N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)methanediamine | 15567-79-0

• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)methanediamine
• 英文别名: tetrakis-N-(2-chloro-ethyl)-methylenediamine；Tetrakis-N-(2-chlor-aethyl)-methylendiamin；Bis-[bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-methan；N.N.N'.N'-Tetrakis-<β-chlorethyl>-diaminomethan
• CAS: 15567-79-0
• 化学式: C₉H₁₈Cl₄N₂
• 分子量: 296.067
• InChiKey: UVRSADHDOIHSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)methanediamine 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二(2-氯乙基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的烷基化和嵌入性能对细胞毒活性的评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529005029
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的烷基化和嵌入性能对细胞毒活性的评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529005029

文献信息

• Über Chlormethyl-bis(β-chloräthyl)-amin und Versuche zur Darstellung der Aminale von β-Chloräthyl- und β-Acetoxyäthyl-aminen. 16. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、H. Orth

  DOI：10.1002/ardp.19673000211

  日期：——

  Chlormethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (X) kann durch Spaltung von Methoxymethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (IX) mit Acetylchlorid gewonnen werden. ‐ N,N,N′,N′‐Tetrakis(β‐chloräthyl)‐diamino‐methan (III) läßt sich aus Bis‐(β‐chloräthyl)‐amin (II) und Paraformaldehyd in benzol. Lösung darstellen; es geht leicht in das bicyclische, bisquartäre Ammoniumsalz V über. Analog reagieren Methyl‐ und Benzyl‐(β‐chloräthyl)‐amin

  氯甲基双（β-氯乙基）胺（X）可通过甲氧基甲基双（β-氯乙基）胺（IX）与乙酰氯裂解得到。- N, N, N', N'-Tetrakis (β-氯乙基) -二氨基-甲烷 (III) 可由双- (β-氯乙基) - 胺 (II) 和多聚甲醛在苯中制备。目前的解决方案；它很容易变成双环双季铵盐 V。甲基-和苄基-(β-氯乙基)-胺类似地反应形成VII(R = CH3或C6H5CH2)。- 烷基（β-乙酰氧基乙基）胺（XI）溶解在乙醇中。在氢氧化钾存在下将溶液转酰化为 N-[烷基-(β-羟乙基)]乙酰胺 (XII)。
• Jensen; Alhede, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 201,204
  作者：Jensen、Alhede

  DOI：——

  日期：——