1,2-二甲氧基-4-硝基苯 | 709-09-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-硝基苯
• 中文别名: 3,4-二甲氧基硝基苯；4-硝基藜芦醚
• 英文名称: 3,4-dimethoxynitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-nitrobenzene；4-nitro-1,2-dimethoxybenzene；4-nitroveratrole
• CAS: 709-09-1
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD00007238
• 分子量: 183.164
• InChiKey: YFWBUVZWCBFSQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C(lit.)
• 沸点：
  230 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1888
• 闪点：
  221-223°C/10mm
• 保留指数：
  1624.1
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

SDS

1,2-二甲氧基-4-硝基苯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Dimethoxy-4-nitrobenzene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-二甲氧基-4-硝基苯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 709-09-1
俗名： 4-Nitroveratrole
分子式： C8H9NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,2-二甲氧基-4-硝基苯 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
97°C
沸点/沸程 230 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
1,2-二甲氧基-4-硝基苯 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,2-二甲氧基-4-硝基苯 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色粉末

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77.8%的产率得到2-甲氧基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基-5-硝基苯基取代的磷酸三酯的光水解衍生的磷酸单酯和磷酸二酯

  摘要：

  可以将由一个或两个2-甲氧基-5-硝基苯基组成的磷酸三酯在乙腈水溶液中定量光水解，分别得到所需的磷酸二酯或磷酸单酯。Photohydrolysis发生通过在磷酰基磷两者氢氧化物的攻击，并在本位在2-甲氧基-5-硝基苯基取代的磷酸酯的三线态激发态碳上。其中描述的光物理研究表明，这种类型的反应可能是合成有用的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01012-o
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium nitrate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,2-二甲氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用绿色离子液体形成芳香碳-杂原子键的生态友好方法

  摘要：

  据报道，通过使用新型绿色离子液体，在无溶剂和温和条件下（无助氧化剂，无强酸和无毒试剂）形成芳香族碳-杂原子键的新的可持续方法。选择甲氧基芳烃的溴化作为模型反应。该反应方法仅基于天然溴化钠，该溴化钠在离子液体中转化为亲电溴化试剂，可以轻松地从熔融的盐FeCl 3制备六水合物。在简单且环境友好的条件下，使用这种原位生成的试剂进行溴化反应可提供良好的收率和出色的区域选择性。为了了解不加任何强氧化剂的溴化钠的溴极性反转的异常现象，通过拉曼光谱和直接注入电喷雾电离质谱（ESI-MS）对反应介质的分子结构进行了表征。进行使用密度泛函理论方法的广泛调查计算来形容表明溴的间接氧化机制-通过新的铁加合物。该方法的多功能性先后应用于在熔融六水合FeCl 3中使用KNO 3和KSCN进行甲氧基芳烃的硝化和硫氰化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202003827
• 作为试剂：
  描述：

  对甲酚 在 1,2-二甲氧基-4-硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.078 g的产率得到8,9b-Dimethyldibenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  寻找生化光电探针。三，4-硝基veratrole和2-氟-4-硝基茴香醚与牛胰核糖核酸酶A和模型亲核试剂的光反应。

  摘要：

  描述了4-硝基veratrole（NVT）和2-氟-4-硝基苯甲醚（FNA）与牛胰核糖核酸酶A（RNAase A）和模型亲核试剂的光反应。从他们得出的结论是，2-氟-4-硝基苯基醚构成了改进的替代生化光探针，特别是对于存在许多良好亲核试剂的蛋白质而言。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85819-1

文献信息

• Photosubstitution-photoreduction mechanistic duality in the SET photoreactions of nitrophenyl ethers with amines. The role of the steps that follow the ET
  作者：Miquel Mir、Jordi Marquet、Oriol Massot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00735-8

