3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde | 918342-45-7

• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-ferrocenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-(ferrocenyl)pyrazol-4-carbaldehyde；3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 918342-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₆FeN₂O
• 分子量: 356.207
• InChiKey: HFCVSNDHGVWFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(1H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的二茂铁烷醇与其苯基类似物的抗痉挛和抗菌活性，以及​​炎症性肠病潜在多靶点治疗的切入点

  摘要：

  炎症性肠病 (IBM)，如克罗恩病，及其常见并发症代表了全球健康挑战。许多吡唑衍生物，例如解痉药物安乃近，已经在常用的治疗药物中找到了自己的位置。通过引入二茂铁部分来改变已建立的治疗药物的结构被证明是发现新药的有希望的方法。在此，两个类似的二茂铁基 ( 1a - 1j ) 和苯基链烷醇 ( 2a-2j ) 文库) 含有一个吡唑核，其中 17 个全新的结构已被合成，并在结构和电化学上进行了表征。这些化合物连同用于其合成的醛类，同时进行了抗痉挛、乙酰胆碱酯酶抑制和抗菌活性测试，以评估它们作为多靶点 IBM 药物的潜力。通过评估它们对离体大鼠回肠的自发收缩的幅度和数量的影响来研究解痉活性。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和真菌评估了它们的抗菌作用。结果发现，几种被评价的化合物表现出胃肠平滑肌松弛活性，其中，1-(1 H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methylbutan-1-ol

  DOI：

  10.1002/aoc.6514
• 作为产物：
  描述：

  [CpFe(η5-C5H4C(CH3)NNHPh)] 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.5h， 以84%的产率得到3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的二茂铁烷醇与其苯基类似物的抗痉挛和抗菌活性，以及​​炎症性肠病潜在多靶点治疗的切入点

  摘要：

  炎症性肠病 (IBM)，如克罗恩病，及其常见并发症代表了全球健康挑战。许多吡唑衍生物，例如解痉药物安乃近，已经在常用的治疗药物中找到了自己的位置。通过引入二茂铁部分来改变已建立的治疗药物的结构被证明是发现新药的有希望的方法。在此，两个类似的二茂铁基 ( 1a - 1j ) 和苯基链烷醇 ( 2a-2j ) 文库) 含有一个吡唑核，其中 17 个全新的结构已被合成，并在结构和电化学上进行了表征。这些化合物连同用于其合成的醛类，同时进行了抗痉挛、乙酰胆碱酯酶抑制和抗菌活性测试，以评估它们作为多靶点 IBM 药物的潜力。通过评估它们对离体大鼠回肠的自发收缩的幅度和数量的影响来研究解痉活性。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和真菌评估了它们的抗菌作用。结果发现，几种被评价的化合物表现出胃肠平滑肌松弛活性，其中，1-(1 H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methylbutan-1-ol

  DOI：

  10.1002/aoc.6514

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel 3-ferrocenyl-2-pyrazolyl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Anka Pejović、Aleksandra Minić、Jovana Bugarinović、Marko Pešić、Ivan Damljanović、Dragana Stevanović、Vladimir Mihailović、Jelena Katanić、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.071

  日期：2018.11

  Abstract A new series of ferrocene-containing thiazolylpyrazoles – 3-ferrocenyl-2-pyrazolyl-1,3-thiazolidin-4-ones have been synthesized using convenient one-pot three component condensation. Twelve newly synthesized compounds were fully characterized by spectroscopic (IR and NMR) and electrochemical methods (cyclic voltammetry). Single crystal X-ray structure analysis were undertaken on two compounds

  摘要：通过方便的一锅三组分缩合反应，合成了一系列新的含二茂铁的噻唑基吡唑类化合物-3-二茂铁基-2-吡唑基-1,3-噻唑烷酮-4-酮。通过光谱法（红外和核磁共振）和电化学方法（循环伏安法）对十二种新合成的化合物进行了全面表征。对两种化合物进行了单晶X射线结构分析。还评估了十二种新的二茂铁衍生物的抗微生物活性。结果表明，与革兰氏阳性菌相比，合成化合物具有中等的抗菌活性，对白色念珠菌和革兰氏阴性菌具有更好的作用。
• Ferrocene-modified amino acids: synthesis and in vivo bioeffects on hippocampus
  作者：А. N. Rodionov、L. V. Snegur、А. А. Simenel、Yu. V. Dobryakova、V. А. Markevich

