1-(CH2)3CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 23835-38-3

• 英文名称: 1-(CH2)3CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(n-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1,2-C2B10H11-1-C4H9；1-butyl-o-carborane；1-(CH₂)₃CH₃-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 23835-38-3
• 化学式: C₆H₂₀B₁₀
• 分子量: 200.335
• InChiKey: WEVRLFUZZPYQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(CH2)3CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 1-十一硫醇 在 四丁基碘化铵 、 lithium tert-butoxide 、 2-苯基吡啶 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative o-carborane chalcogenations without directing groups: cage activation by copper catalysis at room temperature

  摘要：

  铜催化的电化学笼C-H硫、硒化反应已实现，可用于合成各种笼C-硫代和C-硒代o-碳硼烷。

  DOI：

  10.1039/d1sc02905c
• 作为产物：
  描述：

  在 (n-C₄H₉)4NF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(CH2)3CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Gomez, Frank A.; Johnson, Stephen E.; Hawthorne, M. Frederick, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5915 - 5917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directive effects in the hydroboration of 1-alkenyl derivatives of o-carborane with representative hydroborating agents
  作者：G.W. Kabalka、G. Hondrogiannis

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06695-8

  日期：1997.5

  A series of 1-alkenyl-o-carboranes was hydroborated using representative hydroborating agents with different steric requirements. The steric and electronic effects of the carboranyl group were evaluated by examining the distribution of the isomeric alcohols obtained after oxidation of the intermediate carboranyl-substituted organoboranes.

  一系列的1-链烯基- ö -carboranes使用代表hydroborating剂具有不同的空间要求是硼氢化。通过检查在中间体碳硼烷基取代的有机硼烷的氧化后获得的异构醇的分布，评估了碳硼烷基的空间和电子效应。
• Transition Metal Catalyzed Direct Amination of the Cage B(4)–H Bond in <i>o</i>-Carboranes: Synthesis of Tertiary, Secondary, and Primary <i>o</i>-Carboranyl Amines
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.6b07086

  日期：2016.10.5

  catalyzed regioselective amination of the cage B(4)-H bond in o-carboranes has been achieved for the first time using O-benzoyl hydroxylamines or organic azides as the amination reagents, leading to the preparation of a series of tertiary and secondary carboranyl amines. Both amination reactions proceeded under mild conditions without the addition of any external oxidants. Hydrogenolysis of the resultant

  使用邻苯甲酰羟胺或有机叠氮化物作为胺化试剂，首次实现了过渡金属催化的邻碳硼烷中笼型 B(4)-H 键的区域选择性胺化，从而制备了一系列叔、仲羰基胺。两种胺化反应均在温和条件下进行，无需添加任何外部氧化剂。所得产物4-N(CH2Ph)2-o-碳硼烷的氢解以定量产率提供伯碳硼烷胺，4-氨基-o-碳硼烷。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with alkyl and aryl Grignard reagents
  作者：Juyou Lu、Hong Wan、Yunna Xue、Yongmei Du、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.022

  日期：2015.10

  A convenient and efficient Ni-catalyzed reaction has been developed for synthesis of mono-substituted o-carboranes, involving cross-coupling of readily available and sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with various alkyl and aryl Grignard reagents under mild conditions, and the corresponding o-carborane derivatives were obtained in good to excellent yields. This method should provide a new

  一种方便和有效的Ni基催化的反应已被开发用于合成单取代ø -carboranes，涉及容易获得的交叉耦合和空间位阻的1-溴甲基- ö -carborane与各种烷基和芳基在温和条件下的格氏试剂，和相应Ó -carborane衍生物在良好，获得优良的产率。这种方法应提供建设药物化学和材料化学多样的和有用的官能化硼簇化合物的新策略。
• Straightforward synthesis of radioiodinated C_c-substituted o-carboranes: towards a versatile platform to enable the in vivo assessment of BNCT drug candidates
  作者：K. B. Gona、J. L. V. N. P. Thota、Z. Baz、V. Gómez-Vallejo、J. Llop

  DOI：10.1039/c5dt01049g

  日期：——

  Cc-substituted o-carboranes with good overall radiochemical yields in short reaction times. The same synthetic strategy was successfully applied to the preparation of 131I-labelled analogues, and further extension to other radioisotopes of iodine such as 124I (positron emitter) or 123I (gamma emitter) can be envisaged. Hence, the general strategy reported here is suitable for the preparation of a wide range

  由于它们的高硼含量和丰富的化学，dicarba-闭合碳-dodecaboranes（碳硼烷）是有希望添砖加瓦候选药物的开发与硼中子俘获疗法的应用。然而，非侵入性地确定其药代动力学特性以预测治疗效果仍然是一个挑战。本文中，我们报道了通过催化剂辅助的同位素交换空前制备单[ 125 I]碘化十硼烷的方法。随后在微波加热下，放射性标记的物质与乙腈在乙腈中的反应产生相应的125 I标记的C c取代的邻位化合物-氨基甲酸酯在短的反应时间内具有良好的总放射化学收率。相同的合成策略已成功地用于131 I标记的类似物的制备，并且可以设想进一步扩展到碘的其他放射性同位素，例如124 I（正电子发射体）或123 I（γ发射体）。因此，本文报道的一般策略适用于制备多种放射性标记的C c-取代的邻-碳环烷烃衍生物。随后可以通过使用核成像技术（例如单光子发射计算机断层扫描或正电子发射断层扫描）在体内研究标记的化合物。
• Reaction of <i>o</i> -Carboryne with Furans: Facile Synthesis of Carborane- Fused Oxanorbornenes and Their Derivatives
  作者：Rongyi Zhang、Yinggen Yuan、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700772

  日期：2018.4

  o‐Carboryne (1,2‐dehydro‐o‐carborane) is a very useful synthon for the synthesis of a variety of carborane‐functionalized molecules. Diels‐Alder reaction of o‐carboryne with furans gave a series of carborane‐fused oxanorbornenes in moderate to high yields using 1‐OTf‐1,2‐C2B10H11 as carboryne precursor. The resultant cycloadducts can undergo hydrogenation, cyclic oxidation, bromination, [4 + 2]/[2

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）是用于多种碳硼烷官能化分子的合成一个非常有用的合成子。o - carboryne与呋喃的Diels-Alder反应使用1-OTf-1,2-C 2 B 10 H 11作为碳硼炔前体，以中等至高收率得到了一系列碳硼烷稠合的氧杂降冰片烯。生成的环加合物可以进行加氢，环氧化，溴化，[4 + 2] / [2 + 2]环加成和亲核开环反应，从而提供各种高度官能化的碳硼烷，这些化合物可能会在医学和材料科学中用作有用的基本单元。