dinitromethane sodium salt | 25854-41-5

• 英文名称: dinitromethane sodium salt
• 英文别名: sodium dinitromethanide；sodium;nitromethylidene(dioxido)azanium
• CAS: 25854-41-5
• 化学式: CHN₂O₄*Na
• 分子量: 128.02
• InChiKey: DPLKDXZWWASZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinitromethane sodium salt 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二溴(二硝基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Nekrasova, G. V.; Boldysh, E. E.; Lipina, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2235 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 在 硝基甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到dinitromethane sodium salt
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056

文献信息

• Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes in ionic liquids
  作者：Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Alexander S. Kulikov、Nina N. Makhova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.009

  日期：2011.1

  Based on Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes for the first time implemented in ionic liquids, ecologically pure and safe methods for the synthesis of polynitro alcohols and N -2,2,2-trinitroethyl derivatives of low basic amino compounds (urea, acetamide, 4-amino-3-methylfuroxan) have been elaborated.

  基于首次在离子液体中实施的聚硝基烷烃的亨利和曼尼希反应，生态上安全，纯净的方法合成了多硝基醇和低碱性氨基化合物（尿素，乙酰胺，4的N -2,2,2-三硝基乙基衍生物） -氨基-3-甲基呋喃喃）已被详细阐述。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Nitro-, Cyano-, and Methylfuroxans, and Their Bis-Derivatives: From Green Primary to Melt-Cast Explosives
  作者：Alexander A. Larin、Dmitry M. Bystrov、Leonid L. Fershtat、Alexey A. Konnov、Nina N. Makhova、Konstantin A. Monogarov、Dmitry B. Meerov、Igor N. Melnikov、Alla N. Pivkina、Vitaly G. Kiselev、Nikita V. Muravyev

  DOI：10.3390/molecules25245836

  日期：——

  4′-azobis-dicarbamoyl furoxan is proposed as a substitute of pentaerythritol tetranitrate, a benchmark brisant high explosive. Finally, the application prospects of 3,3′-azobis-dinitro furoxan, one of the most powerful energetic materials synthesized up to date, are limited due to the tremendously high mechanical sensitivity of this compound. Overall, the investigated derivatives of furoxan comprise multipurpose

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,
• Assembly of Nitrofurazan and Nitrofuroxan Frameworks for High-Performance Energetic Materials
  作者：Leonid L. Fershtat、Igor V. Ovchinnikov、Margarita A. Epishina、Anna A. Romanova、David B. Lempert、Nikita V. Muravyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/cplu.201700340

  日期：2017.11

  The design of novel energetic materials with improved performance, optimized parameters, and environmental compatibility remains a challenging task. In this study, new high-energy materials based on isomeric dinitrobi-1,2,5-oxadiazole structures comprising nitrofurazan and nitrofuroxan subunits were synthesized. Due to planarity and strong noncovalent interactions, these materials display high density

  具有改进的性能，优化的参数和环境兼容性的新型高能材料的设计仍然是一项艰巨的任务。在这项研究中，基于包含硝基呋喃山和硝基呋喃烷亚基的二硝基双1,2,5-恶二唑结构的异构体，合成了新的高能材料。由于平面性和强烈的非共价相互作用，这些材料显示出高密度值，这是通过单晶X射线衍射确定的。两种异构体的热，冲击和摩擦敏感性与硝基酯相似。它们的高爆轰性能以及高密度，高形成热和良好的氧平衡的综合优势，使合成的化合物有望成为炸药和高能氧化剂。
• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。