ferrocoindenone | 1294-16-2

• 英文名称: ferrocoindenone
• 英文别名: (R,S)-ferroceno[2,3-a]inden-1-one；ferroceno[2,3]inden-1-one
• CAS: 1294-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₂FeO
• 分子量: 288.129
• InChiKey: LEJLYBPFLIFSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocoindenone 在 Zn 、 Me₃SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到bis(ferrocoindenylene)
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷改性的Clemmensen还原茂金属酮的作用：脂族，烯烃，甲硅烷基化品尼高和重排品尼古丁烯产品的捕集和X射线结构

  摘要：

  在最简单的情况下，将Clemmensen羰基还原为亚甲基单元是有机化学中较常见的反应之一。用三甲基氯硅烷代替质子，可以在形式上无水的条件下控制羰基化合物的还原性脱氧，以替代McMurry二羰基偶联反应。具有电子给体取代基的芳族羰基化合物是该反应的优选底物，该反应以良好的产率产生对称的烯烃。茂金属基团的高供体容量应特别有利于由相应的茂金属酮干净地形成烯烃。在这项研究中，+礼物。观察到的主要产品包括烷烃，烯烃，甲硅烷基频哪醇和重排列的频哪醇酮，它们已经通过光谱方法和X射线分析进行了表征。这些反应的不同结果表明了一种反应机理，该机理涉及具有不同能量相似途径的亲电子催化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06344-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl ferrocenyl ketone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到ferrocoindenone
  参考文献：
  名称：

  金属茂的钯催化分子内不对称 C-H 官能化/环化反应：合成平面手性金属茂化合物的有效方法

  摘要：

  报道了钯催化的平面手性茂金属化合物的不对称合成。该反应通过分子内环化对 Cp 环的邻位 CH 键之一进行立体选择性官能化，以高产率形成具有优异对映选择性的茚酮衍生物。温和的反应条件允许合成具有广泛官能团耐受性的多种手性茂金属化合物。还研究了预装手性对另一个 Cp 环的影响。

  DOI：

  10.1021/ja500699x

文献信息

• Syntheses, Structures, and Dimerizations of Ferrocenyl- and Fluorenylideneallenes: Push−Pull Multiple Bonds?
  作者：Emilie V. Banide、Yannick Ortin、Bénédicte Chamiot、Andrew Cassidy、Jan Niehaus、Angela Moore、Corey M. Seward、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om800293m

  日期：2008.8.1

  ocenylallene (14), the 13C NMR data of which indicate that the central carbon does not have markedly carbenic character. Upon warming, this allene readily forms the sterically highly encumbered head-to-head dimer 15, whereby the 1,2-bis(alkylidene)cyclobutane adopts a butterfly conformation with two exocyclic Cl(Fc)C═ moieties and a very long (∼1.65 Å) C(3)−C(4) bond linking the two spiro-bonded fluorenyl

  9-（二茂铁基乙炔基）芴-9-醇（9）的质子化产生了衍生自Meyer-Schuster重排的共轭烯酮。但是，在-30°C下用亚硫酰氯处理9会消除SO 2，得到3,3-联亚苯基-1-氯-1-二茂铁基烯丙基（14），其13 C NMR数据表明中心碳没有明显的羧化特性。在变暖时，该异戊二烯容易形成空间高度阻碍的头对头二聚体15，其中1,2-双（亚烷基）环丁烷采用蝶形构象，带有两个环外Cl（Fc）C═部分和一个非常长的（〜1.65Å）C（3）-C（4）键，连接两个螺环-键合的芴基片段。相反，尝试产生类似的二茂铁基溴代亚茂烯16的尝试相反产生了六烯丙基自由基首尾结合的产物六-1,2-二烯-5-炔17。二茂铁[2,3] inden-1-ol（25）的质子证实了最初由Caïs于1965年提出的关于所产生的阳离子可能具有双自由基性质的提议。二茂铁[2,3]茚-1-基二聚体的明确表征（29）提供了Caïs假
• 一种二茂铁并茚酮类化合物的合成方法
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN106220689B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种二茂铁并茚酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：向反应容器中依次加入氮杂环卡宾钯化合物、2‑卤代芳基二茂铁化合物、酸、碱、有机溶剂，室温搅拌下通入CO气体10～15 min，然后将反应体系密封升温至100～120 oC后反应10～15小时，反应结束后旋蒸浓缩和色谱分离得到二茂铁并茚酮类化合物。二茂铁并茚酮类化合物为通式I所示化合物：通式I通式中R1为氢、C1‑C16烷基、‑OMe、‑CF3或卤素；R2为氢或甲基。本发明催化剂用量少、CO作为起始物廉价易得、且具有较好的产率与底物普适性，在大多数情况下产率都大于90%。本方法提供的二茂铁并茚酮类化合物在有机催化、生物化学和材料化学等领域有着非常广泛的应用。
• Synthesis of ferrocene indanone derivatives via trinuclear N -heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cyclocarbonylation of o -bromoarylferrocene
  作者：Tao Wang、Renjie Wang、Wanli Wang、An'an Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.016

  日期：2018.3

  A new route to ferrocene indanone derivatives has been developed via the trinuclear N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed carbonylative C-C bond formation. Under a CO atmosphere, using o-bromoarylferrocene as substrate, this reaction proceeded smoothly to give the desired products in moderate to excellent yields within hours.

  通过三核N-杂环卡宾钯（II）催化的羰基CC键的形成，开发了二茂铁茚满酮衍生物的新途径。在CO气氛下，使用邻-溴芳基二茂铁作为底物，该反应平稳地进行，从而在数小时内以中等至优异的产率得到所需的产物。
• Perevalova, E. G.; Nikitina, T. V., 1972, vol. 4, p. 163 - 419
  作者：Perevalova, E. G.、Nikitina, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.5.7.6.2, page 144 - 147
  作者：

  DOI：——

  日期：——