ortho-biphenyldiazonium tetrafluoroborate | 318-13-8

• 英文名称: ortho-biphenyldiazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: (1,1'-biphenyl)-2-diazonium tetrafluoroborate；[1,1'-biphenyl]-2-diazonium tetrafluoroborate；2-phenylbenzenediazonium tetrafluoroborate；2-phenylphenyldiazonium tetrafluoroborate；Biphenyl-2-diazonium tetrafluoroborate；2-biphenyldiazonium tetrafluoroborate
• CAS: 318-13-8
• 化学式: BF₄*C₁₂H₉N₂
• 分子量: 268.021
• InChiKey: SGKYEDGKCFGHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-biphenyldiazonium tetrafluoroborate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Schiemann; Roselius, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ortho-biphenyldiazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  级联法制备N-芳基喹唑啉盐

  摘要：

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00601

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Preparation of Ketimines from Aryldiazonium Salts, Arenes, and Nitriles via Intermolecular Arylation of <i>N</i>-Arylnitrilium Ions
  作者：Mani Ramanathan、Yu-Hao Wang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Yuan-Chung Cheng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01000

  日期：2018.6.1

  three-component strategy offers a step- and atom-efficient way to N-arylketimines from easily accessible reagents under mild reaction conditions. The characterization of stereochemistry of ketimine was achieved by X-ray crystallographic structure and theoretical calculation. Operational simplicity, shorter reaction time, excellent functional group compatibility, and scalability are the key features of this

  芳族重氮盐，芳烃和腈的直接反应以一锅法与N-C和C-C键连续形成的方式开发了一种无过渡金属的N-芳基酮亚胺制备方法。该方法通过原位产生N-芳基腈中间产物进行，然后进行分子间芳基化。这种三成分策略为实现N提供了一种分步高效且原子效率高的方法-芳基酮亚胺，在温和的反应条件下容易获得的试剂。通过X射线晶体结构和理论计算对酮亚胺的立体化学进行表征。操作简便，反应时间短，出色的功能组兼容性和可扩展性是本报告的主要功能。
• Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Remi Patouret、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.102

  日期：2016.4

  A regioselective cycloaddition reaction of arenediazonium salts with trimethylsilyldiazomethane is reported. A series of 2-aryltetrazoles were obtained in good to moderate yields with wide functional group compatibility. Furthermore, this cycloaddition reaction opens the way to build up the versatile intermediate 2-aryl-5-bromotetrazole.

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。