(OC-6-44)-diamminedichloridohydroxido(2-hydroxyethanolato)platinum(IV) | 945662-05-5

• 英文名称: (OC-6-44)-diamminedichloridohydroxido(2-hydroxyethanolato)platinum(IV)
• 英文别名: cis-dichloro-trans-hydroxo/ethoxo-cis-diammineplatinum(IV)；cis,cis,trans-[Pt(NH3)2Cl2(OH)(OEt)]
• CAS: 945662-05-5
• 化学式: C₂H₁₂Cl₂N₂O₂Pt
• 分子量: 362.115
• InChiKey: HVTGZLXQIQQWLD-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (OC-6-44)-diamminedichloridohydroxido(2-hydroxyethanolato)platinum(IV) 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(OC-6-44)-diammine(4-carboxybutanoato)dichloridoethanolatoplatinum
  参考文献：
  名称：

  功能性荧光无孔二氧化硅纳米粒子作为Pt（IV）抗癌前药的载体

  摘要：

  具有包含伯氨基的外壳的多层荧光无孔二氧化硅纳米颗粒（SNP）被用作Pt（IV）候选抗肿瘤前药的递送系统。三种不同尺寸的球形的SNP（直径约120，100，和50nm）的装载有两种不同的复合物，即（OC -6-33）-diamminebis（4- carboxybutanoato）dichloridoplatinum（IV）（1）和（OC -通过在SNP上的侧链氨基与配合物的游离羧基之间形成酰胺键，可形成6-44）-二氨基（4-羧基丁酸）二氯代乙醇基铂（IV）（2）。综合大楼1事实证明会引起SNP大量且不可逆的聚集；很可能，两个反应性羧基官能团的存在会诱导氨基修饰的SNP之间形成交联。相反，从单官能化的2获得的缀合物2 -SNP提供了对聚集相当稳定的水性纳米悬浮液。这些溶液显示出在没有任何还原剂的情况下，水中Pt的释放有限，主要是通过附着在二氧化硅上的官能化臂的Si-O-Si键水解生成的Pt

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.08.001
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 cisplatin 在 双氧水 作用下， 生成 (OC-6-44)-diamminedichloridohydroxido(2-hydroxyethanolato)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  功能化的无孔二氧化硅纳米粒子作为Pt（iv）抗癌前药的载体†

  摘要：

  已提出具有包含伯氨基的外壳的无孔二氧化硅纳米粒子（SNP）作为Pt（IV）抗肿瘤前药的潜在递送系统。包含两个不同外臂（即3-氨基丙基和N-（6-氨基己基）氨基亚甲基）的流体动力学直径约为125 nm的球形SNP装有两种不同的基于顺铂的Pt（IV）配合物，即（OC -6-44） -二氨二氯二乙氧基乙二氧化琥珀酸铂（IV）和（OC -6-44）-二氨二氯二乙酰基乙二酰琥珀酰琥珀酸铂（IV），通过在SNPs的侧链氨基与配合物的游离羧基之间形成酰胺键。在N-（6-氨基己基）氨基亚甲基臂的存在下，Pt（IV）-SNP共轭物通过水解显示出可忽略的（不需要的）Pt释放，而在抗坏血酸存在下，Pt（IV）→Pt的还原（二）引起活性代谢产物顺铂的大量释放。共轭Pt（IV）–SNP对Pt敏感的A2780人卵巢癌细胞系表现出比其母体顺铂及其游离Pt（IV）前体更好的抗增殖活性，这是由于它们更有效的细胞摄取（可能是胞吞作用）。

  DOI：

  10.1039/c6dt03133a

文献信息

• [EN] NANOSCALE CARRIERS FOR THE DELIVERY OR CO-DELIVERY OF CHEMOTHERAPEUTICS, NUCLEIC ACIDS AND PHOTOSENSITIZERS<br/>[FR] VECTEURS NANOMÉTRIQUES POUR L'ADMINISTRATION OU LA CO-ADMINISTRATION D'AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES, D'ACIDES NUCLÉIQUES ET DE PHOTOSENSIBILISATEURS
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2015069926A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Nanoscale coordination polymer nanoparticles for the co-delivery of multiple therapeutic agents are described. The multiple therapeutic agents can include a combination of different chemotherapeutic agents, a combination of one or more chemotherapeutic agents and one or more nucleic acids, such as small interfering RNA (siRNA) or microRNA, a combination of one or more chemotherapeutic agents and a photosensitizer (i.e., for use in photodynamic therapy), or a plurality of different siRNAs. Pharmaceutical formulations including the nanoparticles, methods of using the nanoparticles to treat cancer, and methods of making the nanoparticles are also described.

  描述了用于共同传递多种治疗剂的纳米尺度配位聚合物纳米颗粒。多种治疗剂可以包括不同化疗药物的组合，一种或多种化疗药物和一种或多种核酸（如小干扰RNA（siRNA）或微RNA）的组合，一种或多种化疗药物和光敏剂（即用于光动力疗法），或多种不同siRNA的组合。还描述了包括这些纳米颗粒的制药配方，使用这些纳米颗粒治疗癌症的方法，以及制备这些纳米颗粒的方法。
• Conjugation of vitamin E analog α-TOS to Pt(iv) complexes for dual-targeting anticancer therapy
  作者：Kogularamanan Suntharalingam、Ying Song、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1039/c3cc48740g

  日期：——

  We report two platinum(IV) complexes conjugated with a vitamin E analog, α-tocopherol succinate (α-TOS). One of the conjugates displays the activity of both cisplatin and α-TOS in cancer cells, causing damage to DNA and mitochondria simultaneously. Accordingly, it serves as a promising dual-targeting anticancer agent.

