2'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel | 170171-53-6

• 英文名称: 2'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel
• CAS: 170171-53-6
• 化学式: C₄₆H₅₄Cl₃NO₁₆
• 分子量: 983.291
• InChiKey: OJGWAZPHVHMMMD-CXBRHVDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  239.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-O-(phenylpropioloyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  Effects of the hydrophobicity of taxoids on their interaction with tubulin

  摘要：

  Modifications of the hydrophobic character at the 7 and 10 positions of the taxoids greatly modified the effect of these drugs on the tubulin-microtubule system. The presence of an alkyl chain at these positions decreased the activity while their corresponding more polar analogues restored the activity of these molecules. It appears that the recognition of taxoids by tubulin depends on the location of the most important hydrophobic area. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00279-5
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以47%的产率得到2'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇类似物的结构与其抗有丝分裂活性之间的关系。

  摘要：

  研究了紫杉醇（一种天然存在的抗肿瘤二萜）的多种合成类似物抑制微管分解的能力。对于某些化合物，体外细胞毒性性质与微管蛋白测定显示出良好的相关性。这项构效关系研究表明，抑制微管拆卸对C-2'和C-3'处的构型非常敏感。建议在C-13的侧链构象与活性之间存在相关性。在所有检查的化合物中，最有效的抑制微管分解和抑制鼠P388白血病细胞之一的N-去苯甲酰基-N-叔-（丁氧基羰基）-10-去乙酰紫杉醇被选为taxotere，作为潜在的抗癌药物进行评估。代理商。

  DOI：

  10.1021/jm00107a017