1-isocyanooctadecane | 76695-50-6

• 英文名称: 1-isocyanooctadecane
• 英文别名: octadecyl isocyanide；n-octadecyl isocyanide；Octadecylisonitrile
• CAS: 76695-50-6
• 化学式: C₁₉H₃₇N
• 分子量: 279.509
• InChiKey: PSNIRQSECJPGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyanooctadecane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以81%的产率得到正十八烷
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657
• 作为产物：
  描述：

  N-十八烷基甲酰胺 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-isocyanooctadecane
  参考文献：
  名称：

  作为多组分 Ugi 反应中间体的甘油二酯和碳水化合物异腈衍生物的合成

  摘要：

  摘要 最近，人们对多组分反应的兴趣有所增加，这主要是由于只需几个步骤即可组装复杂的有机分子。异氰化物是 Ugi 多组分反应的关键试剂。异氰化物具有亲电和亲核双重特性。异腈衍生物的几种形成方式是已知的，但甲酰胺的分子内脱水被认为是主要的方法。在这项研究中，我们合成了二烷基甘油和 D-葡萄糖的异腈衍生物，它们可以作为新的有用嵌段，用于在多组分条件下的进一步相互作用过程中创建具有末端氮原子上的碳水化合物残基的亲脂胺化学库。反应。

  DOI：

  10.1134/s1068162021040166

文献信息

• Combined Ugi-4CR/CuAAC Approach to Triazole-Based Neoglycolipids
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Inmaculada Méndez、Carlos S. Pérez、José A. Gavín、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201402117

  日期：2014.6

  New glycolipids that feature a carbohydrate/triazole/lipid hybrid architecture were readily produced by a combined multicomponent/click approach. The process comprises the use of the Ugi four-component reaction to construct double-lipidic scaffolds that have either alkyne or azide functionalities followed by conjugation to mono- and trisaccharides through a CuI-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click)

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。
• A more sustainable and highly practicable synthesis of aliphatic isocyanides
  作者：K. A. Waibel、R. Nickisch、N. Möhl、R. Seim、M. A. R. Meier

  DOI：10.1039/c9gc04070f

  日期：——

  A more sustainable and easier applicable synthesis of aliphatic isocyanides in DMC is introduced using non-hazardousp-toluenesulfonyl chloride as dehydration reagent.

  在这项研究中，介绍了一种更可持续且更易应用的在 DMC 中合成脂肪族异氰烷的方法，使用无危险性的对甲苯磺酰氯作为脱水试剂。
• Anti-Fertilization Activity of a Spirocyclic Sesquiterpene Isocyanide Isolated from the Marine Sponge<i>Geodia exigua</i>and Related Compounds
  作者：Emi OHTA、Mylene M. UY、Shinji OHTA、Mihoko YANAI、Toshifumi HIRATA、Susumu IKEGAMI

  DOI：10.1271/bbb.80071

  日期：2008.7.23

  (-)-10-epi-Axisonitrile-3, a spirocyclic sesquiterpene isocyanide obtained from the marine sponge Geodia exigua, immobilized sperm of sea urchin and starfish to block fertilization at the minimum effective concentration of 0.4 microg/ml. On the other hand, fertilized eggs developed normally to the gastrula stage in the presence of a 250-times higher concentration of the isocyanide. Analysis by (31)P

  （-）-10-epi-Axisonitrile-3，一种从海洋海绵Geodia exigua获得的螺环倍半萜异氰化物，以最小有效浓度0.4 microg / ml固定了海胆和海星的精子以阻止受精。另一方面，受精卵在异氰化物浓度高250倍的情况下正常发育至腹胚阶段。通过（31）P NMR进行的分析显示，经异氰化物处理的精子中存在磷酸肌酸的积累和无机磷酸盐的消耗，这表明（-）-10-epi-axisonitrile-3抑制了参与高能磷酸盐代谢的磷酸肌酸穿梭，从而固定精子以阻止受精。包含不同官能度的（-）-10-表轴腈-3或具有不同碳骨架的异氰酸酯的类似物均未显示出这种活性。
• Synthesis of <i>N</i>-alkylated lipopeptides and their application as organocatalysts in asymmetric Michael addition in aqueous environments
  作者：José A. C. Delgado、Fidel E. M. Vicente、Alexander F. de la Torre、Vitor A. Fernandes、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1nj01112j

  日期：——

  through an isocyanide-based multicomponent reaction. Various structural motifs were tunably introduced on the catalyst backbone with the aim of incorporating amphiphilic features. Consequently, they have further been evaluated in the 1,4-addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrene having water as the sole solvent. Under sustainable reaction conditions, Michael adducts were obtained in excellent yields

  通过基于异氰化物的多组分反应合成了N-烷基化脂肽有机催化剂库。各种结构基序被可调地引入到催化剂骨架上，目的是结合两亲性特征。因此，它们已在醛与反式-β-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应中得到进一步评估，其中水作为唯一溶剂。在可持续的反应条件下，迈克尔加合物以优异的产率、非对映选择性和对映选择性获得，使用低催化剂负载量且无添加剂。
• Fine Tunable, Redox Active Octapalladium Chains Supported by Linear Tetraphosphines, Leading to Dynamically 1D Self‐Assembled Coordination Polymers
  作者：Tomoaki Tanase、Kanako Nakamae、Haruka Miyano、Yasuyuki Ura、Yasutaka Kitagawa、Shiho Yada、Tomokazu Yoshimura、Takayuki Nakajima

  DOI：10.1002/chem.202101715

  日期：2021.8.19

  [Pd8(meso-dpmppm)4(L)2](BF4)4 (L=none (1), solvents: CH3CN (2 a), dmf (2 b), dmso (2 c), RN≡C: R=Xyl (3 a), Mes (3 b), Dip (3 c), tBu (3 d), Cy (3 e), CH3(CH2)7 (3 f), CH3(CH2)11 (3 g), CH3(CH2)17 (3 h)) and [Pd8(meso-dpmppm)4(X)2](BF4)2 (X=Cl (4 a), N3 (4 b), CN (4 c), SCN (4 d)), were synthesized by using 2 a as a stable good precursor, and characterized by spectroscopic (IR, 1H and 31P NMR, UV-vis-NIR, ESI-MS) measurements

  一系列由meso -Ph 2 PCH 2 P(Ph)CH 2 P(Ph)CH 2 PPh 2 ( meso -dpmppm) 配体支持的八钯链，[Pd 8 ( meso -dpmppm) 4 (L) 2 ]( BF 4 ) 4 (L=none ( 1 ), 溶剂: CH 3 CN ( 2 a ), dmf ( 2 b ), dmso ( 2 c ), RN≡C: R=Xyl ( 3 a ), Mes ( 3 b ) ), 倾角 ( 3 c ), t Bu ( 3 d)、Cy ( 3 e )、CH 3 (CH 2 ) 7 ( 3 f )、CH 3 (CH 2 ) 11 ( 3 g )、CH 3 (CH 2 ) 17 ( 3 h )) 和 [Pd 8 ( meso) -dpmppm) 4 (X) 2 ](BF 4 ) 2 (X=Cl ( 4 a ), N 3 ( 4 b ), CN ( 4 c