3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecacarborane | 22043-65-8

• 英文名称: 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecacarborane
• 英文别名: 3-amino-1,2-dicarbaborane；3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；3-ortho-aminocarborane；3-amino-o-carborane
• CAS: 22043-65-8
• 化学式: C₂H₁₃B₁₀N
• 分子量: 159.242
• InChiKey: SDSPHHHCHSDWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecacarborane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-nitro-o-carbaborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G.; Litonina, E. I, Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 2106 - 2106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-o-carbaborane 在 H₂AlCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecacarborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G.; Litonina, E. I, Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 2106 - 2106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some reactions of 3-amino-o-carboranes
  作者：L.I. Zakharkin、V.N. Kalinin、V.V. Gedymin、G.S. Dzarasova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92943-7

  日期：1970.7

  Preparative procedure for obtaining the secondary and tertiary amines of o-carborane [1,2-dicarbadodecaborane(12)] series by lithium aluminum hydride reduction of their acyl derivatives has been worked out.

  制定了通过氢化铝锂还原其酰基衍生物获得邻氨基甲酸酯[1,2-二氨基十二碳杂硼烷（12）]系列仲胺和叔胺的制备方法。
• The Wolff, Beckmann, Hofmann, Curtius and Schmidt rearrangements in the series of 3-o-carborane derivatives
  作者：L.I. Zakharkin、V.N. Kalinin、V.V. Gedymin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90882-8

  日期：1971.1

  Using 3-o-carborane derivatives as examples it has been shown that the Wolff, Beckmann, Hofmann, Curtius and Schmidt rearrangements proceed through BC bond cleavage and migration of the electron rich 3-o-carboranyl group to an electron deficient center. The Bayer-Villiger reaction of (1-methyl-o-carborane-3-yl)phenylketone results in migration of the 1-methyl 3-o-carboranyl group.

  以3-邻-碳硼烷衍生物为例，已经表明，Wolff，Beckmann，Hofmann，Curtius和Schmidt重排通过BC键裂解和富电子的3- o-碳硼烷基迁移至电子缺陷中心进行。的（1-甲基拜尔维利格反应ö -carborane -3-基）苯基酮导致1-甲基-3-迁移ö -carboranyl基。
• Boronated protohaemins: synthesis and in vivo antitumour efficacy
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Roza G. Nikitina、Andrei V. Zaitsev、Valentina N. Luzgina、Elena G. Kononova、Tamila G. Morozova、Valentina V. Drozhzhina、Oleg G. Ivanov、Mikhail A. Kaplan、Valery N. Kalinin、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1039/b607766h

  日期：——

  pyrocarbonate or pivaloyl chloride. The water-soluble 1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinyl-6(7)-[2'-(closo-monocarbon-carborane-1''-yl)metho xycarbonylethyl]-7(6)-(2'-carboxyethyl)porphyrin Fe(III) (compound 9) exerted no discernible cytotoxicity for cultured mammalian cells, nor did it cause general toxicity in rats. Importantly, 9 demonstrated dose-dependent activity as a phototoxin in photodynamic therapy of

  卟啉大环与含硼多面体的共轭物正在研究中，作为癌症二元治疗策略的药物。针对具有低至零暗毒性的光敏化合物的设计，我们使用焦碳酸二叔丁酯或新戊酰氯活化卟啉羧酸基团，合成了原血红素IX的一系列碳硼烷基和单碳-碳烷基衍生物。水溶性1,3,5,8-四甲基-2,4-二乙烯基-6（7）-[2'-（氯代单碳碳烷-1''-基）甲氧羰基乙基] -7（6） -（2'-羧乙基）卟啉Fe（III）（化合物9）对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，也没有对大鼠产生一般毒性。重要的是，在M-1肉瘤大鼠的光动力疗法中，有9个表现出剂量依赖性的活性作为光毒素。在注射了20 mg kg（-1）的9的动物中，用红色激光单次照射肿瘤后第3天肿瘤缩小。辐照后7到14天之间，有88.9％的大鼠无肿瘤。在至少90天内未检测到该疾病的复发。单独的原海藻糖蛋白IX无效，表明硼化对于9的光毒活性很重要。这是第一项研究，介绍了原海藻糖蛋白硼化
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Electronic <i>versus</i> steric control in palladium complexes of carboranyl phosphine-iminophosphorane ligands
  作者：José Luis Rodríguez-Rey、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Antonio Sousa-Pedrares

  DOI：10.1039/c8dt04006k

  日期：——

  These potential (P, N) ligands were used to obtain palladium complexes (Pd1–Pd6) and, thus, study how the different inductive effect of the carboranyl substituents can modify the coordinating ability of the nitrogen atom. The structural analysis of the complexes revealed two different coordination modes for the ligands: the (P, N) chelate coordination and the unexpected P-terminal coordination, which

  制备并表征了新的碳硼烷基膦-亚氨基膦烷配体家族。新的配体具有一个碳氢硼烷基，该碳硼烷基通过一个笼状碳原子（C-碳硼烷基衍生物L1-L3）或通过B3硼原子（B-碳硼烷基衍生物L4和L5）直接连接至亚氨基磷烷氮原子，并且在一个衍生自二膦dppm的侧链，即在P和N供体原子之间具有两个原子的间隔基。为了比较，还合成了在氮原子上具有联苯基的非碳硼烷基类似物L6。这些潜在的（P，N）配体用于获得钯配合物（Pd1–Pd6），从而研究碳硼烷基取代基的不同诱导作用如何改变氮原子的配位能力。配合物的结构分析揭示了配体的两种不同配位方式：（P，N）螯合配位和意想不到的P端配位，这是非碳环膦基膦亚氨基正膦烷所没有的。这些意想不到的结构差异导致我们对配体和金属络合物进行DFT计算。计算表明，最终的配位模式取决于特定碳硼烷基的电子和位阻性质之间的平衡。