9-chloro-m-carborane | 17819-85-1

• 英文名称: 9-chloro-m-carborane
• 英文别名: 9-chloro-1,7-dicarbadodecaborane
• CAS: 17819-85-1
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀Cl
• 分子量: 178.672
• InChiKey: RSERBBBOZZQHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 9-chloro-m-carborane 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以80 %的产率得到9-chloro-10-iodo-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法

  摘要：

  一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03694
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-yl-1)mercury 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以97.8%的产率得到9-chloro-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Krainova, N. Yu.; Pisareva, I. V., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1985, vol. 15, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercuration ofB(9)-substitutedmeta- andortho-carboranes
  作者：A. Ya. Usyatinsky、K. V. Budkina、P. V. Petrovskii、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/bf00698511

  日期：1995.4

  The mercuration of substituted R2C2B10H9X-9 type carboranes (where R=m-H, X= Cl, Br, I, Me; R=o-H, X=Me) was studied. It was found that mercury atoms add to the boron atoms in position 10 ofmeta-carboranes and in position 12 ofortho-carboranes,i.e., to the boron atoms adjacent to the boron atom bonded to the X substituent. Symmetrical (R2C2B10H8X)2Hg type derivatives were obtained. It was shown that

  研究了取代的 R2C2B10H9X-9 型碳硼烷（其中 R=mH，X=Cl、Br、I、Me；R=oH，X=Me）的汞化。发现汞原子加到间碳硼烷的10位和邻位碳硼烷的12位的硼原子上，即加到与与X取代基键合的硼原子相邻的硼原子上。获得了对称的 (R2C2B10H8X)2Hg 型衍生物。结果表明，它们可用作金属转移反应的起始原料。
• Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with <i>N</i>-Haloamides in Hexafluoroisopropanol
  作者：Wenjing Guo、Chenyang Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00074

  日期：2022.4.4

  The B(9)-H halogenation of o-carborane and m-carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or N-iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated o-carboranes and m-carboranes

  在简单的反应条件下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中以优异的选择性实现邻碳硼烷和间碳硼烷的 B(9)-H 卤化：单一试剂 [三氯异氰脲酸 (TCCA)、三溴异氰脲酸 (TBCA) 或N-碘代琥珀酰亚胺 ( NIS)]，无催化剂，耐空气/耐湿，后处理方便。采用这种方法，得到了多种 9-卤代邻碳硼烷和间碳硼烷，其产率从良好到优异，具有广泛的官能团耐受性。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，
• Grushin, Vladimir V.; Demkina, Iraida I.; Tolstaya, Tat'yana P., Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 25, p. 4860 - 4863
  作者：Grushin, Vladimir V.、Demkina, Iraida I.、Tolstaya, Tat'yana P.

  DOI：——

  日期：——
• Haskell, H. V.; Lipscomb, W. N., Journal of the American Chemical Society, 1969, vol. 91, p. 771 - 772
  作者：Haskell, H. V.、Lipscomb, W. N.

  DOI：——

  日期：——