1,2-(CH2CHCHCH2)-o-carborane | 20505-39-9

• 英文名称: 1,2-(CH2CHCHCH2)-o-carborane
• 英文别名: 1,2-C2B10H10-1,2-(-CH2CHCHCH2-)；1,2-(-CH2CH=CHCH2-)-1,2-C2B10H10；1,2-(CH2CH=CHCH2)-1,2-C2B10H10
• CAS: 20505-39-9
• 化学式: C₆H₁₆B₁₀
• 分子量: 196.303
• InChiKey: RDPZPFTZCSLCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(CH2CHCHCH2)-o-carborane 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 K{7,8-C2B9H10-7,8-(-CH2CHCHCH2-)}
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Grunzinger Jr., Raymond E., Inorganic Chemistry, 1974, vol. 13, # 3, p. 671 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.2-CH2CHCH2-1.2-C2B10H10 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-(CH2CHCHCH2)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的邻-和间-二烯基-碳硼烷的复分解反应：高效的闭环和无环二烯聚合反应

  摘要：

  二烯基-取代的钌催化复分解反应的邻位-和间位-carboranes提供优良的路由两者环状取代ö -carboranes和新类型的主链的米-carborane聚合物。的两种烯烃的在相邻的位置上的1,2-（链烯基）2 - ø -carboranes强烈支持的闭环（RCM）产物的形成与1,2-反应（CH 2 = CHCH 2）2 - 1,2--C 2乙10 ħ 10（1），1,2-（CH 2 = CH（CH 2）3 CH2）2 -1,2-C 2乙10 ħ 10（2），1,2-（CH 2 ═CHSiMe 2）2 -1,2-C 2乙10 ħ 10（3），1,2-（ CH 2 = CHCH 2 SiMe 2）2 -1,2-C 2 B 10 H 10（4）和1,2- [CH 2 = CH（CH 2）4 SiMe 2 ] 2 -1,2-C 2 B 10H 10（5）得到1,2-（-CH 2 CH = CHCH

  DOI：

  10.1021/ic100801y

文献信息

• Metal‐Free Oxidative B−N Coupling of <i>nido</i> ‐Carborane with N‐Heterocycles
  作者：Zhongming Yang、Weijia Zhao、Wei Liu、Xing Wei、Meng Chen、Xiao Zhang、Xiaolei Zhang、Yong Liang、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.201904940

  日期：2019.8.19

  A general method for the oxidative substitution of nido‐carborane (7,8‐C2B9H12−) with N‐heterocycles has been developed by using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) as an oxidant. This metal‐free B−N coupling strategy, in both inter‐ and intramolecular fashions, gave rise to a wide array of charge‐compensated, boron‐substituted nido‐carboranes in high yields (up to 97 %) with excellent functional‐group

  为的氧化性取代的一般方法巢-carborane（7,8--C 2乙9 ħ 12 - ）与N-杂环已开发通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）作为氧化剂。分子间和分子内这种无金属的BN耦合策略产生了许多电荷补偿的硼取代的Nido在温和的反应条件下，碳硼烷的收率高（高达97％），并且具有出色的官能团耐受性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。提出了连续的单电子转移（SET），BH氢原子转移（HAT）和亲核攻击途径。该方法为含氮碳硼烷提供了一种新方法，在医学和材料中具有潜在的应用前景。
• Reaction of o-carboranes with sterically demanding N-heterocyclic carbene: synthesis and structural characterization of 1 : 1 adducts
  作者：Fangrui Zheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c2dt31765f

  日期：——

  were prepared in very high yields from the reaction of o-carboranes with 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene in dry THF at room temperature. Single-crystal X-ray analyses reveal that they are zwitterionic salts consisting of a nido carborane cage and imidazolium moiety that are linked by a five-coordinate boron atom. They are inert toward carbenes, but sensitive toward moisture and water

  在室温下，邻氨基甲酸酯与1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基在无水THF中的反应可以制备出高收率的几种Nido -carborane-carbene 1：1：1加合物。X射线单晶分析表明，它们是两性离子盐，由一个五配位的硼原子连接的一个氨基甲硼烷笼和咪唑鎓部分组成。它们对碳烯惰性，但对水分和水分敏感。水，导致形成硼酸酯化产物nido -C 2 B 9离子。这些结果揭示了邻氨基甲酸酯的脱硼反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.18.3.2, page 213 - 227
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Benzocarborane. High stability but little aromatic character
  作者：Donald S. Matteson、Nalini K. Hota

  DOI：10.1021/ja00741a012

  日期：1971.6