boron trifluoride-diisopropyl etherate | 461-65-4

• 英文名称: boron trifluoride-diisopropyl etherate
• 英文别名: BF3*i-Pr2O
• CAS: 461-65-4
• 化学式: C₆H₁₄BF₃O
• 分子量: 169.983
• InChiKey: VNPGJNDSVCTHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚碘酰苯 、 boron trifluoride-diisopropyl etherate 、 三甲基乙炔基硅 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(E)-(2-isopropoxy-1-(trimethylsilyl)vinyl)(phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3–OiPr2 和烷基苄基醚对末端乙炔基硅烷进行多用途碘 (III) 醚化

  摘要：

  以碘代苯、BF 3 -醚络合物和末端乙炔基硅烷为原料，合成了一系列( E )-α-甲硅烷基-β-烷氧基乙烯基-λ 3 -碘烷。BF 3 –O i Pr 2和伯醇的苄基醚 (ROBn) 的组合使用允许伯烷氧基 (RO) 化学选择性转移到末端乙炔基硅烷的 β 位上。

  DOI：

  10.1039/d1ob00479d
• 作为产物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 异丙醚 在 boron trioxide 、 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到boron trifluoride-diisopropyl etherate
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3–OiPr2 和烷基苄基醚对末端乙炔基硅烷进行多用途碘 (III) 醚化

  摘要：

  以碘代苯、BF 3 -醚络合物和末端乙炔基硅烷为原料，合成了一系列( E )-α-甲硅烷基-β-烷氧基乙烯基-λ 3 -碘烷。BF 3 –O i Pr 2和伯醇的苄基醚 (ROBn) 的组合使用允许伯烷氧基 (RO) 化学选择性转移到末端乙炔基硅烷的 β 位上。

  DOI：

  10.1039/d1ob00479d
• 作为试剂：
  描述：

  1-chloromethyl-1-propynylcyclohexane 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 在 boron trifluoride-diisopropyl etherate 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(E)-(2-chloro-3-(1-fluorocycloheptyl)-1-propenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl](tetrafluoroborato)-λ³-bromane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of β-Haloalkenyl-λ³-bromanes:  Stereoselective Markovnikov Addition of Difluoro(aryl)-λ³-bromane to Terminal Acetylenes

  摘要：

  Reported here for the first time are the synthesis, isolation, and characterization of hypervalent beta-haloalkenyl-lambda3-bromanes. Exposure of terminal alkynes to p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda3-bromane activated by BF3-i-Pr2O resulted in fluoro-lambda3-bromanation of the triple bonds in a Markovnikov fashion, yielding (E)-beta-fluoroalkenyl-lambda3-bromanes stereoselectively in good yields. 5-Chloro-1-pentynes undergo domino lambda3-bromanation-chlorine shift-fluorination or lambda3-bromanation-chlorine shift-alkyl shift-fluorination reaction, depending on the substituents and afford (E)-beta-chloroalkenyl-lambda3-bromanes stereoselectively in high yields. The beta-chloroalkenyl-lambda3-bromanes contain three kinds of halogen atoms, F, Cl, and Br, in the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja051690f