2-iodoferrocenecarbonitrile | 1228385-66-7

• 英文名称: 2-iodoferrocenecarbonitrile
• CAS: 1228385-66-7
• 化学式: C₁₁H₈FeIN
• 分子量: 336.943
• InChiKey: QUTZEBXEYISWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-iodoferrocenecarbonitrile 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到N-(2-cyanoferrocenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关于使用2、3和1'取代的碘代二茂铁对乙酰胺进行N-芳基化反应**

  摘要：

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000904
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoferrocene 、 碘 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidino)2Zn 、 (2,2,6,6-tetramethylpiperidinato)Li 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以87%的产率得到2-iodoferrocenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Deprotonative metallation of ferrocenes using mixed lithium–zinc and lithium–cadmium combinations

  摘要：

  一种混合锂-镉酰胺与锂和锌酰胺的组合与一系列二茂铁进行反应；通常在室温下，通过随后用碘淬灭可以证明，发生了选择性的去质子化单金属化或双金属化反应。

  DOI：

  10.1039/b924939g

文献信息

• Disubstituted Ferrocenyl Iodo- and Chalcogenoalkynes as Chiral Halogen and Chalcogen Bond Donors
  作者：Victor Mamane、Paola Peluso、Emmanuel Aubert、Robin Weiss、Emmanuel Wenger、Sergio Cossu、Patrick Pale

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00633

  日期：2020.11.9

  by asymmetric synthesis. The XB donor property of racemic ferrocenyl iodoalkynes was demonstrated in solution in two benchmark reactions: the Ritter reaction and the benzoxazole synthesis from thioamides. In contrast, the ferrocenyl chalcogenoalkynes were far less active in these reactions. The potential of racemic and enantiopure ferrocenyl iodoalkynes as XB donors was also confirmed by X-ray diffraction

  基于卤素和硫族元素键（XB和ChB）的不对称催化仍处于起步阶段，寻找新的手性XB和ChB供体代表了其发展的关键一步。在这种情况下，我们设计并准备了包含三个关键子结构的新基序：即，以碘和硫属元素原子为中心的电子电荷密度耗尽区域，乙炔基官能度和平面手性二茂铁基平台。通过不对称合成将九个二茂铁基碘炔烃制备为纯对映体。外消旋二茂铁基碘炔的XB供体性质在溶液中通过两个基准反应得到证明：Ritter反应和硫代酰胺合成苯并恶唑。相反，二茂铁基硫属炔烃在这些反应中活性低得多。