2-(3-硝基苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 | 6097-22-9

• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
• 中文别名: 1-(3-硝基苯基)-2-硫代氰酸酯邻-乙酮；3-硝基苯甲酰甲基硫氰酸盐
• 英文名称: m-nitrophenacylthiocyanate
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-thiocyanatoethanone；1-(3-Nitro-phenyl)-2-thiocyanato-aethanon；2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 6097-22-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD02063052
• 分子量: 222.224
• InChiKey: ABKJWLHODKUEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126
• 沸点：
  377.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到2-imino-5-(3-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Simple and quick preparation of α-thiocyanate ketones in hydroalcoholic media. Access to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes

  摘要：

  在水醇介质中，通过在高底物浓度下使用SCN盐对卤化化合物进行亲核取代，成功实现了硫氰酸盐衍生物的简单大规模制备，反应时间仅需几分钟，并且产率优良。所获得的化合物被用于高效合成有价值的5-芳基-2-亚胺-1,3-噻噁烷衍生物（还提出了一种一步法）。

  DOI：

  10.1039/b900137a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-硝基苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑烷酮作为组蛋白阅读器BRD4 Bromodomain抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301793a

文献信息

• Metal-free base-promoted sulfenylation for the synthesis of α - arylthio- α,β -unsaturated ketones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Shi-Da Wang、Tian-Shu Zhang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.037

  日期：2018.2

  A new sulfenylation reaction has been established, stereoselectively affording 37 examples of α-arylthio-α,β-unsaturated ketones with generally good yields via a metal-free three-component reaction of α-thiocyanate ketones with diaryliodonium salts and 1,2-dicarbonyls. The reaction enabled multiple bond-forming events including C(sp2)–S formation to provide a high-efficient and practical method toward

  已经建立了新的亚磺酰化反应，通过α-硫氰酸酯酮与二芳基碘鎓盐和1,2-二羰基的无金属三组分反应，立体选择性地获得了37种α-芳硫基-α，β-不饱和酮的实例，通常收率良好。。该反应使包括C（sp 2）–S形成在内的多个键形成事件能够提供一种针对α-芳硫基-α，β-不饱和酮的高效实用方法。提出了形成α-芳硫基-α，β-不饱和酮的合理机理。
• Cyclic ammonium salts of dithiocarbamic acid: stable alternative reagents for the synthesis of <i>S</i>-alkyl carbodithioates from organyl thiocyanates in water
  作者：Kinkar Biswas、Sujit Ghosh、Pranab Ghosh、Basudeb Basu

  DOI：10.1080/17415993.2016.1166225

  日期：2016.7.3

  conditions. Here, we report an efficient and practical method for the preparation of libraries of carbodithioate esters from organyl thiocyanates by reacting with cyclic amine-based dithiocarbamic acid salts in water. The protocol is found to be applicable in general to various thiocyanates such as benzyl/aroyl methyl/cinnamyl and so on. Other notable features include no by-products such as disulfides, metal-

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要
• Synthesis of 3,6-diaryl-1,4,5-thiadiazepines from substituted 2-thiocyano acetophenone and investigation of reaction mechanism
  作者：M. Rahimizadeh、B. Feizyzadeh、M. Bakavoli、H. Eshghi

  DOI：10.1080/17415993.2012.735672

  日期：2013.6.1

  substituted 2-thiocyanoacetophenone and hydrazine hydrate as a novel and simple pathway for the preparation of the substituted 1,4,5-thiodiazepine ring system. The mechanism of this reaction revealed that in the initial step condensation of hydrazine with carbonyl groups of substituted 2-thiocyanoacetophenons 2a–2f gives the corresponding substituted aromatic dithiocyano azide intermediates which in

  在这项工作中，我们研究了取代的 2-硫氰基苯乙酮和水合肼的反应，作为制备取代的 1,4,5-硫代二氮杂环系统的一种新颖而简单的途径。该反应的机理表明，在初始步骤中，肼与取代的 2-硫氰基苯乙酮 2a-2f 的羰基缩合得到相应的取代芳族二硫氰基叠氮化物中间体，中间体在肼存在下依次环化为 1,4,5-噻二氮杂. 这种环化反应是一种由肼与二硫氰基中间体反应制备硫键的新方法。给出了反应机理的说明。
• Inhibitory Effect of 4-Aryl 2-Substituted Aniline-thiazole Analogs on Growth of Human Prostate Cancer LNCap Cells
  作者：Seung-Hwa Baek、Nak-Jeong Kim、Seong-Hwan Kim、Kwang-Hwa Park、Kyung-Chae Jeong、Bae-Keun Park、Nam-Sook Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.111

  日期：2012.1.20

  Androgen receptor (AR) is ligand-inducible nuclear hormone receptor which has been focused on key molecular target in growth and progression of prostate cancer. We synthesized a series of 4-aryl 2-substituted aniline-thiazole analogs and evaluated their anti-cancer activity in AR-dependent human prostate cancer LNCap cells. Among them, the compound 6 inhibited the tumor growth in LNCap-inoculated xenograft model.

  雄激素受体（AR）是一种配体诱导的核激素受体，已成为前列腺癌生长和进展的关键分子靶点。我们合成了一系列4-芳基-2取代的苯胺-噻唑类似物，并评估了它们在AR依赖的人前列腺癌LNCap细胞中的抗癌活性。在这些化合物中，化合物6抑制了LNCap移植模型中的肿瘤生长。
• Three-Component Bicyclization Leading to Densely Functionalized Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Fei-Yue Wu、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.201600163

  日期：2016.4

  A novel three-component bicyclization for the efficient synthesis of densely functionalized pyrazolo[3,4-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidines has been established from readily accessible aryl aldehydes, α-thiocyanate ketones and pyrazol-5-amines. The reaction pathway involves nucleophilic addition/5-exo-trig /6-endo-trig bicyclization sequence, resulting in continuous multiple bond-forming events including

  一种新型的三组分双环化反应，由容易获得的芳基醛、α-硫氰酸酯酮和吡唑-5-胺建立，用于有效合成密集官能化的吡唑并[3,4-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶。反应途径涉及亲核加成/5-exo-trig/6-endo-trig双环化序列，导致连续的多个成键事件，包括CN和CC键，从而快速提高分子复杂性。