(E)-2-phenylethenyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate | 182330-10-5

• 英文名称: (E)-2-phenylethenyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate
• CAS: 182330-10-5
• 化学式: BF₄*C₂₆H₂₂Bi
• 分子量: 630.246
• InChiKey: BDPCYOAELUBIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 、 (E)-2-phenylethenyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-2-Methyl-2-(2-phenylvinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三芳基铋盐：羰基化合物 α-乙烯基化的强大载体

  摘要：

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05709
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 、 triphenylbismuth(V) difluoride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-2-phenylethenyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts

  摘要：

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。

  DOI：

  10.1039/p19960001971