o-carboranylacetic acid chloride | 12074-64-5

• 英文名称: o-carboranylacetic acid chloride
• 英文别名: 1-CH2COCl-1.2-C2B10H11
• CAS: 12074-64-5
• 化学式: C₄H₁₃B₁₀ClO
• 分子量: 220.71
• InChiKey: DWUDASHMQDGUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-carboranylacetic acid chloride 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到1-CH2COC6H5-1.2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  [2,2]对环烷的o-andm-碳硼烷衍生物的合成和[2,2]对环烷和碳硼烷系列酮的异常克莱门森还原

  摘要：

  开发了合成 [2,2] 对环芳烃衍生物的方法，该衍生物在 4 位含有 o-和 m-碳硼烷基取代基，与 [2,2] 对环芳烃系统通过一或两个碳原子（醇和酮）隔开。[2,2] 对环烷和碳烷系列的许多酮的克莱门森还原异常发生。首次在中性介质中在乙醇中用锌将 1-苯甲酰基-o-碳硼烷还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1007/bf02496219
• 作为产物：
  描述：

  o-carboranylacetic acid 在 PCl₅ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到o-carboranylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  The preparation and characterization of several meso-tetracarboranylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a023

文献信息

• Carborane as an Alternative Efficient Hydrophobic Tag for Protein Degradation
  作者：Yasunobu Asawa、Kei Nishida、Kazuki Kawai、Kiyotaka Domae、Hyun Seung Ban、Akihiro Kitazaki、Hiroya Asami、Jun-Ya Kohno、Satoshi Okada、Hiraku Tokuma、Daisuke Sakano、Shoen Kume、Masaru Tanaka、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00431

  日期：2021.11.17

  synthesized for hydrophobic tag (HyT)-induced degradation of HaloTag fusion proteins. The levels of the hemagglutinin (HA)-HaloTag2-green fluorescent protein (EGFP) stably expressed in Flp-In 293 cells were significantly reduced by HyT13, HyT55, and carboranes 1 and 2, with expression levels of 49, 79, 43, and 65%, respectively, indicating that carborane is an alternative novel hydrophobic tag (HyT) for

  设计和合成碳硼烷1和2 ，用于疏水标签 (HyT) 诱导的 HaloTag 融合蛋白降解。 HyT13、HyT55 和碳硼烷1和2显着降低 Flp-In 293 细胞中稳定表达的血凝素 (HA)-HaloTag2-绿色荧光蛋白 (EGFP) 水平，表达水平分别为 49、79、43 和分别为 65%，表明碳硼烷是细胞内环境下蛋白质降解的替代新型疏水标签 (HyT)。为了阐明 HyT 诱导的蛋白水解机制，选择牛血清白蛋白 (BSA) 作为细胞外蛋白，并用马来酰亚胺缀合的间碳硼烷 (MIC) 进行修饰。 BSA-MIC 缀合物的 z 电位和异硫氰酸荧光素 (FITC) 赖氨酸残基修饰的测量表明，碳硼烷的缀合诱导了 BSA 上赖氨酸残基的暴露，导致通过泛素 E3 连接酶相关的蛋白酶体途径降解在细胞中。
• Ferrocenyl substituted oxo-derivatives of carboranes: Synthesis and some chemical transformations
  作者：Valentina A. Ol’shevskaya、Maria D. Kotova、Elena G. Kononova、Alexander S. Peregudov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.015

  日期：2015.1

  Abstract Friedel-Crafts acylation reaction of ferrocene with carborane carboxylic acid chlorides was shown to be a facile and convenient route for the preparation of carboranyl ferrocenyl oxo-derivatives in high yield. Compounds thus obtained were easily transformed into the corresponding alcohols using lithium aluminum hydride whereas their conversion into the corresponding ferrocenylalkyl carboranes

  摘要二茂铁与碳硼烷羧酸氯化物的Friedel-Crafts酰化反应被证明是一种高产率地制备碳硼烷基二茂铁氧代衍生物的简便方法。使用氢化锂铝将如此获得的化合物容易地转化为相应的醇，而用一氯铝烷将其转化为相应的二茂铁基烷基碳硼烷。在CAN催化下，研究了S-亲核试剂取代碳硼烷基二茂铁基醇中的羟基。
• Interactions of carborane-containing electrophiles with triethyl phosphite. Synthesis of new carborane-containing phosphonates
  作者：A. A. Semioshkin、S. G. Inyushin、L. V. Ermanson、P. V. Petrovskii、P. Lemmen、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/bf02494512

