[1-(3-cyclopentyl)propynyl]-phenyliodonium tetrafluoroborate | 105502-63-4

• 英文名称: [1-(3-cyclopentyl)propynyl]-phenyliodonium tetrafluoroborate
• CAS: 105502-63-4
• 化学式: BF₄*C₁₄H₁₆I
• 分子量: 397.99
• InChiKey: CLSWEHDKEWJMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-cyclopentyl)propynyl]-phenyliodonium tetrafluoroborate 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到((Z)-2-Chloro-3-cyclopentyl-propenyl)-phenyl-iodonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Michael type addition of halides to alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates. Stereoselective synthesis of (Z)-β-halovinyl(phenyl)iodonium halides

  摘要：

  Michael type addition of halide ions (Cl- and Br-) to alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates (1) under acidic conditions proceeds in a completely stereoselective manner and affords (Z)-beta-halovinyl(phenyl)iodonium halides (2), potential progenitors for generating alpha-haloalkylidenecarbenes, in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92299-8

文献信息

• Nucleophilic Vinylic Substitutions of (<i>Z</i>)-(β-Haloalkenyl)phenyliodonium Salts with Sodium Benzenesulfinate:  First Evidence of a Michael Addition of Nucleophiles to Alkenyliodonium Salts at the C_β Atom
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Mika Toyonari、Koji Uemura、Kunio Oshima、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo970735v

  日期：1997.11.1

  alkenyl(phenyl)iodonium salts at the C(beta) atom is reported here for the first time. Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(beta-chloroalkenyl)- 2b and (Z)-(beta-bromoalkenyl)iodonium tetrafluoroborates 3b with sodium benzenesulfinate in THF afforded stereoselectively (Z)-1,2-bis(benzenesulfonyl)alkene 5b with retention of configuration. Intermediate formation of (Z)-(beta-(benzenesulfonyl)alkenyl)iodonium salt

  本文首次报道了亲核试剂在Cβ原子上链烯基（苯基）碘鎓盐迈克尔加成的证据。（Z）-（β-氯烯基）-2b和（Z）-（β-溴烯基）碘化四氟硼酸钾3b在THF中用苯亚磺酸钠进行亲核乙烯基取代，得到立体选择性的（Z）-1,2-双（苯磺酰基）烯烃5b保留配置。通过（1）H NMR实验在CDCl（3）中确定在这些反应中的中间形成（Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）碘盐9b。（Z）-9b的形成涉及迄今未观察到的苯磺酸亚砜阴离子在Cβ原子处链烯基碘鎓盐的迈克尔加成反应，然后进行卤素挤出。（Z）-和（E）-双砜5b的立体异构体混合物的形成，
• Sp-Carbon–iodine bond cleavage of alkynyl(phenyl)iodonium salts, novel synthesis of (alkylethynyl)triphenylphosphonium salts
  作者：Masahito Ochiai、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39870001708

  日期：——

  Substitutions of (alkylethynyl)phenyliodonium tetrafluoroborates with triphenylphosphine in sunlight provide a useful method for the synthesis of (alkylethynyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborates.

  在阳光下用三苯基膦取代四氟硼酸烷基乙炔基苯基碘鎓为合成四氟硼酸烷基乙炔基三苯基phenyl提供了一种有用的方法。
• An onium transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates with triphenylarsine; Synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates
  作者：Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Masahito Ochiai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02187-g

  日期：1995.1

  An onium transfer reaction between 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates and triphenylarsine provides a useful tool for the synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates in high yields.

  四氟硼酸1-炔基（苯基）碘鎓与三苯基ar的鎓转移反应为高产率地合成四氟硼酸1-炔基（三苯基））提供了有用的工具。
• Direct synthesis of 2-substituted furotropones from tropolones utilizing alkynyl(phenyl)iodonium salts
  作者：Toshifusa Shu、Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01150-1

  日期：1996.7

  Reaction of alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates with tropolones in the presence of a base undergoes tandem O-Michael-carbene insertions and provides a useful route for the direct synthesis of 2-substituted furotropones from tropolones.

  在碱存在下，四氟硼酸炔基（苯基）碘鎓与对苯二酚的反应进行串联的O -Michael-卡宾插入，并为从对苯二酚直接合成2-取代的呋喃酮提供了一条有用的途径。
• Ochiai, Masahito; Kunishima, Munetaka; Fuji, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1948 - 1950
  作者：Ochiai, Masahito、Kunishima, Munetaka、Fuji, Kaoru、Nagao, Yoshimitu、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——