1-ethynyl-1,2-dicarbo-closo-dodecaborane | 23883-21-8

• 英文名称: 1-ethynyl-1,2-dicarbo-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-ethynyl-ortho-carborane；1-ethynyl-o-carborane；1,2-C2B10H11-1-CCH
• CAS: 23883-21-8
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀
• 分子量: 168.249
• InChiKey: QTHCTSKDIKGICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1,2-dicarbo-closo-dodecaborane 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以55%的产率得到1-(1-chlorovinyl)-o-carbaborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1694 - 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-C2B10H11-1-CCSi(CH3)3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到1-ethynyl-1,2-dicarbo-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-ethynyl-o, m?, and p-carboranes from carboranylcopper compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956611

文献信息

• Zwitterionic <i>nido</i>-Carborane-Fused Phospholes
  作者：Guanyu Tao、Zheng Duan、Francois Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00562

  日期：2019.4.5

  Using readily available and easy-to-handle reagents, a novel type of nido-carborane-fused phosphole was obtained from a simple procedure. Its crystallographic structure was determined, and DFT calculations have been performed, unraveling the key influence of the zwitterionic structure on the photophysical properties.

  使用容易获得且易于处理的试剂，可以通过简单的方法获得新型的氨基-碳烷-稠合的磷脂。确定了其晶体结构，并进行了DFT计算，揭示了两性离子结构对光物理性质的关键影响。
• o-Carborane functionalized pentacenes: synthesis, molecular packing and ambipolar organic thin-film transistors
  作者：Jixi Guo、Danqing Liu、Jiahui Zhang、Jiji Zhang、Qian Miao、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c5cc03608a

  日期：——

  Replacement of triisopropylsilyl groups with o-carboranyl units in pentacene derivatives can lower both LUMO and HOMO energy levels, converting a typical p-type semiconductor into an ambipolar one.

  在戊醌衍生物中用氧杂碳硼基替换三异丙基硅基团可以降低LUMO和HOMO能级，将典型的p型半导体转变为双极型半导体。
• Cage carbon-substitute does matter for aggregation-induced emission features of <i>o</i>-carborane-functionalized anthracene triads
  作者：Xueyan Wu、Jixi Guo、Yangjian Quan、Wei Jia、Dianzeng Jia、Yi Chen、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c8tc00380g

  日期：——

  the fluorescence quantum yield of the triads could be modulated from 7.0 to 42.9% in the solid state as the cage C substituents changed from H to methyl to ethyl. Mechanistic investigation indicated that the alkyl substitutes in the cage carbon could effectively suppress the Ccage–Ccage vibration, o-carborane unit rotation and intermolecular π–π stacking interactions. In addition, the 2-Me-o-carboranyl

  合成了邻-甲硼烷-蒽三联体，并以蒽和邻-碳硼烷分别作为生色团和电子受体作为特征。两个官能团通过乙炔单元连接。研究了笼碳中烷基取代基对蒽核聚集引起的猝灭（ACQ）特性的影响。结果表明，当笼状碳原子的取代基由H变为甲基至乙基时，三元组的荧光量子产率在固态下可从7.0调节至42.9％。机理研究表明，笼碳中的烷基取代基可以有效抑制C笼-C笼的振动。碳烷单元旋转和分子间π–π堆积相互作用。另外，2- Me - o-碳烷基部分显然可以扭曲蒽主链，这有利于扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态发射。这些是固态的高荧光量子产率的原因。
• Synthesis and some reactions of the stable vinyl cation stabilized by the 3-η5-cyclopentadienyl-η5-(3)-1,2-dicarbollyliron(II)-1 group
  作者：L.I. Zakharkin、V.V. Kobak

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80363-0

  日期：1984.8

  An individual vinyl cation in the form of a zwitterion stabilized by the 3-η5-C5H5Fe11-η5-(3)-1,2-C2B910-1 group has been produced for the first time, and its reactions with nucleophilic agents have been studied. Deprotonation yielding an acetylene derivative is the main reaction in the interaction of the vinyl cation with MeLi, NaBH4 and C5H5N.

  在由稳定的两性离子形式的个体乙烯基阳离子的3-η 5 -C 5 H ^ 5的Fe 11 -η 5 - （3-）-1,2-C 2乙9 10 -1组已经产生用于第一时间，及其与亲核试剂的反应已得到研究。产生乙炔衍生物的去质子化是乙烯基阳离子与MeLi，NaBH 4和C 5 H 5 N相互作用的主要反应。
• Organometallic reactions of 1-ethynyl-1,2-carborane
  作者：Kenneth P. Callahan、M. Frederick. Hawthorne

  DOI：10.1021/ja00795a019

  日期：1973.7

  Abstract : Ethynylcarborane has been catalytically trimerized to 1,2,4-tris(1'-1',2'- carboranyl)benzene in high yield. The latter species failed to undergo electrophilic substitution on the aromatic ring. A normal substitution product was obtained from the reaction between Co2(CO8) and ethynylcarborane. The interaction of ethynylcarborane with trans-IrCl(CO)(P(C6H5)3)2 afforded a novel octahedral

  摘要 : 乙炔基碳硼烷以高产率催化三聚为1,2,4-三(1'-1',2'-碳硼烷基)苯。后一种物质未能在芳环上进行亲电取代。从 Co2(CO8) 和乙炔基碳硼烷之间的反应获得正常的取代产物。乙炔基碳硼烷与反式 IrCl(CO)(P(C6H5)3)2 的相互作用提供了一种新型八面体复合物，其中包含 sigma-2-carboranylacetylide 和 sigma-trans-2-carboranylvinyl 取代基。铜 (II) 催化的氧化偶联以良好的产率生产 1,4-二-(1'-1.2'-碳硼烷基) 丁二炔。后一种化合物对三键的加成反应具有抵抗力。（作者）