  我们报告了两种与维生素 E 类似物 α-生育酚琥珀酸酯 (α-TOS) 结合的铂 (IV) 络合物。其中一种结合物在癌细胞中显示出顺铂和α-TOS 的活性，同时对 DNA 和线粒体造成损伤。因此，它是一种有前途的双靶向抗癌剂。
• Soluble Single-Walled Carbon Nanotubes as Longboat Delivery Systems for Platinum(IV) Anticancer Drug Design
  作者：Rodney P. Feazell、Nozomi Nakayama-Ratchford、Hongjie Dai、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja073231f

  日期：2007.7.1

  Amine-functionalized soluble single-walled carbon nanotubes (SWNTs) were derivatized with cisplatin prodrug conjugates as a delivery system by which to internalize multiple prodrug centers. The platinum(IV) complex, c,c,t-[Pt(NH3)2Cl2(OEt)(O2CCH2CH2CO2H)], was tethered to the surface of the carbon nanotubes through peptide linkages formed by the reaction of the SWNT-tethered amines with the carboxylate

  胺官能化的可溶性单壁碳纳米管 (SWNT) 用顺铂前药缀合物衍生化，作为递送系统，通过该系统内化多个前药中心。铂 (IV) 络合物 c,c,t-[Pt(NH3)2Cl2(OEt)(O2CCH2CH2CO2H)] 通过 SWNT 束缚胺与羧酸根部分。SWNTs 通过内吞作用进入睾丸癌细胞，其中 pH 值的下降促进了铂 (II) 核心复合物的还原释放，然后很容易扩散到整个细胞中，这通过铂原子吸收光谱法确定。SWNTs 在内体中的截留通过含有系留荧光素和铂单元的 SWNTs 的荧光显微术证实。
• Targeted killing of prostate cancer cells using antibody–drug conjugated carbon nanohorns
  作者：María Isabel Lucío、Roberta Opri、Marcella Pinto、Alessia Scarsi、Jose L. G. Fierro、Moreno Meneghetti、Giulio Fracasso、Maurizio Prato、Ester Vázquez、María Antonia Herrero

  DOI：10.1039/c7tb02464a

  日期：——

  The ability of carbon nanohorns (CNHs) to cross biological barriers makes them potential carriers for delivery purposes. In this work, we report the design of a new selective antibody–drug nanosystem based on CNHs for the treatment of prostate cancer (PCa). In particular, cisplatin in a prodrug form and the monoclonal antibody (Ab) D2B, selective for PSMA+ cancer cells, have been attached to CNHs due

  碳纳米角（CNHs）穿越生物屏障的能力使其成为潜在的运载载体。在这项工作中，我们报告了基于CNHs的新型选择性抗体-药物纳米系统的设计，该系统用于治疗前列腺癌（PCa）。特别地，由于当前抗原在PCa治疗中的应用，前药形式的顺铂和对PSMA +癌细胞具有选择性的单克隆抗体（Ab）D2B已与CNH相连。还合成了Ab–CNH，顺铂–CNH和功能化CNH的杂种，用作控制系统。D2B-顺铂-CNH偶联物选择性靶向并杀死PSMA +的功效和特异性与其他衍生物相比，已证明前列腺癌细胞。使CNHs功能化的已开发策略令人着迷，因为它可以微调与纳米结构相连的药物和Ab分子，从而调节纳米系统的活性。最后，本文描述的方法可用于将几乎任何药物或Abs掺入平台中，以产生用于治疗不同疾病的新靶向药物。
• Conjugation between maleimide-containing Pt(IV) prodrugs and furan or furan-containing drug delivery vectors via Diels-Alder cycloaddition
  作者：Elisabetta Gabano、Elena Perin、Diego Bonzani、Mauro Ravera

  DOI：10.1016/j.ica.2019.01.014

  日期：2019.3

  Pt(IV) complexes are considered to act as antitumor prodrugs and their in vivo activity can be improved exploiting drug targeting and delivery strategies. With a view to such applications, the maleimide-containing ligand 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid was used to produce the cisplatin-based Pt(IV) complexes (OC-6-44)- diamminedichlorido(ethanolato)(2-(2, 5-dioxo-2, 5-dihydro-1H- pyrrol-1-yl)acetato)platinum(IV) and (OC-6-44)-acetatodiamminedichlorido(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yeacetato)platinum (IV). These complexes underwent Diels-Alder reaction with furan, used as a model molecule to set up the experimental conditions, at ambient temperature up to 50 h, with limited decomposition. Finally, the reaction between the maleimide-containing Pt(IV) complexes and silica nanoparticles decorated with furan were successfully used as a proof-of-concept to demonstrate the clickability of functionalized vectors for drug delivery.