1-{1'.2'-dicarba-closo-dodecarborane-1'-yl}-1.2-dicarba-closo-dodecarborane(12) | 12075-02-4

• 英文名称: 1-{1'.2'-dicarba-closo-dodecarborane-1'-yl}-1.2-dicarba-closo-dodecarborane(12)
• 英文别名: 1,1'-bis(o-carborane)；[1-(1′-1′,2′-closo-C2B10H11)-1,2-closo-C2B10H11]；1,1’-bis(ortho-carborane)；1,1’-bis(o-carborane)；1,1′-bis(o-carborane)；1,1'-bis(ortho-carborane)
• CAS: 12075-02-4
• 化学式: C₄H₂₂B₂₀
• 分子量: 286.439
• InChiKey: BOSHPVAIULYING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-310 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1'.2'-dicarba-closo-dodecarborane-1'-yl}-1.2-dicarba-closo-dodecarborane(12) 在 sodium or sodium naphthalide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multiple-bond character between two carborane polyhedra: the two-electron reduction of biscarborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00167a095
• 作为产物：
  描述：

  1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 CuCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到1-{1'.2'-dicarba-closo-dodecarborane-1'-yl}-1.2-dicarba-closo-dodecarborane(12)
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Practical Synthetic Route to 1,1′-Bis(o-carborane)

  摘要：

  Reaction of dilithiocarborane (1,2-Li2C2B10H10) with CuCl in toluene affords a single product, 1,1':2,2'-[Cu(toluene)](2)(C2B10H10)(2), which gives 1,1'-bis(o-carborane) after hydrolysis. This serves as the most efficient method for the preparation of 1,1'-bis(o-carborane).

  DOI：

  10.1021/om8005323

文献信息

• Developing nitrosocarborane chemistry
  作者：Samuel L. Powley、Louise Schaefer、Wing. Y. Man、David Ellis、Georgina M. Rosair、Alan J. Welch

  DOI：10.1039/c5dt04831a

  日期：——

  molecule, H-bonded to the acidic C2′H of 10, is “delivered” to the adjacent C2NO unit. The ability of the NO group in nitrosocarboranes to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with cyclic 1,3-dienes was established via the syntheses of [1-(NOC10H14)-1,2-closo-C2B10H11] (14) and [1-(NOC6H8)-2-Ph-1,2-closo-C2B10H10] (15). This strategy was then utilised to prepare derivatives of the elusive dinitroso

  新nitrosocarboranes [1-NO-2-R-1,2-闭合碳-C 2乙10 ħ 10 ] [R = CH 2 Cl（上1），CH 3 OCH 2（2）p -MeC 6 ħ 4（3），SiMe 3（4）和SiMe 2 t Bu（5）]和[1-NO-7-Ph-1,7- closo -C 2 B 10 H 10 ]（6）的合成方法是，使适当的硫代碳烷在乙醚中与NOCl在石油醚中的反应，然后用NaHCO 3水溶液淬灭反应。这些明亮的蓝色化合物在光谱学上进行了表征，在某些情况下，通过使用在衍射仪上从液体样品中原位生长的晶体在晶体学上确定了2和6的结构。在所有情况下，亚硝基键合到碳硼烷作为1E取代基（弯曲C-N-O顺序），并且具有对<几乎没有或没有影响δ 11 B>，加权平均11相对于母体（单取代）碳硼烷的化学位移。单酯和1,1'-二（二亚硝基衍生物米-carborane），化合物7和8分
• Double deboronation and homometalation of 1,1′-bis(ortho-carborane)
  作者：Gobika Thiripuranathar、Antony P. Y. Chan、Dipendu Mandal、Wing Y. Man、Mario Argentari、Georgina M. Rosair、Alan J. Welch

  DOI：10.1039/c6dt04457c

  日期：——

  8-closo-CoC2B9H10] (5) if the source of the tetraanion is [HNMe3]2[7-(7′-7′,8′-nido-C2B9H11)-7,8-nido-C2B9H11]. Two-electron reduction and subsequent reoxidation of 4α and 4β afford species indistinguishable from 5. The reaction between [Tl]2[1-(1′-3′,1′,2′-closo-TlC2B9H10)-3,1,2-closo-TlC2B9H10] and [CoCpI2(CO)] leads to the isolation of a further isomer of (CpCoC2B9H11)2, rac-[1-(1′-3′-Cp-3′,1′,2′-closo-CoC2B9H10)-3-Cp-3

