3-tributylphosphoniopropylthiosulfate | 918895-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tributylphosphoniopropylthiosulfate
• 英文别名: 1-[Dibutyl(3-sulfonatosulfanylpropyl)phosphaniumyl]butane
• CAS: 918895-44-0
• 化学式: C₁₅H₃₃O₃PS₂
• 分子量: 356.531
• InChiKey: VHASCWQKBNFNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl)tributylphosphonium bromide 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tributylphosphoniopropylthiosulfate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonioalkylthiosulfate zwitterions—new masked thiol ligands for the formation of cationic functionalised gold nanoparticles

  摘要：

  我们报道了一类新型稳定的膦氧烷基硫代硫酸酯两性离子R3P+(CH2)nS2O3â的合成与结构表征，其中R为苯基或丁基，n为3、4、6、8或10，这些化合物作为阳离子型掩蔽硫醇盐配体，用于功能化金纳米粒子，具有作为新型生物诊断识别系统的潜力。这些配体是通过用硫代硫酸钠处理Ï-溴代烷基磷盐来制备的。我们对(R=苯基，n=3)和(R=丁基，n=3)两性离子的晶体和分子结构进行了测定。通过在二氯甲烷-水体系中，在两性离子存在下用硼氢化钠还原四氯金酸钾，制备了一系列分散于水的膦氧烷基硫醇盐包覆的金纳米粒子。紫外-可见光谱和扫描透射电子显微镜表明存在直径约为5纳米的包覆纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/b610480k

文献信息

• Phosphonioalkylthiosulfate zwitterions—new masked thiol ligands for the formation of cationic functionalised gold nanoparticles
  作者：Yon Ju-Nam、Neil Bricklebank、David W. Allen、Philip H. E. Gardiner、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b610480k

  日期：——

  We report the synthesis and structural characterisation of a new family of stable phosphonioalkylthiosulfate zwitterions, R3P+(CH2)nS2O3− (R = Ph or Bu, n = 3,4,6, 8 or 10) which behave as cationic masked thiolate ligands with applications in the functionalisation of gold nanoparticles, having potential as new diagnostic biorecognition systems. The ligands were prepared by treatment of ω-bromoalkylphosphonium salts with sodium thiosulfate. The crystal and molecular structures of the zwitterions (R = Ph, n = 3) and (R = Bu, n = 3) were determined. A series of phosphonioalkanethiolate-capped gold nanoparticles dispersed in water was prepared by borohydride reduction of potassium tetrachloroaurate in the presence of the zwitterions in a dichloromethane–water system. UV-visible spectroscopy and scanning transmission electron-microscopy indicated that capped nanoparticles of ca. 5 nm diameter were present.

  我们报道了一类新型稳定的膦氧烷基硫代硫酸酯两性离子R3P+(CH2)nS2O3â的合成与结构表征，其中R为苯基或丁基，n为3、4、6、8或10，这些化合物作为阳离子型掩蔽硫醇盐配体，用于功能化金纳米粒子，具有作为新型生物诊断识别系统的潜力。这些配体是通过用硫代硫酸钠处理Ï-溴代烷基磷盐来制备的。我们对(R=苯基，n=3)和(R=丁基，n=3)两性离子的晶体和分子结构进行了测定。通过在二氯甲烷-水体系中，在两性离子存在下用硼氢化钠还原四氯金酸钾，制备了一系列分散于水的膦氧烷基硫醇盐包覆的金纳米粒子。紫外-可见光谱和扫描透射电子显微镜表明存在直径约为5纳米的包覆纳米粒子。