4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-deoxy-4'-fluoro-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 144218-71-3

• 英文名称: 4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-deoxy-4'-fluoro-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-3-fluoro-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 144218-71-3
• 化学式: C₅₄H₆₃FN₄O₁₈S₃
• 分子量: 1171.31
• InChiKey: RUEBXIYSUHUGNN-FFTIDFNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 3',4'-anhydro-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 potassium hydrogen bifluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-3'-deoxy-3',4'-diepi-3'-fluoro-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 、 4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-deoxy-4'-fluoro-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0