methyl 3-(4-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethoxy)phenyl)propanoate | 1448603-16-4

• 英文名称: methyl 3-(4-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethoxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1448603-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UIWCQKWZUDCLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethoxy)phenyl)propanoate 、 苄基叠氮 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到methyl 3-(4-(2-(((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-Methoxycarbonyl-phenyl>-propionsaeure-methylester 、 炔丙胺 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(4-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的通过化学酶促氨解-Sonogashira偶联序列（杂）芳基化的炔丙基酰胺连续三组分合成†

  摘要：

  基于435（南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B））催化的羧甲基丙烯酸酯的氨水解反应，然后Sonogashira与（杂）芳基碘化物偶合，以高收率的新型（化学）三组分合成（杂）芳基丙炔酰胺一锅时尚已经提出。这种有效的方法可以很容易地与CuAAC（Cu催化的炔烃叠氮化物环加成反应）连接，作为连续的第三步，以提供1,4-二取代的1,2,3-三唑连接的芳基炔丙基酰胺。这一一锅法可以看作是过渡金属催化的序列，它利用了交叉偶联步骤中仍然存在的铜源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02386b