2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 850533-94-7

• 英文名称: 2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• 英文别名: 2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 850533-94-7
• 化学式: C₂₉H₃₈B₂F₂N₂O₂
• 分子量: 506.252
• InChiKey: ISPNMNJRNBTZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到η⁵-1,2,3,4,5-pentakis{p-[2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a–diaza-s-indacen-8-yl]-4,4’-biphenyl}cyclopentadienylhydrotris{6-[(ethylsulfanyl)methyl]indazol-1-yl}borateruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  星状钌配合物作为分子齿轮的原型。

  摘要：

  据报道，设计和合成了两种分子齿轮原型，目的是将它们组装到表面上的齿轮列中，并最终实现受控的分子间齿轮运动。这些钢琴凳钌配合物包含三脚架旋转轴的氢三（吲唑基）硼酸酯部分和星形齿轮的五芳基环戊二烯基配体，配备了五个齿，范围从伪1D芳基到大型平面2D桨。随后采用了不同的合成方法，从以铜为原料的五（对-溴苯基）环戊二烯基钌（II）络合物作为关键前体或其碘化对应物开始，该络合物是通过铜催化的芳香族Br / I交换制得的。

  DOI：

  10.1002/chem.201903615
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  星状钌配合物作为分子齿轮的原型。

  摘要：

  据报道，设计和合成了两种分子齿轮原型，目的是将它们组装到表面上的齿轮列中，并最终实现受控的分子间齿轮运动。这些钢琴凳钌配合物包含三脚架旋转轴的氢三（吲唑基）硼酸酯部分和星形齿轮的五芳基环戊二烯基配体，配备了五个齿，范围从伪1D芳基到大型平面2D桨。随后采用了不同的合成方法，从以铜为原料的五（对-溴苯基）环戊二烯基钌（II）络合物作为关键前体或其碘化对应物开始，该络合物是通过铜催化的芳香族Br / I交换制得的。

  DOI：

  10.1002/chem.201903615

文献信息

• Rational molecular design enhancing the photonic performance of red-emitting perylene bisimide dyes
  作者：E. Avellanal-Zaballa、G. Durán-Sampedro、A. Prieto-Castañeda、A. R. Agarrabeitia、I. García-Moreno、I. López-Arbeloa、J. Bañuelos、M. J. Ortiz

  DOI：10.1039/c7cp01626c

  日期：——

  We report the synthesis of novel multichromophoric organic architectures, where perylene red is decorated with BODIPY and/or hydroxycoumarin dyes acting as light harvesters and energy donors. The computationally-aided photophysical study of these molecular assemblies reveals a broadband absorption which, regardless of the excitation wavelength, leads solely to a bright red-edge emission from perylene

  我们报告了新颖的多色有机结构的合成，其中per红装饰有BODIPY和/或羟基香豆素染料，用作光收集器和能量供体。对这些分子组件的计算机辅助光物理研究表明，宽带吸收可以有效地吸收分子内的能量，在一定的分子内能量转移跃迁作用下，仅由sim双酰亚胺发出明亮的红边发射信号，而与激发波长无关。这些分子天线在关键泵浦波长处的吸光度的增加增强了商业per红的激光作用。本文基于能量转移染料激光器的应用策略应促进the基染料作为发红光激光器的活性介质的使用。
• An asymmetric BODIPY triad with panchromatic absorption for high-performance red-edge laser emission
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada Garcia-Moreno、Leire Gartzia-Rivero、Santiago de la Moya、Jorge Bañuelos、Íñigo López-Arbeloa、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c5cc03408f

  日期：——

  From a judicious synthetic design based on BODIPY scaffolds UV-vis panchromatic absorption with valuable red laser emission is achieved.

