3-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 90914-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 3-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；3-Methylamino-1-beta-d-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(methylamino)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 90914-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: PQBIFDCMPRDXPZ-RPKMEZRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些3,4-二取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了许多3,4-二取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。使用1-O-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖（4）对全硅烷基化的和未甲硅烷基化的3-溴代嘌呤醇进行糖基化，从而提供了关键的中间体3-溴代1-（2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5a）。3-氰基铝嘌呤醇和3-（甲硫基）铝嘌呤醇的类似糖基化提供了相应的受保护的N-1糖基衍生物（5b和5c）。这些核苷（5a-c）的脱苯甲酰化得到相应的3-溴-，3-氰基-和3-（甲硫基）alalpurinol核苷（6a-c）。根据光谱研究以及向别嘌呤醇核糖核苷的转化，确定了6a和6c的糖基化位点和异头构型，而6b的结构分配是通过单晶X射线分析得出的。5a和5b的常规官能团转化提供了许多新颖的3-取代的别嘌呤醇核苷，其中包括10a和18a-d。4-氨基-3-溴吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm00375a006