cycloheptanone O-ethanoyloxime | 1033257-99-6

• 英文名称: cycloheptanone O-ethanoyloxime
• 英文别名: (cycloheptylideneamino) acetate
• CAS: 1033257-99-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: XNPFMDDRMDTXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone O-ethanoyloxime 、 ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[3,4]pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化 [3 + 2] - Quinoxalin-2(1H)-one 与肟酯对功能化吡唑并[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones 作为阿片受体调节剂的环化

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4( 5H )-one 衍生物作为新型阿片受体调节剂已通过铜催化氧化 [3 + 2]-quinoxalin-2( 1H )-one 和肟的环化合成- O-乙酸盐。这种不含肼的 C-C 和 N-N 键形成策略始于使用乙酸肟生成 C 2 N 1合成子，其以 [3 + 2] 方式与 quinoxalin-2(1 H )-one 反应，随后通过氧化芳构化。合成的化合物针对阿片受体进行了测试，其中八种化合物与 EC 50具有拮抗作用< 5 μM 在各种阿片受体上。进行分子对接研究以确定活性 pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4(5 H )-one 配体与 hKOR 蛋白的结合。对接结果表明化合物3d和3g与活性位点口袋残基T111的羟基参与氢键结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00563
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cycloheptanone O-ethanoyloxime
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Access to Amidines and Arylbenzimidazoles: Zinc-Promoted Rearrangement of Oxime Acetates
  作者：Zhongzhi Zhu、Jinghe Cen、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701490

  日期：2018.5.16

  zinc‐promoted rearrangement of oxime acetates with arylamines for the synthesis of amidines has been developed under mild conditions. This process involves N−O/C−C bond cleavages and C−C/C−N bond formations. Various oxime acetates and arylamines are suitable for this transformation. Furthermore, diverse arylbenzimidazoles could also be prepared through simple one‐pot procedure.

  在温和的条件下，已开发出一种有效且直接的锌促进肟肟与芳胺的锌促进重排以合成for的方法。此过程涉及N / O / C-C键断裂和C-C / C-N键形成。各种肟乙酸酯和芳胺适合于该转化。此外，还可以通过简单的一锅法制备各种芳基苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• O-acyl derivatives of cyclopentanone and cycloheptanone oximes
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar

  DOI：10.1134/s1070428010020065

  日期：2010.2

  By acylation of cyclopentanone and cycloheptanone oximes with carboxylic acids anhydrides or chlorides new esters were obtained of cyclopentanone and cycloheptanone oximes and their spectral characteristics were investigated.

  通过用羧酸酐或氯化物酰化环戊酮和环庚酮肟，得到了环戊酮和环庚酮肟的新酯，并研究了它们的光谱特性。