[1-SiMe2tBu-1,2-closo-C2B10H11] | 135457-04-4

• 英文名称: [1-SiMe2tBu-1,2-closo-C2B10H11]
• 英文别名: 1-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-(t)-butyldimethylsilyl-o-carborane；tert-butyldimethylsilyl-o-carborane
• CAS: 135457-04-4
• 化学式: C₈H₂₆B₁₀Si
• 分子量: 258.49
• InChiKey: RCYPPKHHXBYPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-SiMe2tBu-1,2-closo-C2B10H11] 、 亚硝酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以53.1%的产率得到[1-NO-2-SiMe2tBu-1,2-closo-C2B10H10]
  参考文献：
  名称：

  发展亚硝基碳烷化学†

  摘要：

  新nitrosocarboranes [1-NO-2-R-1,2-闭合碳-C 2乙10 ħ 10 ] [R = CH 2 Cl（上1），CH 3 OCH 2（2）p -MeC 6 ħ 4（3），SiMe 3（4）和SiMe 2 t Bu（5）]和[1-NO-7-Ph-1,7- closo -C 2 B 10 H 10 ]（6）的合成方法是，使适当的硫代碳烷在乙醚中与NOCl在石油醚中的反应，然后用NaHCO 3水溶液淬灭反应。这些明亮的蓝色化合物在光谱学上进行了表征，在某些情况下，通过使用在衍射仪上从液体样品中原位生长的晶体在晶体学上确定了2和6的结构。在所有情况下，亚硝基键合到碳硼烷作为1E取代基（弯曲C-N-O顺序），并且具有对<几乎没有或没有影响δ 11 B>，加权平均11相对于母体（单取代）碳硼烷的化学位移。单酯和1,1'-二（二亚硝基衍生物米-carborane），化合物7和8分

  DOI：

  10.1039/c5dt04831a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[1-SiMe2tBu-1,2-closo-C2B10H11]
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷修饰的N-取代的脱氧野尻霉素

  摘要：

  N-烷基脱氧野尻霉素 (DNM) 是一类重要的糖加工酶抑制剂。我们在 DNM 方面的工作重点是鉴定人类酶、葡萄糖神经酰胺合成酶 (GCS)、溶酶体葡萄糖神经酰胺酶 (GBA) 和中性葡萄糖神经酰胺酶 (GBA2) 的有效和选择性抑制剂。我们之前曾报道过带有各种疏水性头基（脂肪族、芳香族、支链、环状）的 N-烷基化 DNM 衍生物。在这项研究中，我们报告了合成邻碳硼烷修饰的 DNM 的有效程序，并确定了六种新的 DNM 衍生物 3-8 对 GCS、GBA 和 GBA2 的抑制效力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500364

文献信息

• Directive effects in the hydroboration of 1-alkenyl derivatives of o-carborane with representative hydroborating agents
  作者：G.W. Kabalka、G. Hondrogiannis

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06695-8

  日期：1997.5

  A series of 1-alkenyl-o-carboranes was hydroborated using representative hydroborating agents with different steric requirements. The steric and electronic effects of the carboranyl group were evaluated by examining the distribution of the isomeric alcohols obtained after oxidation of the intermediate carboranyl-substituted organoboranes.

  一系列的1-链烯基- ö -carboranes使用代表hydroborating剂具有不同的空间要求是硼氢化。通过检查在中间体碳硼烷基取代的有机硼烷的氧化后获得的异构醇的分布，评估了碳硼烷基的空间和电子效应。
• Synthesis, chemical and enzymatic hydrolysis, and aqueous solubility of amino acid ester prodrugs of 3-carboranyl thymidine analogs for boron neutron capture therapy of brain tumors
  作者：Sherifa Hasabelnaby、Ayman Goudah、Hitesh K. Agarwal、Mosaad S.M. Abd alla、Werner Tjarks

