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N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸 | 7801-71-0

中文名称
N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸
中文别名
苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸
英文名称
N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucine
英文别名
Cbz-(L-Leu)2-OH;Z-Leu-Leu;Z-Leu-Leu-OH;(S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-4-methylpentanoic acid;(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoic acid
N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸化学式
CAS
7801-71-0
化学式
C20H30N2O5
mdl
MFCD00038296
分子量
378.469
InChiKey
XGJGWYRHLPSMLW-IRXDYDNUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    114° - 116°C
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.55
  • 拓扑面积:
    105
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

安全信息

  • 海关编码:
    2924299090
  • 储存条件:
    2-8°C,干燥

SDS

SDS:c1ac6b1cdf09e708e8f7b740497f6765
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸N-甲基吗啉盐酸氯甲酸乙酯 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 0.22h, 生成 DL-亮氨酸
    参考文献:
    名称:
    快速反应释放肽的羧基末端残基
    摘要:
    肽恶唑酮在含有稀酸(例如0.02M HCl)的醇中的醇解作用可在室温下10分钟内以30-70%的收率得到C端氨基酸和缩短的肽的酯。这与发现肽恶唑酮可与烷基氯甲酸酯在3分钟内形成的发现一起,可快速去除肽C端残基。
    DOI:
    10.1016/0040-4039(96)01716-9
  • 作为产物:
    描述:
    N-苄氧羰基-L-亮氨酸1-羟基苯并三唑N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 12.67h, 生成 N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸
    参考文献:
    名称:
    肽脯氨酸硼酸作为蛋白酶体抑制剂的合成及生物活性
    摘要:
    基于脯氨酸硼酸作为药效基团在激酶抑制剂中的应用以及我们先前的研究结果,以脯氨酸硼酸为战斗部,使用了两个系列的肽脯氨酸硼酸,二肽脯氨酸硼酸(I)和三肽设计并合成了脯氨酸硼酸(II)。首先评估所有合成的化合物对MGC803细胞的生物学活性,然后选择最佳的化合物II-7来测试其在六种人类肿瘤细胞系上的抗肿瘤谱以及对三个亚基的蛋白酶体抑制作用。结果表明,系列II具有比系列I更好的生物学活性。化合物II-7在细胞和蛋白酶体模型中不仅表现出优异的生物学活性(IC 50值为nM),而且亚单位选择性也好得多。因此,脯氨酸硼酸作为战斗部在蛋白酶体抑制剂的设计中是合理的。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2017.05.049
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文献信息

  • Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
    作者:Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni
    DOI:10.1021/acsmedchemlett.9b00233
    日期:2019.7.11
    Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine
    蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答,并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中,我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成,作为药效学单元,用于与维持蛋白酶体蛋白解作用的苏酸残基相互作用。其中,我们确定了1-基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂,在体外表现出纳摩尔效价(β5IC 50 = 7 nM,β1IC 50 = 60μM,β2IC 50> 100μM)。此外,它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
  • A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
    作者:Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu
    DOI:10.1016/j.ejmech.2021.113267
    日期:2021.4
    cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection
    蛋白酶抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病,如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中,我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中,在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基,以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外,探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性,这些通过分子建模分析进一步合理化。此外,对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试,发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明,这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂,并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据,从而为开发针对
  • Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
    作者:Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang
    DOI:10.1021/ol301085v
    日期:2012.6.15
    hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid
    高价(III)试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯,大环内酯,酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用,可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。代二内酯(1)的再生也可以容易地实现。据认为,来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
  • Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reactions and Their Mechanistic Insights
    作者:Atsushi Ueda、Tomohiro Umeno、Mitsunobu Doi、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo、Masakazu Tanaka
    DOI:10.1021/acs.joc.6b00982
    日期:2016.8.5
    Helical peptide foldamer catalyzed Michael addition reactions of nitroalkane or dialkyl malonate to α,β-unsaturated ketones are reported along with the mechanistic considerations of the enantio-induction. A wide variety of α,β-unsaturated ketones, including β-aryl, β-alkyl enones, and cyclic enones, were found to be catalyzed by the helical peptide to give Michael adducts with high enantioselectivities
    报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应,以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α,β-不饱和酮,包括β-芳基,β-烷基烯酮和环状烯酮,都可以被螺旋肽催化,从而得到具有高对映选择性(高达99%)的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究,α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N(2)–H和N(3)–H对激活迈克尔供体至关重要,而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。
  • Protease inhibitors
    申请人:SmithKline Beecham Corporation
    公开号:US05998470A1
    公开(公告)日:1999-12-07
    Disclosed herein is a compound of the formula ##STR1## known as 2-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucinyl)]-2'-[N'-[4-(N,N-dimethylaminomethyl) benzyloxy]carbonyl-L-leucinyl]carbohydrazide; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof.
    本文披露的是一种化合物,其化学式为##STR1##,被称为2-[N-(N-苄氧羰基-L-亮酰)]-2'-[N'-[4-(N,N-二甲氨基甲基)苄氧羰基-L-亮酰]碳酰;以及其药用可接受的盐、合物和溶剂合物。
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