chiral complex from Gd(O-iPr)3 and D-glucose derived ligand

• 英文名称: chiral complex from Gd(O-iPr)3 and D-glucose derived ligand

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯基环丙基甲酮 在 chiral complex from Gd(O-iPr)3 and D-glucose derived ligand 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-cyclopropyl(phenyl)[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 、 (R)-cyclopropyl(phenyl)[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （S）-奥昔布宁的实用合成

  摘要：

  （S）-奥昔布宁，一种作为毒蕈碱受体拮抗剂的重要药物，实际上是使用环己基苯基酮（6a）的催化对映选择性氰基硅烷化作为关键步骤合成的。用1mol％的Gd- 5催化剂获得具有94％ee的氰醇7a。由7a以对映体纯的形式在没有柱色谱的情况下合成了关键α-羟基羧酸8。除环戊基苯基酮（6e-H）以外，其他环烷基苯基酮得到的产物具有高对映选择性。使用α-氘取代的6e-D可以显着提高6e反应的对映选择性。戏剧性的氘效应为竞争反应途径提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02135-4