2-(o-carboranyl)ethanal | 20394-09-6

• 英文名称: 2-(o-carboranyl)ethanal
• 英文别名: 2-(1,2-dicarba-closo-dodeca-boran-1-yl)ethanal；2-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)ethanal；1-CH2CHO-1.2-C2B10H11；2-(o-carboranyl)acetaldehyde
• CAS: 20394-09-6
• 化学式: C₄H₁₄B₁₀O
• 分子量: 186.265
• InChiKey: CCPSZYLXPNVFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-carboranyl)ethanal 、 N-[1-pyrrolidinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-Carboranyl-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计，合成和评价

  摘要：

  我们利用点击化学，还原胺化和酰胺化反应合成了一系列新颖的3-carbananyl-1,8-naphthalimide衍生物，mitonafide和pinafide类似物，并研究了它们在体外对细胞毒性，细胞死亡，细胞周期以及细胞生成的影响。 HepG2癌细胞系中的活性氧。分析表明，带有邻-或间-碳烷的改性萘酐和萘二甲酰亚胺表现出多种活性。萘二甲酰亚胺比萘二甲酸酐更具细胞毒性，对化合物9测得的最高IC 50值（3.10 µM）。这些化合物能够在G0 / G1或G2M期诱导细胞周期停滞，并促进细胞凋亡，自噬或肥大病。最有前途的缀合物35引起强烈的细胞凋亡并诱导ROS产生，这已通过DNA中2'-deoxy-8-oxoguanosine的水平升高而得到证明。发现测试的结合物是弱拓扑异构酶II抑制剂和经典的DNA嵌入剂。化合物33，34，和36荧光染色的HepG2细胞中的溶酶体。此外，我们使用主成分分

  DOI：

  10.3390/ijms22052772
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(o-carboranyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  The preparation and characterization of several meso-tetracarboranylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a023

文献信息

• Enantioselective synthesis of adamantylalanine and carboranylalanine and their incorporation into the proteasome inhibitor bortezomib
  作者：Gerjan de Bruin、Elliot D. Mock、Sascha Hoogendoorn、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Jaroslaw Mazurek、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c6cc01156j

  日期：——

  We have developed new syntheses for adamantyl- and carboranylalanine. Their incorporation in bortezomib provided potent proteasome inhibitors with high off-rates.

  我们已经开发出了新的合成方法，可以得到金刚烷基丙氨酸和碳硼烷基丙氨酸。它们被引入到博来佐米中，可以得到具有高离解速率的有效蛋白酶抑制剂。
• Design of DNA Intercalators Based on 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides: Investigation of Their DNA-Binding Ability and Anticancer Activity
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Marta Orlicka-Płocka、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Małgorzata Giel-Pietraszuk、Eliza Wyszko、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ijms23094598

  日期：——

  cytotoxicity of these eight conjugates was in the range of 3.12–30.87 µM, with the lowest IC50 value determined for compound 57. The analyses showed that most of the conjugates could induce cell cycle arrest in the G0/G1 phase, inhibit cell migration, and promote apoptosis. Two conjugates, namely 60 and 61, induced ROS production, which was proven by the increased level of 2′-deoxy-8-oxoguanosine in

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值
• Novel Isoniazid-Carborane Hybrids Active In Vitro against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daria Różycka、Małgorzata Korycka-Machała、Anna Żaczek、Jarosław Dziadek、Dorota Gurda、Marta Orlicka-Płocka、Eliza Wyszko、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ph13120465

  日期：——

  anion were synthesized for the first time. The compounds were tested in vitro against the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv strain and its mutant (ΔkatG) defective in the synthesis of catalase-peroxidase (KatG). N′-((7,8-dicarba-nido-undecaboranyl)methylidene)isonicotinohydrazide (16) showed the highest activity against the wild-type Mtb strain. All hybrids could inhibit the growth of the ΔkatG

  结核病（TB）是一种严重的传染病，具有很高的死亡率和发病率。耐药结核病的出现增加了消除这种疾病的挑战。异烟肼（INH）仍然是世界卫生组织（WHO）建议的治疗方案中的关键和有效成分。一系列含有1,2-二氨基甲酰-异十二硼烷，1,7-二氨基甲酰-十二硼烷，1,12-二甲氨基-异十二硼烷或7,8-二氨基-正十二烷的阴离子的异烟肼-碳硼烷衍生物为第一次合成。该化合物针对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv菌株及其在过氧化氢酶过氧化物酶（KatG）合成中存在缺陷的突变体（ΔkatG）进行了体外测试。N'-（（（7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基））亚甲基）异烟酰肼（16）对野生型Mtb菌株表现出最高的活性。所有杂种都可以以比INH更低的浓度抑制ΔkatG突变体的生长。与INH相比，N'-（[（（（1,12-二氨基甲酰基-十二碳硼烷基-1基）乙基）乙基]异烟酰肼（25）表现出的抗MtbΔkatG活性增
• Carboranyl-1,8-naphthalimide intercalators induce lysosomal membrane permeabilization and ferroptosis in cancer cell lines
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Marta Orlicka-Płocka、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Marta Denel-Bobrowska、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Eliza Wyszko、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.1080/14756366.2023.2171028

  日期：2023.12.31

  Abstract The synthesis of carborane-1,8-naphthalimide conjugates and evaluation of their DNA-binding ability and anticancer activity were performed. A series of 4-carboranyl-3-nitro-1,8-naphthalimide derivatives, mitonafide and pinafide analogs, were synthesised via amidation and reductive amination reactions, and their calf thymus DNA (ct-DNA)-binding properties were investigated using circular dichroism

  抽象的 进行了碳硼烷-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成并评估了其DNA结合能力和抗癌活性。通过酰胺化和还原胺化反应合成了一系列 4-碳硼基-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物，并利用圆二色性研究了它们的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性、紫外可见光谱和热变性。结果显示，缀合物34 – 37与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m = 10.00–13.00 °C），表明它们具有插入 DNA 的能力，但不会抑制拓扑异构酶 II 的活性。该缀合物在体外抑制了 HepG2 癌细胞系的细胞生长。相同的化合物导致 G2M 期停滞。与对照相比，用这些缀合物处理的细胞系显示出活性氧、谷胱甘肽和Fe 2+水平、脂质过氧化和线粒体膜电位的增加，表明铁死亡的参与。此外，这些缀合物在 HepG2 细胞中引起溶酶体膜通透，但在 MRC-5 细胞中则不然。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.7, page 26 - 41
  作者：

  DOI：——

  日期：——