8-cloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylbodipy | 1625689-13-5

• 英文名称: 8-cloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylbodipy
• 英文别名: 10-chloro-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine
• CAS: 1625689-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BClF₂N₂
• 分子量: 338.636
• InChiKey: UXQUYESBIRZPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylbodipy 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand Exchange Triggered Photosensitizers – Bodipy‐Tagged NHC‐Metal Complexes for Conversion of ³ O ₂ to ¹ O ₂

  摘要：

  AbstractA new imidazolium salt 3⋅HI with 8‐Bodipy as one N‐aryl substituent was synthesized from 8‐chloro‐Bodipy and imidazole followed by alkylation with iPrI. NHC‐metal complexes [CuCl(3)], [AuCl(3)], [Pd(allyl)Cl(3)] and [MCl(cod)(3)] and [MCl(CO)2(3)] (M=Rh, Ir) were synthesized and the X‐ray crystal structure of [IrCl(CO)2(3)] determined. The donation of NHC 3 was determined via IR (ν(CO) and cyclic voltammetry (Ir(I/II) redox potential). The photosensitizing properties of the complexes for the generation of 1O2 were quantified observing singlet oxygen quantum yield of up to Φs.o.=0.63. [IrCl(cod)(3)] displays poor Φs.o.=0.09, but, following a simple ligand exchange reaction of cod by two CO [IrCl(CO)2(3)], a pronounced increase to Φs.o.=0.63 is observed.

  DOI：

  10.1002/ejic.202200335
• 作为产物：
  描述：

  在 光气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 8-cloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethylbodipy
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE ORGANIC COMPOUND
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20200131202A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An organic compound, an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device, the organic compound being represented by Chemical Formula 1: wherein, in Chemical Formula 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkylthio group, and A is a functional group including a heteroaryl group that includes at least one sulfur atom.

  一种有机化合物、一种有机光电器件、一种图像传感器和一种电子设备，所述有机化合物由化学式1表示：其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或取代或未取代的C1-C4烷硫基，而A是一个包括至少一个硫原子的杂环基团的功能基团。
• Directing energy transfer in Pt(bodipy)(mercaptopyrene) dyads
  作者：Peter Irmler、Franciska S. Gogesch、André Mang、Michael Bodensteiner、Christopher B. Larsen、Oliver S. Wenger、Rainer F. Winter

  DOI：10.1039/c9dt01737b

  日期：——

  We report on the photophysical properties of three dyads that combine a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (bodipy, BDP) and a mercaptopyrene (SPyr) dye ligand at a Pt(PEt3)2 fragment. σ-Bonding of the dyes to the Pt ion promotes intersystem crossing (ISC) via the external heavy atom effect. The coupling of efficient ISC with charge-transfer from the electron-rich mercaptopyrene to the electron-accepting

  我们对结合了4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-三个成对光物理性质报告小号在铂-indacene（BODIPY，BDP）和一个mercaptopyrene（SPyr）染料的配体（PET 3）2个片段。染料与Pt离子的键合通过外部重原子效应促进了系统间交叉（ISC）。有效ISC与从富电子的巯基ap到电子接受的BDP配体（PB-CT）的电荷转移的耦合产生了许多（潜在的）发射态。单核和双核复合物BPtSPyr和BPtSPyrSPtB存在四种不同的排放量时达到高潮具有未取代的BDP配体和末端1-巯基yr或架桥的1,6-二硫代pyr配体。因此，在流体溶液中，观察到从3 PB-CT状态在724 nm处接近IR发射，量子产率高达15％。激发到基BDP 1 ππ*或芘类1个从ππ*带附加触发荧光和磷光发射BDP为中心的1 ππ*和3点ππ*的状态。在冷冻溶液中，在77 K时，from配体发出的磷光成
• Fluorescent organometallic dyads and triads: establishing spatial relationships
  作者：Yoshinao Shinozaki、Stepan Popov、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/d2sc04869h

  日期：——

  species and for ion pairing of a red fluorescent cation and a green fluorescent anion. This approach is extended to probe an assembly of three different subunits. In such a triad, each component is tagged with either a blue, a green or a red Bodipy and the energy transfer blue →green → red proves the formation of the triad. The tagging of molecular components with robust fluorophores can be a general

  涉及多达三种不同 Bodipy 染料的 FRET 对用于提供有关有机金属配合物组装/拆卸的信息。合成了分别标记有化学稳定性和光稳定性的蓝色或绿色或红色荧光 Bodipy 的唑盐，并将唑盐用于制备金属配合物 [(NHC_blue)ML]、[(NHC_green)ML] 和 [(NHC_red)ML] ( ML = Pd(allyl)Cl, IrCl(cod), RhCl(cod), AuCl, Au(NTf 2), 溴化铜). 蓝色和绿色的 Bodipy 以及绿色和红色的 Bodipy 分别被设计成允许形成高效的 FRET 对，并且串扰最小。由两个亚基形成的有机金属二元体能够将激发能从供体染料转移到受体染料。蓝色、绿色和红色发射提供了关于络合物形成的三个信息通道，这在炔烃或硫桥联的双金物种以及红色荧光阳离子和绿色荧光阴离子的离子配对中得到了证明。这种方法被扩展到探测三个不同亚基的组装。在这样