(4-methoxyphenyl)diphenylmethylium tetrafluoroborate | 1881-93-2

• 英文名称: (4-methoxyphenyl)diphenylmethylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-methoxytrityl tetrafluoroborate；(p-MeOC6H4)Ph2CBF4；(MeO)Tr(+)BF4(-)；(MeO)TrBF4
• CAS: 1881-93-2
• 化学式: BF₄*C₂₀H₁₇O
• 分子量: 360.159
• InChiKey: LIAGKTDIIXABAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)diphenylmethylium tetrafluoroborate 在 氨 作用下， 以91%的产率得到p-anisyldiphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Canle, Moises L.; Clegg, William; Demirtas, Ibrahim, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 1, p. 85 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯代甲基醇 在 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(4-methoxyphenyl)diphenylmethylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  受三苯甲基保护的底物的稳定性：三苯甲基酯水解的广泛机理

  摘要：

  在25°C的乙腈水溶液和丙酮水溶液中测定了对位取代的三苯甲基（三苯甲基）乙酸酯，苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯的电离速率。常规和停止流技术已用于评估速率常数，范围为1.38×10 -5到2.15×10 2  s -1通过电导和光度法。不同取代的三苯甲基离子的不同稳定性说明了反应机理的逐渐变化。弱稳定的碳阳离子通过其共价前体的电离缓慢生成，并被水快速捕获。更好稳定的碳正离子会更快地生成并积累，因此在单个实验中可以将水的电离和捕获作为单独的步骤进行观察。最后，高度稳定的tr离子不会与水反应，只能测量其形成速率。电离速率常数与Winstein的电离功率Y线性相关。低坡度（0.17 < m<0.58）表示非类碳化过渡状态。尽管对于对称取代的三苯甲基衍生物，电离速率与Hammett-Brown的σ +参数之间的相关性极好，但观察到非对称取代的系统的偏差。电离速率（log k ion）和水溶液中碳正离子的稳定性（p

  DOI：

  10.1002/chem.200902669
• 作为试剂：
  描述：

  异丙硫醇 、 甲苯 在 (4-methoxyphenyl)diphenylmethylium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到1-Methyl-1-propan-2-ylsulfanylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中空气稳定的碳正离子化盐[（MeOC6H4）CPh2] [BF4]

  摘要：

  1，1-二取代和三取代的烯烃的马尔科夫尼科夫氢硫醇化反应（20个实例）由路易斯酸催化，包括空气稳定的三苯甲基阳离子盐[（MeOC 6 H 4）CPh 2 ] [BF 4 ] 3。

  DOI：

  10.1039/c6cc03970g

文献信息

• Towards a Comprehensive Hydride Donor Ability Scale
  作者：Markus Horn、Ludwig H. Schappele、Gabriele Lang-Wittkowski、Herbert Mayr、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.201202839

  日期：2013.1.2

  Rates of hydride transfer from several hydride donors to benzhydrylium ions have been measured at 20 °C and used for the determination of empirical nucleophilicity parameters N and sN according to the linear free energy relationship log k20 °C=sN(N+E). Comparison of the rate constants of hydride abstraction by tritylium ions with those calculated from the reactivity parameters sN, N, and E showed fair

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Nucleophilicity of Alkyl Zirconocene and Titanocene Precatalysts, and Kinetics of Activation by Carbenium Ions and by B(C₆F₅)₃
  作者：Guillaume Berionni、Hiroaki Kurouchi、Lucien Eisenburger、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201602452

  日期：2016.8.1

  tritylium ions, and triarylborane B(C6F5)3 were measured spectrophotometrically. The rate constants correlate linearly with the electrophilicity parameter E of the benzhydrylium and tritylium ions employed, allowing us to determine the σ‐nucleophilicities of the metal–carbon bond of several zirconocenes and titanocenes. Bridging, substitution, metal, and ligand effects on the rates of metal–alkyl