  通过基于BODIPY骨架的明智合成设计，实现了具有宝贵红激光发射的UV-vis全光谱吸收。
• Synthesis of a novel building block for the preparation of multi-chromophoric sensitizers for panchromatic dye-sensitized solar cells
  作者：Brian L. Watson、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.037

  日期：2017.1

  attachment of chromophores via palladium mediated cross-coupling methods. The utility of the building block for the synthesis of complex dye motifs is demonstrated by the preparation of a novel panchromatic dye featuring a BODIPY chromophore and a strongly electron donating porphyrin chromophore using both Suzuki and copper-free Sonogashira cross-coupling methods. The building block could be used either to attach

  已经开发了简单的三步合成新型的含吡嗪的杂芳族结构单元，该结构单元用作制备用于染料敏化太阳能电池的多发色性敏化剂的支架。该部分具有两个酯化的羧酸基团，其水解提供了用于锚固至纳米颗粒金属氧化物的部分和两个溴原子，这些原子促进了生色团通过钯介导的交叉偶联方法的附着。通过使用铃木和无铜Sonogashira交叉偶联方法制备具有BODIPY生色团和强电子给体卟啉生色团的新型全色染料，证明了合成复杂染料基序的基本功能。
• Red/NIR Thermally Activated Delayed Fluorescence from Aza‐BODIPYs
  作者：Edurne Avellanal‐Zaballa、Alejandro Prieto‐Castañeda、Fernando García‐Garrido、Antonia R. Agarrabeitia、Esther Rebollar、Jorge Bañuelos、Inmaculada García‐Moreno、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.202002916

  日期：2020.12.4

  for achieving thermal activated delayed fluorescent (TADF) probes emitting in this target region is demonstrated for the first time. The synthetic versatility of this scaffold allows the design of energy and charge transfer cassettes modulating the stereoelectronic properties of the energy donors, the spacer moieties and the linkage positions. Delayed emission from these architectures is recorded in

  对于长寿命的红色和NIR荧光染料的搜索具有挑战性，迄今几乎没有报道。本文首次展示了aza-BODIPY骨架作为实现在该目标区域发射的热激活延迟荧光（TADF）探针的有前途的系统的可行性。该支架的合成多功能性允许设计能量和电荷转移盒，从而调节能量供体，间隔基部分和连接位置的立体电子性质。这些体系结构的延迟发射记录在红色光谱区域（695–735 nm）中，在室温下在充气溶液中的寿命超过100μs。在轻度和硬度辐射条件下的计算辅助光物理研究揭示了分子结构与光子性能之间的相互作用，这些光能通过热激活的反向系统间交叉来形成长寿命的荧光红色发射体。新合成的aza-BODIPY系统的有效且持久的NIR发射为开发具有令人兴奋且引人入胜的光子响应的高级光学材料提供了基础。
• Synthesis of symmetric and dissymmetric star-shaped pentaarylcyclopentadienyl Ru(II) complexes containing styryl-BODIPY fragments
  作者：Melissa Dumartin、Seifallah Abid、Yohan Gisbert、Nathalie Saffon-Merceron、Sheng Gao、Nicola Armaroli、Barbara Ventura、Claire Kammerer、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1093/chemle/upad003

  日期：2024.1.11

  star-shaped ruthenium(II) complexes containing one or five styryl-BODIPY units arranged around a central trisindazolylrutheniumcyclopentadienyl fragment. A symmetric complex was obtained following a five-fold Suzuki-Miyaura reaction of the pentabrominated key precursor while desymmetrisation was next achieved via a modular synthetic approach based on sequential chemoselective Suzuki-Miyaura reactions

  我们合成了星形钌 （II） 配合物，其中包含一个或五个苯乙烯基-BODIPY 单元，围绕着中央三辛达唑基钌环戊二烯基片段排列。在五溴化关键前体的 5 倍 Suzuki-Miyaura 反应后获得对称复合物，同时接下来通过基于连续化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应的模块化合成方法在带有一个碘苯基和四个溴苯基团的关键结构单元上实现去对称化。