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.033

  日期：2012.9

  and glycine ester prodrugs of two 3-Carboranyl Thymidine Analogs (3-CTAs), designated N5 and N5-2OH, were synthesized for Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) of brain tumors since the water solubilities of the parental compounds proved to be insufficient in preclinical studies. The amino acid ester prodrugs were prepared and stored as hydrochloride salts. The water solubilities of these amino acid

  各种水溶性l-缬氨酸-、l-谷氨酸-和甘氨酸酯前药的两种 3-碳硼酰胸苷类似物 (3-CTA)，命名为 N5 和 N5-2OH，被合成用于脑肿瘤的硼中子捕获疗法 (BNCT)，因为母体化合物的水溶性被证明在临床前研究中不足。制备氨基酸酯前药并以盐酸盐形式储存。这些氨基酸酯前药的水溶性在 pH 5、pH 6 和 pH 7.4 的磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中进行评估，与亲本 N5 和 N5-2OH 相比提高了 48-6600 倍。在pH 7.4的PBS、牛血清和牛脑脊液(CSF)中评估氨基酸酯前药的稳定性。所有三种培养介质中的水解速率主要取决于氨基酸前体部分，在较小程度上，在 3-CTA 的脱氧核糖部分的酯化位点上。一般来说，3'-氨基酸酯前药对化学和酶促水解的敏感性低于 5'-氨基酸酯前药，后者的稳定性按以下顺序降低：5'-缬氨酸 > 5'-谷氨酸 > 5' -甘氨酸。牛 CSF 中 5'-氨基酸酯前药的水解速率总体上高于
• Synthesis and Properties of Carborane-Appended <i>C</i>₃-Symmetrical Extended π Systems
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Elizabeth R. Gaillard、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/ja101845m

  日期：2010.5.12

  followed by silicon tetrachloride mediated trimerization reactions. Carborane-containing extended trimers were found to emit blue light. Incorporation of o-carborane clusters into extended pi-conjugated systems led to 22-70% enhancement of their relative fluorescence quantum yields. Decapitation of o-carborane clusters made these extended trimers water soluble, and their aqueous solutions were also found

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，
• Carborane‐Containing Matrix Metalloprotease (MMP) Ligands as Candidates for Boron Neutron‐Capture Therapy (BNCT)
  作者：Marlon R. Lutz、Sebastian Flieger、Andre Colorina、John Wozny、Narayan S. Hosmane、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/cmdc.202000470

  日期：2020.10.19

  potent and selective sulfone hydroxamate inhibitors SC‐76276, SC‐78080 (SD‐2590), and SC‐77964, potent MMP inhibitors have been designed and synthesized to append a boron‐rich carborane cluster by employing click chemistry to target tumor cells that are known to upregulate gelatinases. Docking against MMP‐2 suggests binding involving the hydroxamate zinc‐binding group, key H‐bonds by the sulfone moiety

  基于先前报道的强效选择性砜异羟肟酸酯抑制剂 SC-76276、SC-78080 (SD-2590) 和 SC-77964，已经设计并合成了有效的 MMP 抑制剂，通过点击化学添加富硼碳硼烷簇靶向已知上调明胶酶的肿瘤细胞。与 MMP-2 对接表明结合涉及异羟肟酸锌结合基团、砜部分与肽骨架残基 Leu82 和 Leu83 的关键 H 键，以及与深 P1' 口袋的疏水相互作用。两种三唑区域异构体中更有效的一种的 IC 50与 MMP-2 相比为 3.7 nM，IC 50与 MMP-9 相比为 46 nM。
• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE ET AGENTS POUR UNE THÉRAPIE PAR CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020006384A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") inhibitors and agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) wherein the substituents are as described.

  本文披露了新型碳硼烷羟肟酸基金属蛋白酶抑制剂和含硼基团的药物，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）中的使用方法。具体来说，本文披露了化合物的结构式（I）及其药用盐：结构式（I）中的取代基如所述。