探秘芦荟素,解锁芦荟神奇功效的化学密码!

  • 芦荟素
  • 芦荟苷
摩熵化学 03/04

芦荟,这个被誉为“天然药箱”的植物,近年来在科学研究中频频亮相。你可能知道它能够舒缓晒伤、保湿护肤,但你是否听说过芦荟素(Aloin)

芦荟素(也称为芦荟素A、芦荟苷)是芦荟中的一种活性成分,是一种天然化合物,存在于世界各地生长或栽培的多种开花多肉芦荟植物的分泌物中。芦荟素A有一个非对映异构体——芦荟素B1(也称为异芦荟苷),与芦荟素A性质类似。

分子信息:

图片来源:摩熵化学(MolAid)

结构信息:

分子解读:

芦荟苷是一种天然有机化合物,英文名称为Aloin或Barbaloin,又称为芦荟素、芦荟大黄素甙、芦荟甙,分子式为C21H22O9,是从芦荟等植物中提取的蒽醌类化合物,用作各种食物的膳食补充剂。在乙醇中结晶为黄色针状结晶。易溶于水、吡啶,溶于冰醋酸、甲酸、丙酮、醋酸甲酯以及乙醇等。

它的作用机制复杂,既有抗炎、抗氧化的一面,也可能在某些条件下产生负面影响。研究表明,芦荟素能够通过抑制Wnt/β-catenin信号通路,阻断癌细胞的增殖和转移。这一通路在多种癌症中扮演重要角色,尤其是在结直肠癌中。 然而,芦荟素的作用并非单向的。在某些实验条件下,它可能激活癌细胞的其他信号通路,导致细胞增殖加速。

研究进程:

1905年, Wellcome Chemical Works(英国达特福德)的Hooper Albert Dickinson Jowett和Charles Etty Potter对芦荟素(又名芦荟苷)进行了描述。作者称,该化合物最早在1850年被分离出来,19世纪末期,多位研究人员对其进行了研究。Jowett和Potter曾提出芦荟苷的经验分子式为C10H18O7,但该分子式后来被证实有误。

1907年,法国化学家E. Léger发表,芦荟苷在160-165℃会转变为一种产物,他称之为“β-芦荟苷”。现在看来,芦荟苷发生了差向异构化形成异芦荟苷,Léger所得到的是这两个非对映异构体的混合物。随后几年,Léger陆续发表了关于芦荟素,特别是β-芦荟苷的多篇研究论文。

早在古希腊和古罗马时期,芦荟 (Aloe vera) 就被用作草药。它可用于治疗伤口,也可作为泻药使用。现代许多个人护理产品和非处方药 (OTC) 中都包含芦荟提取物。2002年,因芦荟素及其衍生物疑似可能致癌,美国食品药品管理局 (FDA) 禁止其在非处方泻药中使用含芦荟产品。

尽管如此,仍有研究人员在继续研究芦荟素的药用价值。2024年7月,意大利国家研究委员会(卡塔尼亚分部)的Danilo Milardi及其同事,以及卡塔尼亚大学和那不勒斯大学的合作团队,广泛讨论了芦荟素A和B的治疗潜力。他们发现:

  • “这两个差向异构体的结构差异表明它们可能表现出不同的药理学特性。”
  • “...这两个差向异构体在水溶液中都不稳定...强调了解决相关问题的重要性,例如需要将药物封装到有效的药物递送系统中,以增强稳定性。”
  • “...芦荟素A和芦荟素B的等摩尔混合物在试管测试中表现出抑制蛋白酶的能力,这表明其可能具有抗癌特性...”
  • “将其封装到碳点纳米颗粒中,我们观察到其水稳定性有所提高,抗增殖活性也有增强,这表明其具有良好的潜力,可进一步用于体内研究。”

毒理研究:

从现有的毒理学研究资料分析,芦荟在食用安全上引起争议的部分是以芦荟甙为代表的蒽醌类泻素,它主要存在于叶皮内表面,是芦荟诸多功能的重要活性物质,具有健胃、通便利尿、养颜排毒、杀菌、抑制肿瘤等作用。

毒理学研究,体外试验可引起细菌、哺乳动物细胞基因突变,因芦荟甙被氧化以后,转化为芦荟大黄素,而芦荟大黄素结构与大黄素相似,含有已知诱变剂1,8二羟基蒽醌结构,有致癌和肾损伤危险性。因此,芦荟安全食用量,取决于其制品中芦荟甙的含量。然而,芦荟品种、叶龄、采收时间、加工方式的不同,导致其制品中芦荟甙含量亦不同。

一般情况下,药典芦荟干制品中芦荟甙含量为15%~25%左右,植物全叶及叶皮粉中为0.3%~1%左右,芦荟原汁中为0.005%。我国药典推荐中药芦荟干制品日服用量为2~5克,即芦荟甙含量为300~1250mg,美国草药协会植物药材安全手册推荐芦荟甙每日服用量为10~30mg,不超过10天,并提示芦荟甙1000mg服用超过1~2天,可导致结肠穿孔,血性腹泻及肾炎。

