1',2'-di-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-D-ribofuranose | 247025-13-4

• 英文名称: 1',2'-di-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-Azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2-di-O-acetyl-D-ribofuranose；[(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-4-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 247025-13-4
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₉SSi
• 分子量: 681.839
• InChiKey: USBBBRWXSLGINW-BNKKYZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-di-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-D-ribofuranose 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2'-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，4'-BNA（具有N3'-> P5'氨基磷酸酯键的桥接核酸）的合成和性质。

  摘要：

  描述了包含N3'-> P5'氨基磷酸酯键3'-氨基-2'，4'-BNA的桥接核酸类似物的合成和性质。有效地合成了包含3'-氨基-2'，4'-BNA胸腺嘧啶单体以及3'-氨基-2'，4'-BNA的胸腺嘧啶和甲基胞嘧啶单体及其5'-亚磷酰胺的异二聚体。通过常规的3'-> 5'组装和5'-> 3'反向组装亚磷酰胺方案分别将二聚体和单体掺入寡核苷酸。与天然DNA寡核苷酸相比，含有3'-氨基-2'，4'-BNA残基的修饰寡核苷酸与单链DNA（ssDNA），单链RNA（ssRNA）和双链DNA形成高度稳定的双链体和三链体。链DNA（dsDNA）靶标，相对于ssDNA，ssRNA和dsDNA的平均解链温度（T（m））分别为+2.7到+4.0摄氏度，+ 5.0到+7.0摄氏度和+5.0到+11.0摄氏度。这些增加与2'，4'-BNA修饰的寡核苷酸观察到的增加相当。此外，用单个3'-氨基-2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.013