(E)-tert-butyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate | 1313532-92-1

• 英文名称: (E)-tert-butyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
• CAS: 1313532-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 380.385
• InChiKey: LBVDIMCQWOXSMD-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-tert-butyl 3-ethyl 4-phenethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric β-Hydride Elimination en Route to Chiral Allenes
  作者：Ian T. Crouch、Robynne K. Neff、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ja401606e

  日期：2013.4.3

  enantioselectivity, allow access of either allene enantiomer, and are readily synthesized. The methodology is demonstrated on over 20 substrates, and application to the formal asymmetric total synthesis of the natural product, (+)-epibatidine, is also provided.

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。