  DOI：10.1007/s11172-017-1711-1

  日期：2017.1

  A method for the ferrocene modification of amino acids of natural and synthetic origin has been developed. In the in vivo studies, the hippocampal electrical activity under the action of ferrocenyl(phenylpyrazolyl)glycine (1) was assessed. A meaningful rise (up to 25% compared to the control) in the response amplitudes of the focal potentials of the hippocampal region СА1 after intraperitoneal administration of compound 1 at the dose of 2.0 mg kg–1 was established

  已开发出一种对天然和合成氨基酸进行费罗烷改性的研究方法。在体内研究中，评估了在费罗烷基(苯基吡唑基)甘氨酸(1)作用下的海马电活动。结果显示，给予剂量为2.0 mg/kg的化合物1后，海马CA1区焦点电位的反应幅度显著上升（与对照组相比高达25%）。
• Administration of ferrocene‐modified amino acids induces changes in synaptic transmission in the CA1 area of the hippocampus
  作者：Alexey N. Rodionov、Lubov V. Snegur、Yulia V. Dobryakova、Mikhail M. Ilyin、Vladimir A. Markevich、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1002/aoc.5276

  日期：2020.3

  A series of ferrocene‐modified amino acid methyl esters with pyrazole linker was prepared in good to quantitative yields starting from easy accessible ferrocene pyrazole carbaldehyde and amino acids in racemic and enantio enriched forms under reductive amination conditions (NaBH (OAc)3, reflux, 3 hr). The resulting enantiomers were resolved using analytical HPLC on modified cellulose or amylose as

  从易于获得的二茂铁吡唑甲醛和外消旋和对映体富集形式的氨基酸在还原胺化条件下（NaBH（OAc）3，回流，3 ）开始，以良好的定量产量制备了一系列具有吡唑连接基的二茂铁改性的氨基酸甲酯。hr）。使用分析型HPLC在改性的纤维素或直链淀粉上作为手性选择剂拆分得到的对映异构体。体内电生理实验在对海马CA1领域执行图3a的Fc -甘氨酸，（大号） - 3b中的Fc-Ala和（d） -图3bFc‐Ala化合物。在CA1区的在所研究的组局部电势的响应（高达25％）的振幅增加，发现二茂铁后腹膜内施用的化合物3A和（d） -图3b与盐水处理的对照大鼠相比。
• Application of reductive amination reaction for preparation of ferrocene-modified porphyrins
  作者：Elena Yu. Osipova、Alexey N. Rodionov、Alexander A. Simenel、Yury A. Belousov、Oleg M. Nikitin、Vadim V. Kachala

  DOI：10.1142/s1088424612501246

  日期：2012.11

  Porphyrin-modified ferrocenes were synthesized via the reductive amination reaction of ferrocenylpyrazolecarboxaldehydes and tetraphenylporphyrinamine. The steric hindrance of ferrocene moiety was found to play the key role in this reaction.

  通过二茂铁基吡唑羧醛和四苯基卟啉胺的还原胺化反应，合成了卟啉修饰的二茂铁。研究发现，二茂铁分子的立体阻碍在这一反应中起到了关键作用。
• Reductive amination of ferrocenylformylpyrazoles
  作者：A. N. Rodionov、A. A. Simenel、Yu. S. Nekrasov、V. V. Kachal、E. Yu. Osipova、K. Ya. Zherebker

  DOI：10.1007/s11172-010-0093-4

  日期：2010.2

  1-Aryl-3-ferrocenyl-4-formylpyrazoles were obtained from appropriate acetylferrocene arylhydrazones by the Vilsmeier—Haack reaction. Direct reductive amination of the resulting aldehydes with primary and secondary amines and amino acid esters in the presence of NaBH(OAc)3 was studied.

  1-芳基-3-铁酰基-4-甲酰基吡唑是通过适当的乙酰铁酰基芳基肼与Vilsmeier—Haack反应获得的。在NaBH(OAc)3的存在下，研究了将所得醛与一级和二级胺及氨基酸酯进行直接还原胺化的反应。