我国保健食品评审要求芦荟干制品每日推荐量不得超过2g,按药典芦荟干制品计,芦荟甙含量为300~500mg/天,若按芦荟全叶粉计,芦荟甙含量为6~20mg/天。芦荟甙长期食用的安全剂量,尚无毒理学研究资料报道,现行的芦荟服用量是人们长期应用,经验积累的结果,其科学性,有待进一步研究。如今国家已正式将芦荟列入保健食品原料可利用的中药名单中,芦荟原料的安全评价列为食品安全专项研究课题中。


反应信息:

图片来源:摩熵化学(MolAid)

图片来源:摩熵化学(MolAid)

药理药效:

蒽醌类化合物是芦荟有机活性成分中的最主要部分,包括芦荟大黄素甙(Aloin),也称芦荟素、芦荟大黄素(Aloe emodin)、芦荟大黄酚(Chrysophanal)、异芦荟甙、B-芦荟甙、后莫那特芦荟甙(Homonation)、蒽酚(Anthranol)芦荟泻素、芦荟霉素、芦荟素A、芦荟苦素、芦荟酊、芦荟醚酊、芦荟宁、芦荟黄质、芦荟皂甙、芦荟大黄酚甙、芦荟蒽 酚、芦荟槲皮素、芦荟乌辛等20余种,其中芦荟大黄素甙是最基本的成分之一,它在芦荟中大量存在,不很苦,有致泻作用,但致泻性较弱,只有当芦荟大黄素甙被氧化后,即转化为芦荟大黄素时,不但其苦味增加,而且致泻功能也明显增强。

据国外医学报导,芦荟甙是在人体内寄生菌作用下,水解为芦荟大黄素,这种芦荟大黄素,刺激肠壁蠕动,而对小肠无影响,同时由于渗透压改变,有利于肠道内废物排除,从而达到刺激性缓泻,这种刺激泻下作用对便秘和痔疮有特殊疗效,特别是对老年性便秘,治疗效果明显。具有增进食欲,健胃和缓泻的功能。

芦荟甙能帮助排出体内污物,净化血液、软化血管,降低血压和血液粘度,促进血液循环,防止动脉硬化和脑溢血的发生。

芦荟素A、芦荟苦素、芦荟醚酊等具有抗肿瘤作用。从芦荟中提取羟基蒽醌衍生物和蒽酚衍生物,体外实验证明,对不同肿瘤细胞具有强大杀伤作用。对L929及Y99,肿瘤细胞株,有明显杀伤活性,本实验证明,从芦荟中提取蒽醌类物质,对肿瘤细胞有显著杀伤活性,为芦荟在临床上治疗各种癌症,提供了可靠的理论依据。

以芦荟素A给小鼠腹腔注射(50mg/kg),对角叉菜胶诱发的鼠掌水肿有抑制作用.芦荟素A能激活大鼠腹膜巨噬以抑制PGE2的产生。腹腔注射芦荟素A的大鼠腹膜巨噬细胞较未经药物处理的更易黏着和扩散,使细胞内B-葡萄糖甙酸酶活性增加.芦荟素A也抑制加热所致的溶血,其抗炎活性取决于它对细胞膜和细胞骨架的稳定活性。

芦荟有免疫刺激性质,能增强小鼠对单核细胞增多性李司氏菌感染的抵抗能力,此外,从芦荟叶中分离出的一种具有免疫调节作用的多糖,有抗补体的作用。芦荟素A治癌率达50~67%,且副作用很微小,其作用原理可能为芦荟素A可增加NK细胞,并可扼杀伤害性细胞T-细胞,芦荟素A能抑制小鼠胆蒽诱发的纤维肉瘤,芦荟提取物1:500的醇浸出物在体内可抑制S180和艾氏腹水癌的生长。

研究发现芦荟苦素和芦荟甙均具有杀菌、消炎解毒、促进伤口愈合等作用。芦荟的杀菌、消炎功能能有效地消除粉刺、痤疮,在临床上用于治疗多种炎症,疗效显著。能杀灭真菌、霉菌、细菌、病毒等病菌,抑制和消灭病原体的发育繁殖,芦荟抗菌杀菌的病菌类有:白喉菌、破伤风菌、肺炎菌、乳酸菌、痢疾菌、大肠杆菌、黑死病菌、霍乱菌、尿脓杆菌、须发藓菌以及引发中耳炎、膀胱炎、化脓症、麻疹、狂犬病、小儿麻痹、流行性脑炎等疾病的病菌,能有效地消除粉刺、痤疮,在临床上用于治疗多种炎症,疗效显著。


小结:

芦荟苷作为一种具有独特化学结构和丰富生物活性的天然化合物,在多个领域展现出巨大的应用潜力。从基础的化学性质研究到复杂的生物活性机制探索,再到各个应用领域的创新实践,芦荟苷的研究不断拓展和深化。随着多学科交叉融合的不断推进,相信在未来,芦荟苷将为人类健康和社会发展带来更多的惊喜和贡献。让我们持续关注芦荟苷的研究进展,见证这一神奇化合物在科学探索的道路上绽放更加绚烂的光彩。

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