1,2-(CH2)3-o-carborane | 23940-20-7

• 英文名称: 1,2-(CH2)3-o-carborane
• 英文别名: μ-1,2-trimethylene-o-carborane；1,2-(1,3-propanediyl)-o-carborane；μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B10H10；1,2-μ-(CH2)3-1,2-closo-C2B10H10；1,2-mu.-(CH2)3-1,2-closo-C2B10H10；1,2-(CH2)3-1,2-closo-C2B10H10
• CAS: 23940-20-7
• 化学式: C₅H₁₆B₁₀
• 分子量: 184.292
• InChiKey: GFPQYCDOVRVQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(CH2)3-o-carborane 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 K{μ-7,8-(CH2)3-7,8-C2B9H10}
  参考文献：
  名称：

  茂金属化合物衍生自 .mu.-1,2-trimethylene-1,2-dicarba-closo-ddecaborane(10)

  摘要：

  摘要 : 制备并表征了新型碳硼烷μ-1,2-三亚甲基-1,2-二碳-氯-十二硼烷(10)。发现碳硼烷经历 bas 降解形成 mu-1,2-trimethylene-(3)-1,2-dicarbadeca hydro-nido-undecaborate (-1) 离子，去质子化后会与过渡金属反应形成几个夹心- (M(n+)(B9C5H15)2)(n-4) 和 (C5H5)M(III)(B9C5H15) 类型的键合复合物。发现正式的镍 (IV) 和钴 (III) 配合物发生热重排，Ni(B9C5H15)2 的配体异构化的动力学通过反向电流计时电位法和可见光光谱法确定。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00769a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 Mg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-(CH2)3-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of 13-Vertex Carboranes and 14-Vertex Metallacarboranes
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja0605772

  日期：2006.4.1

  moisture. The 13-vertex closo-carboranes were readily reduced by groups 1 and 2 metals. Accordingly, several 13-vertex nido-carborane dianionic salts [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Li2(DME)2(THF)2] (13), [[nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (13a), [[nido-1,2-(CH2)3-3-Ph-1,2-C2B11H10][Na2(THF)4]]n (14), [[nido-1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (15), and [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][M(THF)5]

  报告了 13 顶点 closo- 和 nido-carboranes 的合成、性质和合成应用。氨基碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Na2 与二卤硼烷试剂反应得到 13-顶点 closo-carboranes 1,2-( )3-3-R-1,2-C2B11H10 (R = H (2), Ph (3), Z-EtCH=C(Et) (4), E-(t)BuCH=CH (5))。用 HBBr2.SMe2 处理蛛网膜碳硼烷盐 [( )3C2B10H10]Li4 得到 13 顶点碳硼烷 2 和 14 顶点闭环碳硼烷 ( )3C2B12H12 (8)。另一方面，[ ( )2C2B10H10]Li4 与 HBBr2.SMe2 的反应仅生成一个 13 顶点的 closo-carborane 1,2-C6H4( )2-1,2-C2B11H11 (9)。在催化量的 AlCl3 存在下，2
• Palladium-Catalyzed Selective Mono-/Tetraacetoxylation of <i>o</i>-Carboranes with Acetic Acid via Cross Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/O–H Bonds
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Ji Wu、Cai-Yan Zhang、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00038

  日期：2018.3.5

  with acetic acid via cross dehydrogenative coupling of cage B–H/O–H bonds has been developed, and a series of mono- and tetraacetoxylated o-carboranes have been synthesized with moderate to good yields as well as good selectivity. Mechanistic studies indicate that the acetoxyl originates from acetic acid directly, and a nucleophilic addition of PdIV-oxo species and dehydration process is proposed.

  通过笼型B–H / O–H键的交叉脱氢偶联，选择性合成了邻氨基甲酸酯与乙酸的单/四乙酰氧基化反应，并且合成了一系列中等至良好收率的单-和四乙酰氧基化的邻氨基甲酸酯。以及良好的选择性。机理研究表明，乙酰氧基直接来源于乙酸，并提出了亲核加成Pd IV-氧代物种和脱水过程。
• Palladium catalyzed regioselective mono-alkenylation of <i>o</i>-carboranes <i>via</i> Heck type coupling reaction of a cage B–H bond
  作者：Ji Wu、Ke Cao、Tao-Tao Xu、Xiao-Juan Zhang、Linhai Jiang、Junxiao Yang、Yawen Huang

  DOI：10.1039/c5ra18555f

  日期：——

  Palladium catalyzed electrophilic B–H activation for regioselective mono-alkenylation of o-carborane on B(8) and B(9).

  帕拉烯催化的亲电性B-H活化，用于在B(8)和B(9)上进行选择性单烯基化的研究。
• Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with <i>N</i>-Haloamides in Hexafluoroisopropanol
  作者：Wenjing Guo、Chenyang Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00074

  日期：2022.4.4

  The B(9)-H halogenation of o-carborane and m-carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or N-iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated o-carboranes and m-carboranes

  在简单的反应条件下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中以优异的选择性实现邻碳硼烷和间碳硼烷的 B(9)-H 卤化：单一试剂 [三氯异氰脲酸 (TCCA)、三溴异氰脲酸 (TBCA) 或N-碘代琥珀酰亚胺 ( NIS)]，无催化剂，耐空气/耐湿，后处理方便。采用这种方法，得到了多种 9-卤代邻碳硼烷和间碳硼烷，其产率从良好到优异，具有广泛的官能团耐受性。
• Synthesis and Characterization of 3-Chloropropyl-substituted o- Carboranes: Crystal Structures of 1,2-(1,3-Propanediyl)-o-carborane, 1-(3-Chloropropyl)-o-carborane and 1,2-Bis(3-chloropropyl)-ocarborane
  作者：Deqian Bian、Yong Nie、Jinling Miao、Zhenwei Zhang、Ping Lu

  DOI：10.5560/znb.2013-3098

  日期：2013.7.1

  IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as by single-crystal X-ray diffraction. Graphical Abstract Synthesis and Characterization of 3-Chloropropyl-substituted o- Carboranes: Crystal Structures of 1,2-(1,3-Propanediyl)-o-carborane, 1-(3-Chloropropyl)-o-carborane and 1,2-Bis(3-chloropropyl)-ocarborane

  在各种条件下研究了锂-邻碳硼烷 Li2C2B10H10 与 ClCH2CH2CH2Br 的反应。虽然主要产品是已知的外多面体环化 1,2- (1,3-丙二基)-o-碳硼烷 (2)，但预期的 3-氯丙基取代碳硼烷产品 1- (ClCH2CH2CH2)C2B10H11 (3) 和 1 ,2-(ClCH2CH2CH2)2C2B10H10(4)可以以22%的总收率获得。在 CuCl 的存在下，相同的反应进行得相当缓慢并以小产率得到化合物 3 和双（邻碳硼烷）（5），同时回收起始 o-C2B10H12。化合物2-4通过IR和NMR光谱和质谱以及单晶X射线衍射表征。3-氯丙基取代的邻碳硼烷的图形摘要合成和表征：1,2-(1,3-丙二基)-邻碳硼烷的晶体结构，