Ga{1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetate} | 125640-28-0

• 英文名称: Ga{1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetate}
• 英文别名: [Ga(1,4,7-triazacyclononan-1,4,7-triacetate(3-))]；[Ga(NOTA)]
• CAS: 125640-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₈GaN₃O₆
• 分子量: 370.014
• InChiKey: BXHCHSZLDWRNLT-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gallium(III) nitrate 、 1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸 以 硝酸 为溶剂， 生成 Ga{1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetate}
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷三乙酸酯的中性镓（III）配合物的稳定性，71 Ga NMR和晶体结构：潜在的放射性药物？

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷三乙酸镓的络合物在溶液和固态均为C 3对称的，并且可以通过71 Ga NMR在pH范围为–0.8至+12的水溶液中观察到。

  DOI：

  10.1039/c39890001793

文献信息

• Kinetics of Ga(NOTA) Formation from Weak Ga-Citrate Complexes
  作者：Jean-François Morfin、Éva Tóth

  DOI：10.1021/ic201445e

  日期：2011.10.17

  Gallium complexes are gaining increasing importance in biomedical imaging thanks to the practical advantages of the 68Ga isotope in Positron Emission Tomography (PET) applications. 68Ga has a short half-time (t1/2 = 68 min); thus the 68Ga complexes have to be prepared in a limited time frame. The acceleration of the formation reaction of gallium complexes with macrocyclic ligands for application in PET

  由于68 Ga同位素在正电子发射断层扫描（PET）应用中的实际优势，镓络合物在生物医学成像中的重要性日益提高。68 Ga的半场时间很短（t 1/2 = 68分钟）；因此必须在有限的时间内制备68 Ga配合物。用于PET成像的具有大环配体的镓配合物的形成反应的加速代表了显着的配位化学挑战。在这里，我们报告了由弱柠檬酸盐络合物（H 3 NOTA = 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸）形成的高稳定性Ga（NOTA）反应的详细动力学研究。已经使用以下方法对重金属化进行了研究71在较大的pH范围内（pH = 2.01–6.00）的Ga NMR。Ga（NOTA）的形成是一个两步过程。首先，在快速平衡步骤中形成了含有配位柠檬酸盐GaHNOTA（柠檬酸盐）*的单质子化中间体。该反应的决定速率的步骤是中间体的去质子化和缓慢的重排，伴随着柠檬酸盐的释放。观察到的反应速率显示出异常的pH依赖性，在pH
• Metal-Mediated, Autolytic Amide Bond Cleavage: A Strategy for the Selective, Metal Complexation-Catalyzed, Controlled Release of Metallodrugs
  作者：Dariusz Śmiłowicz、Shawn Eisenberg、Rochelle LaForest、Jennifer Whetter、Annapoorani Hariharan、Jake Bordenca、Christopher J. Johnson、Eszter Boros

  DOI：10.1021/jacs.3c05492

  日期：2023.7.26

  Activation of metalloprodrugs or prodrug activation using transition metal catalysts represents emerging strategies for drug development; however, they are frequently hampered by poor spatiotemporal control and limited catalytic turnover. Here, we demonstrate that metal complex-mediated, autolytic release of active metallodrugs can be successfully employed to prepare clinical grade (radio-)pharmaceuticals

  使用过渡金属催化剂活化金属前药或前药活化代表了药物开发的新兴策略；然而，它们经常受到时空控制不佳和催化周转有限的阻碍。在这里，我们证明金属络合物介导的活性金属药物的自溶释放可以成功地用于制备临床级（放射性）药物。路易斯酸性金属离子、螯合物、氨基酸连接体和生物靶向载体的优化提供了利用金属介导的自溶酰胺键断裂 (MMAAC) 在溶液中和从固相中释放基于肽的（放射性）金属药物的方法。我们的研究结果表明，与丝氨酸相邻的强三价路易斯酸（例如 Ga 3+和 Sc 3+）对酰胺键的配位极化会导致相应酯的 N、O 酰基转移和水解，而不会解离相应的金属配合物。化合物[ 68 Ga]Ga -10结合了可裂解和不可裂解的官能化，用于证明只有与酰胺键相邻的丝氨酸才能有效地引发溶液中和固相的水解。与使用传统溶液相放射性标记产生的[ 68 Ga]Ga- 8相比，相应的固相释放化合物[ 68 Ga]Ga- 8在小鼠肿瘤