  日期：1998.10

  The reactions ofo-carboran-l-ylethyl mesylates with triethyl phosphite and sodium diethyl phosphite were studied. Carborane-containing phosphonates were synthesized. The reaction ofo-carboranylacetyl chloride with triethyl phosphite affordedO,O-diethyl (E)-2-(o-carboran-l-yl)-1-(o-carboran-1-ylacetoxy) vinylphosphonate rather than oxo phosphonate.

  研究了邻甲硼烷-1-基甲磺酸乙酯与亚磷酸三乙酯和亚磷酸二乙酯的反应。合成了含碳硼烷的膦酸酯。邻碳硼酰乙酰氯与亚磷酸三乙酯反应得到 O,O-二乙基 (E)-2-(邻碳硼烷-1-基)-1-(邻碳硼烷-1-基乙酰氧基)乙烯基膦酸酯而不是氧代膦酸酯。
• Synthesis of Bis(Carboranyl)amides 1,1′-μ-(CH2NH(O)C(CH2)n-1,2-C2B10H11)2 (n = 0, 1) and Attempt of Synthesis of Gadolinium Bis(Dicarbollide)
  作者：Yasunobu Asawa、Aleksandra V. Arsent’eva、Sergey A. Anufriev、Alexei A. Anisimov、Kyrill Yu. Suponitsky、Oleg A. Filippov、Hiroyuki Nakamura、Igor B. Sivaev

  DOI：10.3390/molecules26051321

  日期：——

  model. It was found that in the most stable conformation the CH groups of the dicarbollide ligands are in anti,anti-orientation with respect to the DME ligand, while any rotation of the dicarbollide ligand reduces the stability of the system. This makes it possible to rationalize the design of carborane ligands for the synthesis of gadolinium metallacarboranes on their base.

  通过反应制备双(碳硼烷基)酰胺1,1′-μ-(CH 2 NH(O)C(CH 2 ) n -1,2-C 2 B 10 H 11 ) 2 ( n = 0, 1)相应的碳硼烷基酰氯与乙二胺的反应。通过单晶X射线衍射测定了1,1'-μ-(CH 2 NH(O)C-1,2-C 2 B 10 H 11 ) 2的晶体分子结构。用氟化铵或氟化铯处理双(碳硼基)酰胺 1,1′-μ-(CH 2 NH(O)C(CH 2 ) n -1,2-C 2 B 10 H 11 ) 2导致部分脱硼邻位碳硼烷笼转变为巢碳硼烷笼，形成 [7,7′(8′)-μ-(CH 2 NH(O)C(CH 2 ) n -7,8-C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2− . [7,7'(8')-μ-(CH 2 NH(O)CCH 2 -7,8-C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2−与 GdCl 3在 1,2-二甲氧基中尝试反应-乙烷没有产生预期的金属碳硼烷。使用
• Use of carborane carboxylic acids in the synthesis of boronated nitrogen heterocycles
  作者：Valentina A. Ol’shevskaya、Anton V. Makarenkov、Elena G. Kononova、Pavel V. Petrovskii、Mikhail S. Grigoriev、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.035

  日期：2013.3

  of 5-substituted carborane tetrazoles was synthesized by acylation of 5-phenyl-1-H-tetrazole with the available o- and m-carborane carboxylic acid chlorides or o- and m-carborane acetic acid chlorides in the presence of pyridine. Successive thermolysis of the carborane tetrazoles in toluene followed by the extrusion of nitrogen resulted in a series of previously unknown carborane 1,3,4-oxadiazoles

  一种新型系列5-取代的碳硼烷四唑，通过用现有的5-苯基-1-H-四唑的合成酰化ø -和中号-carborane羧酸氯化物或ö和-中号在吡啶的存在下-carborane乙酸氯化物。甲硼烷四唑在甲苯中的连续热解，然后挤出氮气，以高收率得到了一系列先前未知的甲硼烷1,3,4-恶二唑。以2,4-二氯苯胺为例，我们表明碳硼烷取代的1,3,4-恶二唑可转化为相应的1,2,4-三唑。