[Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(CH3CN)](CF3SO3) | 864411-24-5

• 英文名称: [Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(CH3CN)](CF3SO3)
• 英文别名: [Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)₃(CH₃CN)](CF₃SO₃)；[Re(Ph₂-phen)(CO)₃(CH₃CN)](CF₃SO₃)；[Re(Ph2-phen)(CO)3(CH3CN)](CF3SO3)；[(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(acetonitrile)rhenium(I)](CF3SO3)；[Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(acetonitrile)]CF3SO3；[Re(4,6-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(CH3CN))(CF3SO3)
• CAS: 864411-24-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₉H₁₉N₃O₃Re
• 分子量: 792.766
• InChiKey: ZVNLRCDAMUXVHZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(CH3CN)](CF3SO3) 在 谷胱甘肽 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用具有二硝基苯磺酰胺部分的铼 (I) 多吡啶配合物作为生物硫醇选择性磷光生物成像试剂和光细胞毒性剂

  摘要：

  我们在此报告了一系列以 2,4-二硝基苯磺酰胺 (DNPS) 单元为特征的铼 (I) 多吡啶配合物作为磷源生物成像试剂和光细胞毒剂。生物硫醇选择性铼(I)多吡啶配合物[Re(N^N)(CO) 3 (py-DNPS)](CF 3 SO 3 ) (py-DNPS=3-((2,4-二硝基苯磺酰基)氨基甲基)吡啶) 及其不含 DNPS 的对应物 [Re(N^N)(CO) 3 (吡啶)](CF 3 SO 3) 被合成和表征。在光激发时，由于光诱导电子转移 (PET) 从激发的铼 (I) 二亚胺部分到 DNPS 淬灭单元，DNPS 复合物表现出非常弱的发光。然而，在用谷胱甘肽（GSH）处理后，DNPS 部分被去除，导致溶液的发射增强（I / I o =12.6-22.2）。在活细胞中 DNPS 复合物与 GSH 反应后，观察到强烈的细胞内发射和有效的光细胞毒性。此外，二亚胺配体与甲苯磺酰胺单元的修饰赋予复合物内质网

  DOI：

  10.1002/ejic.202100364
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [Re(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(CO)3(CH3CN)](CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  使用具有二硝基苯磺酰胺部分的铼 (I) 多吡啶配合物作为生物硫醇选择性磷光生物成像试剂和光细胞毒性剂

  摘要：

  我们在此报告了一系列以 2,4-二硝基苯磺酰胺 (DNPS) 单元为特征的铼 (I) 多吡啶配合物作为磷源生物成像试剂和光细胞毒剂。生物硫醇选择性铼(I)多吡啶配合物[Re(N^N)(CO) 3 (py-DNPS)](CF 3 SO 3 ) (py-DNPS=3-((2,4-二硝基苯磺酰基)氨基甲基)吡啶) 及其不含 DNPS 的对应物 [Re(N^N)(CO) 3 (吡啶)](CF 3 SO 3) 被合成和表征。在光激发时，由于光诱导电子转移 (PET) 从激发的铼 (I) 二亚胺部分到 DNPS 淬灭单元，DNPS 复合物表现出非常弱的发光。然而，在用谷胱甘肽（GSH）处理后，DNPS 部分被去除，导致溶液的发射增强（I / I o =12.6-22.2）。在活细胞中 DNPS 复合物与 GSH 反应后，观察到强烈的细胞内发射和有效的光细胞毒性。此外，二亚胺配体与甲苯磺酰胺单元的修饰赋予复合物内质网

  DOI：

  10.1002/ejic.202100364

文献信息

• Catalytic and asymmetric cyclopropanation of alkenes catalysed by rhenium(i) bipyridine and terpyridine tricarbonyl complexes
  作者：Chi-Tung Yeung、Pang-Fei Teng、Ho-Lun Yeung、Wing-Tak Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b712995e

  日期：——

  Re(I) tricarbonyl bipyridine and terpyridine complexes catalyse stereospecific cyclopropanation of alkenes; high selectivity of cyclopropane vs coupling and an ee of 73% and 62% for cis- and trans-cyclopropanes of styrene respectively were achieved with the [Re(L)(CO)(3)(MeCN)]OTf complex (L = chiral C(2)-symmetric terpyridine ligand).

  Re（I）三羰基联吡啶和三联吡啶配合物催化烯烃的立体有规环丙烷化；[Re（L）（CO）（3）（MeCN）] OTf配合物（L =手性）可实现较高的环丙烷相对于偶联的选择性以及对苯乙烯的顺式和反式环丙烷的ee分别为73％和62％ C（2）-对称的吡啶吡啶配体）。
• Modification of 1,2,4,5-tetrazine with cationic rhenium(<scp>i</scp>) polypyridine units to afford phosphorogenic bioorthogonal probes with enhanced reaction kinetics
  作者：Alex Wing-Tat Choi、Karson Ka-Shun Tso、Vicki Man-Wai Yim、Hua-Wei Liu、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1039/c4cc09532d

  日期：——

  New phosphorogenic bioorthogonal probes derived from rhenium(i) polypyridine tetrazine complexes have been designed.

