1-cyclopropyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid boron difluoride chelate | 835920-87-1

• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid boron difluoride chelate
• CAS: 835920-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₁BF₃N₃O₄
• 分子量: 423.2
• InChiKey: LHUHYTGKPJATET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid boron difluoride chelate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.7%的产率得到加替沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF GATIFLOXACIN
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE GATIFLOXACINE

  摘要：

  本发明涉及一种通过将乙酰1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯与水溶氢氟硼酸反应，然后在极性有机溶剂中与2-甲基哌嗪进行缩合反应得到中间体环丙基-7-(3-甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸硼二氟螯合物的制备方法，该中间体在水解后生成加替沙星。

  公开号：

  WO2005009970A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-(oxo-κO)-3-quinoline-carboxylato-κO3)difluoro-Boron 、 2-甲基哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 以93.9%的产率得到1-cyclopropyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid boron difluoride chelate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF GATIFLOXACIN
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE GATIFLOXACINE

  摘要：

  本发明涉及一种通过将乙酰1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯与水溶氢氟硼酸反应，然后在极性有机溶剂中与2-甲基哌嗪进行缩合反应得到中间体环丙基-7-(3-甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸硼二氟螯合物的制备方法，该中间体在水解后生成加替沙星。

  公开号：

  WO2005009970A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING GATIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE GATIFLOXACINE
  申请人：SINT QUIMICA SA

  公开号：WO2005047260A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention relates to a simplified process for preparing gatifloxacin. In said process the compound (II) is used as the starting compund, which is then made to react with 2-methylpiperazine after being silyated and activated in the form of boron chelate.Finally, the boron chelate is eliminated by treatment with a C1-C4 alkyl chain alcohol. One characteristic of the process described is that all the reactions are carried out without isolating the intermediate compounds formed ('one pot' process).

  该发明涉及一种简化的制备加替沙星的过程。在该过程中，化合物（II）被用作起始化合物，然后经过硅化和活化后与2-甲基哌嗪发生反应。最后，通过用C1-C4烷基链醇处理来消除硼螯合物。所述过程的一个特点是所有反应都在不分离形成的中间化合物的情况下进行（“一锅法”过程）。