  1,1'-双（邻-甲碳烷）的双脱硼导致外消旋和内消旋非对映异构体的混合物，这是[7-（7'-7'，8'-氨基-C 2 B 9 H 10）的来源-7,8-氨基-C 2 B 9 H 10 ] 4-四阴离子。与此相一致，与所述混合物的金属化的Ru（p -cymene）}，得到非对映异构α-[1-（8'-2' - （p -cymene）-2'，1'，8'-闭合碳-RuC 2乙9 ħ 10）-3-（p -cymene）-3,1,2-闭合碳-RuC 2乙9 ħ 10 ]（3 α）和β-[1-（8'-2' - （p -cymene）-2'，1'，8'-闭合碳-RuC 2乙9 ħ 10）-3-（p -cymene）-3,1,2-闭合碳-RuC 2乙9 ħ 10 ]（3 β），其中所述底漆的笼经历了自发的3'，1'，2'到2'，1'，8' -RuC 2 B 9异构化。类似cobaltacarboranesα-[1-（8'-
• Facile synthesis of closo-nido bis(carborane) and its highly regioselective halogenation
  作者：Grigoriy S. Kazakov、Igor B. Sivaev、Kyrill Yu Suponitsky、Alexey D. Kirilin、Vladimir I. Bregadze、Alan J. Welch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.009

  日期：2016.3

  1,1′-Bis(ortho-carborane) undergoes mild deboronation in solution in the presence of water with formation of the [7-(1′,2′-closo-C2B10H11-1′-)-7,8-nido-C2B9H11]- (1) anion. The chlorination of 1 with N-chlorosuccinimide in acetonitrile proceeds highly regioselectively to give [7-(1′,2′-closo-C2B10H11-1′-)-9-Cl-7,8-nido-C2B9H10]- (2) as the main product, whereas its bromination and iodination with elemental

  1,1'-双（邻位-碳硼烷）在水中存在下在溶液中进行轻度脱硼，形成[7-（1'，2'- closo -C 2 B 10 H 11 -1'-）-7 ，8-氨基-C 2 B 9 H 11 ] -（1）阴离子。用N-氯琥珀酰亚胺在乙腈中氯化1进行高度区域选择性的氯化反应，得到[7-（1'，2'- closo -C 2 B 10 H 11 -1'-）-9-Cl-7,8- nido -C 2 B 9小时10 ] -（2）作为主要产物，而其与元素卤素的溴化和碘化仅导致[7-（1'，2'- closo -C 2 B 10 H 11 -1'-）-9-X- 7,8-氨基-C 2 B 9 H 10 ] -，X = Br（3）和I（4）。[Me 3 NH] [7-（1'，2'- closo -C 2 B 10 H 11 -1'-）-9-X-7,8- nido -C 2 B 9 H的结构通过单晶X射线衍射确定10
• Synthesis of 9-borafluorene analogues featuring a three-dimensional 1,1′-bis(<i>o</i>-carborane) backbone
  作者：Sam Yruegas、Jonathan C. Axtell、Kent O. Kirlikovali、Alexander M. Spokoyny、Caleb D. Martin

  DOI：10.1039/c8cc10087j

  日期：——

  The synthesis of [1,1′-bis(o-carboranyl)]boranes was achieved through the deprotonation of 1,1′-bis(o-carborane) reagents followed by salt metathesis with (iPr)2NBCl2. X-ray crystallography confirms planar central BC4 rings and Gutmann–Beckett studies reveal an increase in Lewis acidity at the boron center in comparison to their biphenyl congener, 9-borafluorene.

  [1,1'-双（邻氨基甲酸酯基）]硼烷的合成是通过将1,1'-双（邻氨基甲酸酯）试剂去质子化，然后与（i Pr）2 NBCl 2进行盐复分解而实现的。X射线晶体学证实了平面的中心BC 4环，并且Gutmann-Beckett研究表明，与联苯同源物9-硼芴相比，硼中心的Lewis酸度增加。
• The Lewis acidity of borylcarboranes
  作者：Amanda Benton、James D. Watson、Stephen M. Mansell、Georgina M. Rosair、Alan J. Welch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121057

  日期：2020.2

  [1-BMes2-2-Me-closo-1,2-C2B10H10] (1) has been prepared. The Lewis acidity of 1 has been assessed by the Gutmann-Beckett method and found to be effectively identical to that of the previously reported 2-H and 2-Ph analogues. Similarly, the new catecholylborylcarboranes [1-Bcat-closo-1,2-C2B10H11] (2) and [1-Bcat-2-Me-closo-1,2-C2B10H10] (3), although more strongly Lewis acidic than the dimesitylborylcarboranes, were

  所述diMESitylborylcarborane [1- BMES 2 -2-ME-闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 10 ]（1）已被制备。的路易斯酸性1已经由古特曼-贝克特方法评估，并发现是有效等同于先前报道的2-H和2-PH类似物。同样，新catecholylborylcarboranes [1- Bcat-闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 11 ]（2）和[1- BCAT -2- ME-闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 10 ]（3），尽管路易斯酸比二聚三氢苄基碳氢化合物更强酸性，但发现其受体数与已知的2-Ph类似物的受体数非常接近。[μ-2,2'- BPh-（1-1'-闭合碳-1'-，2'-C 2乙10 ħ 10） -闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 10 ]（4），具有氧硼化合物制备了连接到两个碳硼烷基单元上的片段[双（邻位-碳硼烷）形式]，发现该片段具有很高的路易斯