  分光光度法测定了苯甲酸铵离子，三苯甲基离子和三芳基硼烷B（C 6 F 5）3活化甲基和苄基金属茂预催化剂的动力学。速率常数与亲电参数E线性相关苯甲酰和三苯甲酰离子的数量，使我们能够确定几种锆茂和钛茂金属的金属-碳键的σ亲核性。研究了桥接，取代，金属和配体对金属-烷基键裂解速率（M = Zr，Ti）的影响，并利用结构-反应性相关性预测了茂金属离子对的生成动力学，茂金属离子对是其中的活性催化剂。并在受阻的路易斯对催化中是高度亲电的路易斯酸。
• Electrophilicity versus Electrofugality of Tritylium Ions in Aqueous Acetonitrile
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200902670

  日期：2010.7.5

  performed at the MP2(FC)/6‐31+G(2d,p)//B3LYP/6‐31G(d,p) level. The calculated gas‐phase hydroxide and methyl anion affinities of the tritylium ions correlate linearly with a slope of unity, indicating that the relative anion affinities do not depend on the nature of the anion. The pK values of the methyl‐ and methoxy‐substituted tritylium ions correlate linearly with the calculated gas‐phase hydroxide

  一系列供体取代的三苯甲基ium离子与水在乙腈水溶液中反应的一级速率常数k w已在20°C下使用停止流和激光闪光技术以光度法测定。速率常数遵循线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）。的反应性ķ瓦特朝着与对应的p相关成分的水的线性甲基-和甲氧基取代的三苯甲基离子ķ与值的莱弗勒-哈蒙德系数α = δ Δ ģ ≠ / δ ΔG 0为0.62。氨基取代的化合物的反应比稳定度较低的系统的关联要慢得多。ity离子和相应的三芳基甲醇和1,1,1-三芳基乙烷的量子化学计算已在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）处进行等级。计算得出的ity离子的气相氢氧根和甲基阴离子亲和力与1的斜率线性相关，表明相对阴离子亲和力不取决于阴离子的性质。在P ķ甲基和甲氧基取代的三苯甲基离子的值与计算得出的气相氢氧化物亲和力呈线性相关，并且该相关关系的斜率表
• Oxidation of ruthenium hydrides (η5-C5H4R) Ru(PPh3)2H (R = H, tBu, CH2Ph, CTol3) . X-ray crystal structure determination of (η5-C5H4(CTol3))Ru(PPh3)2H and an electrochemical study of its stable cation radical
  作者：Christian Rømrning、Kjell-Tore Smith、Mats Tilset

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05467-4

  日期：1997.6

  ESR spectra showed no hyperfine structure. The X-ray crystal structure of the neutral hydride (η5-C5H4(CTol3))Ru(PPh3)2H. reveals a sterically crowded molecule in which the trityl group eclipses the hydride ligand. Two tolyl groups on the CTol3 ring substituent are on the same side of the Cp ring plane as the metal and induce steric repulsions in the molecule. Crystal data for (η5-C5H4(CTol3))Ru(PPh3)2H:

  各向异性ESR谱图未显示超精细结构。中性氢化物（η5-C5H4（CTol3））Ru（PPh3）2H的X射线晶体结构。揭示了一个空间拥挤的分子，其中的三苯甲基会掩盖氢化物配体。CTol3环取代基上的两个甲苯基与金属在Cp环平面的同一侧，并在分子中引起空间排斥。（η5- （CTol3））Ru（PPh3）2H的晶体数据：空间群P-1，a = 11.3505（3），b = 14.3263（3），c = 17.3172（4）A，α= 102.005（1 ），β= 98.348（1），γ= 112.321（1）°，T = 170 K，R1（F>4σ（F））= 0.067，wR2（1>2σ（I））= 0.128。CTol3环取代基上的两个甲苯基与金属在Cp环平面的同一侧，并在分子中引起空间排斥。（η5- （CTol3））Ru（PPh3）2H的晶体数据：空间群P-1，a = 11.3505（3），b