  日期：1999.10

  photoreduced by primary amines in water through a mechanism initiated by single electron transfer that is in direct competition with the single electron transfer photosubstitution mechanism (SNAr∗-SET). Our results indicate that the preferred pathway does not depend on the electron donor or proton donor ability of the amine. The key factor that determines the progress of the photoreaction is the structure

  硝基苯醚通过在水中的伯胺通过单电子转移，其与单电子转移机理photosubstitution直接竞争（S发起的机制光还原Ñ氩* -SET）。我们的结果表明，优选的途径不取决于胺的电子给体或质子给体能力。决定光反应进展的关键因素是胺的碳骨架的结构，特别是碳原子上与氨基相连的氢的类型。讨论了以氢原子转移为关键步骤的机械原理。
• On the regioselectivity of the nucleophilic aromatic photosubstitutions of 4-nitroveratrole. A threefold mechanistic pathway
  作者：Albert Cantos、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Assumpta Castello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81712-9

  日期：1988.1

  ion involve attack of the amine upon a triplet excited state of NVT.Mechanistic evidences indicate that the reaction with hydroxide ion is probably a SN23Ar* process whereas the reaction with piperidine involves a radical ion pair formed via electron transfer from the amine to a triplet excited state. Photoreactions. with primary amines involve attack of the amine upon a singlet excited state of NVT

  4-硝基veratrole（NVT）被伯胺，哌啶和氢氧根离子光取代。伯胺和氢氧根离子导致相对于硝基的位置上的甲氧基取代，而哌啶将硝基上的甲氧基取代。哌啶和氢氧根离子的光反应涉及胺对NVT三重激发态的攻击。机理证据表明，与氢氧根离子的反应可能是S N 2 3 Ar *过程，而与哌啶的反应则涉及通过电子从胺转移到三重激发态。光反应。伯胺的反应涉及胺对NVT（S的单重激发态）的攻击N 2 1 Ar *工艺）。在亲核试剂电离势的考虑因素和基态供体-受体复合物形成能力的背景下讨论并证明了这些结果。
• The search for new biochemical photoprobes. II. The nucleophilic photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole.
  作者：R. Pleixats、M. Figueredo、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、A. Cantos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85796-3

  日期：——

  studied. The preparative results, the thermal stability of the photochemical substrate, and the limiting quantum yield values obtained from photoreactions with several nucleophiles suggest the possible usefulness of 2-fluoro-4-nitrophenyl ethers as biochemical photoprobes.

  研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。制备结果，光化学底物的热稳定性以及从与几种亲核试剂的光反应获得的极限量子产率值表明2-氟-4-硝基苯基醚作为生化光探针的可能有用性。
• The photoreactions of 2-fluoro-4-nitroanisole with amines. The search for new biochemical photoprobes
  作者：M. Figueredo、J. Marquet、auM. Moreno-Man˜as、R. Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80418-4

  日期：——

  photosubstitutions of 2-fluoro-4-nitroanisole with several amines are studied from the preparative and the preliminary mechanistic points of view. The possible usefulness of this structure as biochemical photoprobe is discussed.

  从制备和初步机理的角度研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。讨论了该结构作为生化光探针的可能用途。
• A simple protocol for Cu-catalyzed protodecarboxylation of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Zhaojie Li、Zhengjiang Fu、Haixia Zhang、Jiao Long、Yuanyuan Song、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5nj02792f

  日期：——

  A simple and practical protodecarboxylation of o-nitrobenzoic acids as well as heteroaromatic carboxylic acids with various substituents via using CuI/Et3N has been established. This transformation provides a viable and low-cost approach to generating previously unavailable substituted arenes from readily accessible aryl carboxylic acids as the starting materials.

  通过使用CuI / Et 3 N，已经建立了具有各种取代基的邻硝基苯甲酸以及杂芳族羧酸的简单而实用的原脱羧。这种转化提供了一种可行且低成本的方法，该方法可从易获得的芳基羧酸作为起始原料生成先前不可用的取代芳烃。

表征谱图