  新的磷光生物正交探针是从铼（i）多吡啶四唑配合物中设计出来的。
• Rhenium(I) Polypyridine Diamine Complexes as Intracellular Phosphorogenic Sensors: Synthesis, Characterization, Emissive Behavior, Biological Properties, and Nitric Oxide Sensing
  作者：Alex Wing-Tat Choi、Vicki Man-Wai Yim、Hua-Wei Liu、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1002/chem.201402502

  日期：2014.7.28

  development of a series of rhenium(I) polypyridine complexes appended with an electron‐rich diaminoaromatic moiety as phosphorogenic sensors for nitric oxide (NO). The diamine complexes [Re(N^N)(CO)3(py‐DA)][PF6] (py‐DA=3‐(N‐(2‐amino‐5‐methoxyphenyl)aminomethyl)pyridine; N^N=1,10‐phenanthroline (phen) (1 a), 3,4,7,8‐tetramethyl‐1,10‐phenanthroline (Me4‐phen) (2 a), 4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline (Ph2‐phen)

  我们报告了一系列of（I）聚吡啶配合物的发展，该配合物附有一个富电子的二氨基芳族部分，作为一氧化氮（NO）的生磷传感器。二胺络合物[Re（N ^ N）（CO）3（py-DA）] [PF 6 ]（py-DA = 3-（N-（2-氨基-5-甲氧基苯基）氨基甲基）吡啶; N ^ N = 1,10-菲咯啉（phen）（1 a），3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me 4 -phen）（2 a），4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（Ph 2- phen）（3 a））已合成并表征。与常见的en（I）二亚胺相反，由于三重态金属到配体的电荷转移（3 MLCT）通过光诱导电子转移（PET）由二氨基芳香族化合物发射。经NO处理后，复合物转化为三唑衍生物[Re（N ^ N）（CO）3（py-triazole）] [PF 6 ]（py-triazole = 3-（（6-6-甲氧基苯并三唑-1-基）甲基）吡啶;
• Rhenium(i) polypyridine complexes functionalized with a diaminoaromatic moiety as phosphorescent sensors for nitric oxide
  作者：Alex Wing-Tat Choi、Che-Shan Poon、Hua-Wei Liu、Heung-Kiu Cheng、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1039/c3nj00033h

  日期：——

  A series of rhenium(I) polypyridine complexes functionalized with a diaminoaromatic moiety has been developed as phosphorescent sensors for nitric oxide (NO). The diamine complexes [Re(N⁁N)(CO)3(py-diamine)](CF3SO3) [py-diamine = 3,4-diaminopyridine; N⁁N = 1,10-phenanthroline (phen) (1a), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (Me2-phen) (2a), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4-phen) (3a), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Ph2-phen) (4a)] were synthesized and characterized. These complexes were only weakly emissive due to the diaminoaromatic moiety that quenches the 3MLCT [dπ(Re) → π*(N⁁N)] emission by photoinduced electron transfer (PET). However, in the presence of NO, these diamine complexes were converted to the triazole derivatives [Re(N⁁N)(CO)3(py-triazole)](CF3SO3) [py-triazole = 1H-1,2,3-triazolo[4,5,c]pyridine; N⁁N = phen (1b), Me2-phen (2b), Me4-phen (3b), Ph2-phen (4b)], which revealed intense emission upon excitation. The emission of the complexes was independent to pH under neutral and basic conditions (pH > 6). The cytotoxicity and cellular uptake properties of these complexes were studied by the 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay and ICP-MS, respectively. The potential application of these complexes as intracellular NO sensors was also investigated.

  一系列功能化有二氨基芳香基团的铼(I)多吡啶复合物被开发作为一氧化氮（NO）的磷光传感器。这些二胺复合物 [Re(N⁁N)(CO)3(py-diamine)](CF3SO3) [py-diamine = 3,4-二氨基吡啶；N⁁N = 1,10-菲啉（phen）(1a)，2,9-二甲基-1,10-菲啉（Me2-phen）(2a)，3,4,7,8-四甲基-1,10-菲啉（Me4-phen）(3a)，4,7-二苯基-1,10-菲啉（Ph2-phen）(4a)] 被合成并表征。由于二氨基芳香基团通过光致电子转移（PET）使3MLCT [dπ(Re) → π*(N⁁N)]发射被猝灭，这些复合物仅表现出微弱的发射。然而，在NO的存在下，这些二胺复合物转化为三唑衍生物 [Re(N⁁N)(CO)3(py-triazole)](CF3SO3) [py-triazole = 1H-1,2,3-三唑[4,5,c]吡啶；N⁁N = phen (1b)，Me2-phen (2b)，Me4-phen (3b)，Ph2-phen (4b)]，这些衍生物在激发时显示出强烈的发射。在中性和碱性条件下（pH > 6），这些复合物的发射与pH无关。通过3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑（MTT）法和ICP-MS分别研究了这些复合物的细胞毒性和细胞摄取特性。此外，还研究了这些复合物作为细胞内NO传感器的潜在应用。
• Luminescent Rhenium(I)–Polypyridine Complexes Appended with a Perylene Diimide or Benzoperylene Monoimide Moiety: Photophysics, Intracellular Sensing, and Photocytotoxic Activity
  作者：Alex Man‐Hei Yip、Justin Shum、Hua‐Wei Liu、Huipeng Zhou、Meiqi Jia、Niu Niu、Yongxin Li、Cong Yu、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/chem.201900345

  日期：2019.7.5

  luminescent rhenium(I)–polypyridine complexes appended with a perylene diimide (PDI) or benzoperylene monoimide (BPMI) moiety through a non‐conjugated linker. The photophysical and photochemical properties originating from the interactions of the metal polypyridine and perylene units were exploited to afford new cellular reagents with thiol‐sensing capability and excellent photocytotoxic activity.

  该通讯报道了新颖的发光rh（I）-聚吡啶配合物，通过非共轭连接子附加了per二酰亚胺（PDI）或苯并per单酰亚胺（BPMI）部分。利用金属多吡啶和per单元相互作用产生的光物理和光化学特性，可提供具有硫醇感测能力和出色的光细胞毒性活性的新型细胞试剂。