的合成。二齿化合物(RfCH 2 CH 2 ) 2 PCH 2 CH 2 P(CH 2 CH 2 Rf) 2 (Rf = CF 3 (CF 2 ) n ; n = 5, 7)和通过氟环氧化物开环制备的烷氧基膦， RfCH 2 CH(OH)CH 2 PR 2 (Rf = CF 3 (CF 2 ) 7 ) 已被制备并进行了光谱表征。氟链的电子效应已通过 Pt( II ) 或硒化膦化合物中的1 J Pt-P或1 J P-Se耦合常数得到阐明。虽然双齿膦不能产生稳定或活性的 Pd 催化剂，但杂化配体确实可以证明 Susuki、Heck 和 Sonogashira 催化具有低催化剂负载量和良好的周转率。 虽然氟萃取方法不能提供良好的性能，但配体可以吸附到聚四氟乙烯胶带上，并且对于铃木交叉偶联反应，催化系统可以在活性下降之前运行 6 次，这已被追溯到配体的氧化。此
• Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of α-Keto Amides and Isatins with Non-Chelating Aldehydes
  作者：Kevin G. M. Kou、Lauren E. Longobardi、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/adsc.201500313

  日期：2015.7.6

  sphine‐propane (dcpp), in rhodium(I)‐catalyzed intermolecular ketone hydroacylation is herein described. Isatins and α‐keto amides are shown to undergo hydroacylation with a variety of non‐chelating linear and branched aliphatic aldehydes. Also reported is the synthesis of new bidentate chiral phosphine ligands, and their application in hydroacylation is discussed.

  本文描述了双齿，富电子双膦配体1,3-双（二环己基）膦-丙烷（dcpp）在铑（I）催化的分子间酮加氢酰化中的应用。事实证明，Isatins和α-酮酰胺会与各种非螯合的直链和支链脂族醛进行加氢酰化反应。还报道了新的二齿手性膦配体的合成，并讨论了它们在加氢酰化中的应用。
• Easy Access to Phosphine‐Borane Building Blocks
  作者：G. Bas Jong、Nuria Ortega、Martin Lutz、Koop Lammertsma、J. Chris Slootweg

  DOI：10.1002/chem.202002367

  日期：2020.12.4

  In this paper, we highlight the synthesis of a variety of primary phosphine‐boranes (RPH2⋅BH3) from the corresponding dichlorophosphines, simply by using Li[BH4] as reductant and provider of the BH3 protecting group. The method offers facile access not only to alkyl‐ and arylphosphine‐boranes, but also to aminophosphine‐boranes (R2NPH2⋅BH3) that are convenient building blocks but without the protecting

  在本文中，我们重点介绍了通过使用 Li[BH 4 ] 作为还原剂和 BH 3保护基的提供者，从相应的二氯膦合成各种伯膦硼烷 (RPH 2 ⋅BH 3 ) 。该方法不仅可以轻松获得烷基和芳基膦硼烷，还可以轻松获得氨基膦硼烷（R 2 NPH 2 ⋅BH 3），它们是方便的构建单元，但没有保护性的 BH 3部分，热不稳定且非常难以处理。硼烷保护的伯膦可以使用正丁基锂进行双重去质子化，得到可溶性膦二化合物 Li 2 [RP⋅BH 3 ]，其中苯基衍生物 Li 2 [PhP⋅BH 3 ] 具有固态结构特征。
• Synthesis, Structure, and Stability of Adducts between Phosphide and Amide Anions and the Lewis Acids Borane, Tris(pentafluorophenyl)borane, and Tris(pentafluorophenyl)alane
  作者：Anna-Marie Fuller、Andrew J. Mountford、Matthew L. Scott、Simon J. Coles、Peter N. Horton、David L. Hughes、Michael B. Hursthouse、Simon J. Lancaster

  DOI：10.1021/ic901799q

  日期：2009.12.7

  The phosphinoborane adduct H3P center dot B(C6F5)(3) can be deprotonated using LiN(SiMe3)(2) to give the phosphidoborate salt Li[H2PB(C6F5)(3)], which was converted to the phosphidodiborates Li[H2PB(C6F5)(3)}(2)] and Li[H2PB(C6F5)(3)}BH3}] by treatment with an equivalent of B(C6F5)(3) or Me2S center dot BH3, respectively. A series of anions of the form [RR'PM(C6F5)(3)}BH3}](-), where R = R' = Ph or R= Bu-t, R' = H, and M = B or Al, were prepared (through treatment of salts Li[RR'P(BH3)] with the corresponding Lewis acid) and characterized using multinuclear NMR elemental analysis and X-ray crystallography. The solid state structures of [Li(Et2O)(x)][Ph2PM(C6F5)(3)}BH3}] exhibit eta(2)-bonding of the BH3 group to the cationic lithium center. The attempted preparation of an analogous series with amide cores of the form [R2NB(C6F5)(3)}BH3}](-) proved unsuccessful; among the competing reaction pathways hydride abstraction occurred preferentially to yield Li[HB(C6F5)(3)] and dimers or higher oligorners with the composition (R2NBH2)(n).
• Birch reduction of aryldialkylphosphine–boranes
  作者：Marek Stankevič、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.008

  日期：2009.12

  Aryldialkylphosphine-boranes undergo facile Birch-type reduction to afford cyclohexadienyldialkylphosphine-boranes in high yields. judicious choice of the metal and the reaction conditions allows for complete elimination of the Undesired P-Ph bond cleavage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.