| 1227004-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1227004-57-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: SSPNNVOKIRVJNU-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有完全ON-OFF旋转功能的光控分子制动器

  摘要：

  报道了一种基于环偶氮苯并环烷的光控分子机器，该环偶氮苯并苯由二氧萘旋转单元和由亚甲基间隔基桥接的可光异构化的二氧偶氮苯单元组成。在化合物1和2中，分别通过不同的亚甲基间隔基（n = 1 a和2中；n = 3 in 1 b）将1,5-和2,6-二氧萘部分与对-二氧偶氮苯相连。1,5-二氧萘部分结合于米在-dioxyazobenzene通过双亚甲基间隔件3。在1 b和2中，萘环可以在两个所述自由旋转的反式与顺式在室温下的状态。旋转速度可以通过光致可逆控制的反式-顺式（ë - Ž）偶氮苯的异构化或通过保持系统在低温下，如从它的NMR谱明显。此外，我们首次展示了一种光控分子制动器，其中在化合物3的反式异构体中，萘部分通过环烷的旋转完全关闭由于其较小的腔体尺寸。这种受限的旋转使分子具有平面手性，并且可以通过手性HPLC拆分相应的对映异构体。但是，由于其腔尺寸的增加，萘部分的旋转在顺式异构体中处于打开

  DOI：

  10.1002/chem.200902123

文献信息

• Chirality transfer from chiral solvents and its memory in an azobenzene derivative exhibiting photo-switchable racemization
  作者：Reji Thomas、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.1039/c1ob05453h

  日期：——

  spectra of the pure enantiomers recorded in non-chiral solvents. The obtained new CD spectra are maintained even in a racemic solvent system attained by the dilution with an equal amount of chiral solvent of opposite stereostructure. These results indicate that the chirality is transferred from the chiral solvents or additives to the racemizing Z form of cyclic azobenzene and it is fixed in the non-racemizing

  以R -（+）-1-苯基乙基醇（R -PEA）和S -（-）-1-苯基乙基醇（S -PEA）为溶剂或添加剂，研究了环偶氮苯中手性的转移和动态固定。本研究中使用的环状偶氮苯带有一个1,5-二氧萘部分作为旋转单元，并通过不同长度的间隔基连接到光异构化（E - Z）偶氮苯单元上。在间隔物的长度合适的情况下，由于转子停止旋转，分子在E形式下表现出稳定的对映体，该对映体以E形式的平面手性元素产生，而在Z形式下形成允许的旋转导致消旋。在辐照前，手性溶剂中E形式的外消旋化合物的CD光谱是惰性的或几乎可以忽略不计，而366 nm辐照导致E - Z光异构化导致诱导出清晰的CD带。热或光化学反转Z – E异构化导致CD光谱变化为新光谱，该光谱与非手性溶剂中记录的纯对映异构体的光谱合理匹配。所获得的新的CD光谱甚至在外消旋溶剂体系中也能保持，该体系通过用等量的具有相反立体结构的手性溶剂稀释而获得。这些结果表明，