10-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1267829-72-0

• 英文名称: 10-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1267829-72-0
• 化学式: C₂₅H₂₆BBrF₂N₂S₂
• 分子量: 547.339
• InChiKey: IIIMQEWNNDNEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩-2-基]吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到10,10'-(5'',5'''''-(2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis([2,2':5',2''-terthiophene]-5'',5-diyl))bis(2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide)
  参考文献：
  名称：

  溶液可加工的二酮吡咯并吡咯（DPP）核心小分子带有BODIPY端基，是有机太阳能电池的新型供体。

  摘要：

  合成了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）中心核的两个新颖的三单元组和两个噻吩环连接的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）单元，它们具有高的摩尔消光系数。这些三单元组的特征是用作小分子可溶液处理的有机太阳能电池中的供体材料。将两个三单元组与PC71BM作为受体以不同的重量百分比混合，并研究了它们的光电性能。对于两个三单元组，均观察到适度的光伏性能，效率为0.65％。此外，为了了解三元组中DPP和BODIPY单元的基态和激发态特性以及垂直吸收分布，进行了理论DFT和TDDFT计算。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.283
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 10-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  溶液可加工的二酮吡咯并吡咯（DPP）核心小分子带有BODIPY端基，是有机太阳能电池的新型供体。

  摘要：

  合成了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）中心核的两个新颖的三单元组和两个噻吩环连接的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）单元，它们具有高的摩尔消光系数。这些三单元组的特征是用作小分子可溶液处理的有机太阳能电池中的供体材料。将两个三单元组与PC71BM作为受体以不同的重量百分比混合，并研究了它们的光电性能。对于两个三单元组，均观察到适度的光伏性能，效率为0.65％。此外，为了了解三元组中DPP和BODIPY单元的基态和激发态特性以及垂直吸收分布，进行了理论DFT和TDDFT计算。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.283

文献信息

• Thermoresponsive fluorescent polymers based on a quaterthiophene-containing boron dipyrromethene (Bodipy) dyad dispersed in silicone rubber
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Anthony Harriman、Ruth Ryan

  DOI：10.1039/c0jm03351k

  日期：——

  A quaterthiophene-based boron dipyrromethene (Bodipy) dyad when dispersed uniformally in silicone rubber produces a thermoresponsive fluorescent material. The yellow fluorescence colour observed at low temperatures <200 °C changes to green upon heating the polymer. In contrast, the phenylene-based Bodipy dyad in silicone rubber displays a partial on to off fluorescence change at around 70 °C.

  以四联噻吩为基础的二吡咯并噻吩硼（Bodipy）二元化合物均匀分散在硅橡胶中后，可产生一种热致荧光材料。在低于 200 °C 的低温下观察到的黄色荧光在聚合物加热后会变为绿色。相比之下，硅橡胶中的苯基波地平二聚体在 70 ℃ 左右会出现部分荧光从亮到灭的变化。