1,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethylamino)-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one | 1427267-30-8

• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethylamino)-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-4-(phenacylamino)-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1427267-30-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: VXCKGAVTWPAALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethylamino)-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-5-cyano-3,6-diphenyl-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎性介体生物活性的吡咯和熔融吡咯化合物。

  摘要：

  从氨基氰基吡咯合成了一系列新的吡咯并吡啶和吡咯并吡啶并嘧啶。合成的化合物已通过FTIR，1 H-NMR和质谱表征。已经筛选了最终化合物的体外促炎细胞因子抑制作用和体内抗炎活性。生物学结果表明，在所有测试化合物中，一些稠合的吡咯，即吡咯并吡啶3i和3l，显示出有希望的活性。活性合成分子的对接研究证实了生物学结果，并揭示了COX-2结合位点的新结合姿势。

  DOI：

  10.3390/molecules22030461
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethylamino)-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents

  摘要：

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1297252