10-trimethylsilyl-10-deacetyl baccatin III | 207680-14-6

• 英文名称: 10-trimethylsilyl-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-12-trimethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 207680-14-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₀Si
• 分子量: 616.781
• InChiKey: QQGIJMOHYZWXAZ-JEODMRCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-trimethylsilyl-10-deacetyl baccatin III 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,9,15-triacetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-12-[(E)-3-(4-phenoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel Taxane-Based Multidrug Resistance Reversal Agents

  摘要：

  A series of novel taxane-based multidrug resistance (MDR) reversal agents (TRAs) has been designed and synthesized. Structure-activity relationship (SAR) study clearly indicates that modification of the C-7 position with hydrophobic arenecarbonyleinnamoyl groups brings about high potency against drug efflux mediated by P-glycoprotein (P-gp). Six TRAs exhibit ability to modulate a wide range of ATP-binding cassette (ABC) transporters, such as P-gp, multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1), and breast cancer resistance protein (BCRP), which may serve as novel broad-spectrum modulators of ABC transporters.

  DOI：

  10.1021/jm049483y
• 作为产物：
  描述：

  10-desacetylbaccatin III 以97.5的产率得到10-trimethylsilyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  卡巴他赛中间体及卡巴他赛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式V所示的卡巴他赛中间体的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，在碱的作用下，将式IV化合物与甲基化试剂进行10位碳上的甲基化反应，反应温度为-78℃～25℃，即可。本发明还公开了一种如式III或式IV所示的卡巴他赛中间体。本发明的制备方法收率高、产品纯度高、成本较低、安全性好、后处理过程简单并且适用于工业化生产。

  公开号：

  CN103159704A

文献信息

• C7 lactyloxy-substituted taxanes
  申请人：Holton A. Robert

  公开号：US20050209311A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A taxane having the formula: wherein X 3 is furyl, X 5 is t-butoxycarbonyl, Bz is benzoyl, and Ac is acetyl.

  一种具有以下结构式的納干素：其中X3是呋喃基，X5是叔丁氧羰基，Bz是苯甲酰基，Ac是乙酰基。