L-3,5-di-O-benzyl-1,2,4,6-tetrakis-O-[di(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol | 654647-52-6

• 英文名称: L-3,5-di-O-benzyl-1,2,4,6-tetrakis-O-[di(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol
• CAS: 654647-52-6
• 化学式: C₇₆H₇₆O₁₈P₄
• 分子量: 1401.32
• InChiKey: OOVSVILVUHIOAV-LWSLTFGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3,5-di-O-benzyl-1,2,4,6-tetrakis-O-[di(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-myo-inositol 1,2,4,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸磷酸酯，肌醇1,3,4,5四磷酸磷酸区域异构体的合成：针对Ins（1,4,5）P3结合蛋白的活性。

  摘要：

  我们在这里报告D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3a和3b和外消旋修饰3ab的合成。由DL-1,2,4,6-四-O-烯丙基-肌醇9ab合成外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab。苯甲酰化和脱烯丙基化得到四醇11ab，其在双（苄氧基）二异丙基氨基膦和1H-四唑存在下被磷酸化，然后氧化得到完全保护的1,2,4,6-四基磷酸13ab。13ab的氢解作用和离子交换色谱法纯化的产物得到外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab，对于透化的肝细胞中200 µM的Ca2 +释放没有明显的拮抗作用或拮抗作用。手性衍生物D-3a和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3b由5-O-苄基1,4合成，使用R-（-）-O-乙酰扁桃酸拆分6-三-Op-甲氧基苄基-肌醇19ab，提供两个非对映异构体21和22，将其分离并脱酰，得到相应的对映异构体。进一步转化得到相应的手性1,2,4,6-四醇，将其外消旋混合物进行磷酸化，氧

  DOI：

  10.1039/b302986g
• 作为产物：
  描述：

  L-3,5-di-O-benzyl-1,4,6-tris-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 L-3,5-di-O-benzyl-1,2,4,6-tetrakis-O-[di(benzyloxy)phosphoryl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸磷酸酯，肌醇1,3,4,5四磷酸磷酸区域异构体的合成：针对Ins（1,4,5）P3结合蛋白的活性。

  摘要：

  我们在这里报告D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3a和3b和外消旋修饰3ab的合成。由DL-1,2,4,6-四-O-烯丙基-肌醇9ab合成外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab。苯甲酰化和脱烯丙基化得到四醇11ab，其在双（苄氧基）二异丙基氨基膦和1H-四唑存在下被磷酸化，然后氧化得到完全保护的1,2,4,6-四基磷酸13ab。13ab的氢解作用和离子交换色谱法纯化的产物得到外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab，对于透化的肝细胞中200 µM的Ca2 +释放没有明显的拮抗作用或拮抗作用。手性衍生物D-3a和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3b由5-O-苄基1,4合成，使用R-（-）-O-乙酰扁桃酸拆分6-三-Op-甲氧基苄基-肌醇19ab，提供两个非对映异构体21和22，将其分离并脱酰，得到相应的对映异构体。进一步转化得到相应的手性1,2,4,6-四醇，将其外消旋混合物进行磷酸化，氧

  DOI：

  10.1039/b302986g